аминокислоты

Молочная и глюконовая кислоты

ВВЕДЕНИЕ. Объем мирового производства молочной

кислоты за 2001 г. составил 860 000 т, из которых

30 000 т получены путем ферментации. Благодаря

умеренно кислому вкусу и консервирующим свойст-

и

вам молочная кислота находит широкое применение

в пищевой промышленности (до 85% всего произве-

кислоты

денного объема). Молочная кислота технической чи-

стоты используется в кожевенном и текстильном

производствах, а также служит сырьем для синтеза

Спирты,

полимеров, поддающихся биологической деградации,

WorksТМ), которое разлагается под действием микро-

например полилактидов. Ежегодно в мире произво-

дится более 100 000 т L-молочной кислоты, которая

идет на производство полиэфирного волокна (Nature

организмов. Производство D-глюконовой кислоты, ее

натриевой соли и δ-лактона – изомера D-глюконовой

кислоты составляет 60 000 т в год. δ-Лактон также

применяется в пищевой промышленности в качестве

мягкого подкислителя. При лечении болезней, свя-

занных с недостатком Ca2+ и Fe3+ в организме, в

растворы для инфузии добавляют глюконаты кальция

и железа, так как эти соли не токсичны и очень хоро-

шо растворимы в воде. Глюконовая кислота – силь-

ный комплексообразователь в щелочных условиях,

поэтому значительная часть (около 50%) глюконо-

вой кислоты в виде натриевой соли используется в

технических целях – как средство для очистки сте-

кол, удаления ржавчины и разрыхления цемента, а

также в текстильной промышленности для предот-

вращения загрязнения тканей солями металлов. рКа

D-глюконовой кислоты 3,7.

МИКРООРГАНИЗМЫ И БИОСИНТЕЗ. Для промышлен-

ного прозводства молочной кислоты используют

штаммы Lactobacillus. Выбор того или иного штамма

зависит от наиболее доступного источника углерода.

Полное превращение субстрата происходит только в

случае гомоферментативного молочнокислого бро-

жения – из 1 моль D-глюкозы образуется 2 моль

L-молочной кислоты. Процесс неполного окисления

D-глюкозы – образование D-глюконовой кислоты –

описан для некоторых грибов (Aspergillus niger, неко-

торых представителей рода Penicillium), а также

для уксуснокислых бактерий рода Gluconobacter.

У грибов реакцию катализирует глюкозооксидаза –

флавинсодержащий фермент, локализованный в

клеточной стенке. В условиях промышленной фер-

ментации глюкозооксидаза обнаруживается и в сре-

де роста гриба. Штаммы Gluconobacter осуществля-

ют неполное окисление D-глюкозы с помощью

мембраносвязанного фермента D-глюкозодегидроге-

назы. Так же, как алкоголь- и альдегиддегидрогеназы

уксуснокислых бактерий, D-глюкозодегидрогеназа в

28

клетках Gluconobacter является ПХХ-зависимым

ферментом.

аминокислоты

Аминокислоты

ВВЕДЕНИЕ. Аминокислоты стали получать в промыш-

ленности около 50 лет назад, после того как были

изучены важнейшие этапы обмена веществ.

После этого некоторые аминокислоты стали исполь-

и

зоваться в медицине, например для приготовления

инфузионных растворов, другие (L-метионин, L-лизин

кислоты

и L-треонин) – в качестве кормовых добавок. Объем

производства аминокислот значительно увеличился с

тех пор, как было обнаружено, что L-глутамат может

Спирты,

усиливать вкус, а дипептид аспартам обладает выра-

организме, а должны поступать вместе с пищей (не-

женным сладким вкусом. Молекулы всех белков по-

строены из 20 протеиногенных аминокислот. Некото-

рые аминокислоты не могут синтезироваться в

заменимые аминокислоты). Для человека и многих

сельскохозяйственных животных

незаменимыми

аминокислотами являются L-метионин, L-лизин, аро-

матические аминокислоты (L-фенилаланин, L-тиро-

зин, L-триптофан) и гидрофобные аминокислоты

(L-валин, L-лейцин и L-изолейцин). В природе также

встречаются «небелковые» аминокислоты, например

D-изомеры аминокислот. Их используют в синтетиче-

ской химии, в том числе при производстве полусинте-

тических антибиотиков.

ЭКОНОМИЧЕСКИЙ АСПЕКТ. Производство амино-

кислот составляет более 2 000 000 т/год, что оце-

нивается в сумму более 4 млрд долларов США.

Значительная часть предприятий,

производящих

аминокислоты, расположена в азиатском регио-

не. Лидирует производство L-глутамата натрия

(более 1 500 000 т/год), за ним следуют производ-

ства L-лизина (700 000 т/год) и L-метионина

(600 000 т/год). L-Аспарагиновая кислота и L-фени-

лаланин – сырье для получения подсластителя ас-

партама – производятся в количествах 10 000 т/год.

Около 65% производимых аминокислот использу-

ются в пищевой промышленности, 30% – как кормо-

вые добавки для скота и лишь 5% аминокислот по-

сле дополнительной очистки применяют в

медицинских целях, прежде всего для инфузионных

растворов, а также в производстве косметических

препаратов.

ПОЛУЧЕНИЕ. Существует четыре

промышленных

метода получения аминокислот: 1) экстракция из

гидролизата белка; 2) химический синтез; 3) био-

трансформация соединений-предшественников в

ферментере или клеточном реакторе; 4) микробная

ферментация.

Экстракцией из белкого гидролизата в промыш-

ленности получают прежде всего L-цистеин, L-цис-

тин, L-лейцин, L-аспарагин, L-аргинин и L-тирозин.

В качестве сырья используют растительные белки

30

или отходы мясной промышленности, которые под-

вергают кислотному гидролизу, после чего путем