Контрольні питання

1. Яка властивість метанолу дає можливість застосовувати його як пальне для двигунів?

2. Яку властивість етанолу застосовують при виготовленні анато­мічних препаратів?

3. Яка реакція лежить в основі добування діетилового етеру?

4. Яка реакція лежить в основі одержання етилацетату?

5. Як розпізнати метанол та гліцерин?

6. Які реакції використовують для ідентифікації альдегідів?

Самостійна робота на занятті

1. Виконання лабораторних робіт, описаних в даних методичних вказівках.

2. Обговорення результатів та оформлення висновків.

3. Оформлення протоколу лабораторної роботи.

4. Здійснити хімічні перетворення:

А) С₂Н₆  С₂Н₄  С₂Н₅ОН  С₂Н₄  СО₂

Б) С₂Н₆  С₂Н₅Br  C₂H₅OH  C₂H₅ – O – C₂H₅

В) CH₄  CH₃Br  CH₃OH  CH₃COOCH₃

Г) С  СаС₂  С₂Н₂  СН₃СОН  СН₃ – СН₂ – ОН

5. Добути пропаналь окисненням пропанолу. Описати спостереження. Яка маса пропаналю утвориться, якщо в реакцію вступив пропанол масою 3 г?

6. На розчин етаналю масою 25 г з масовою часткою речовини 40 % подіяли амоніачним розчином аргентум (І) оксиду. Яка маса осаду, якщо речовини повністю прореагували?

7. Етин об’ємом 67,2 м³ піддали дії води в присутності ката­лі­за­тора. Яку масу етаналю добули, якщо масова частка виходу продукту становить 90%.

Експериментальна частина

Дослід 1. Одержання складного ефіру (естерифікація) – якісна реакція на спирти і карбонові кислоти.

У суху пробірку поміщають на висоту 2 мм безводний натрію ацетат, 3 краплі етанолу і 2 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки обережно нагрівають. Відчувають характерний приємний освіжаючий запах етилового естеру оцтової кислоти (етилацтату):

Дослід 2. Окиснення спирту хромовою сумішшю

У пробірку вміщують 2 краплі етанолу, 1 краплю 10%-вого розчи­ну сульфатної кислоти і 2 краплі 5 %-вого розчину калію дихромату.

Вміст пробірки нагрівають і через кілька секунд спостерігають перехід оранжевого забарвлення розчину в синьо-зелене, що зумовлено зміною ступеня окиснення хрому:

3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄  3CH₃COH + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

оцтовий альдегід

Відчувають характерний запах оцтового альдегіду, що нагадує запах антонівських яблук. Ця реакція може бути використана для відкриття етилового спирту.

За допомогою піпетки відбирають 1 краплю отриманого розчину і додають у пробірку, що містить 3 краплі розчину фуксинсульфітної кислоти. Спостерігають появу рожево-фіолетового забарвлення розчину, що підтверджує утворення оцтового альдегіду.

Дослід 3. Реакція багатоатомних спиртів з Cu(OH)₂ – якісна реак­ція на багатоатомні спирти, які містять у своїй структурі α-глікольний фрагмент.

У пробірку вміщують 6 крапель 3%-вого розчину купруму (ІІ) су­льфату і 6 крапель 10%-вого розчину натрій гідроксиду. Вміст про­бірки збовтують і спостерігають виділення осаду блакитного кольору – купруму (ІІ) гідроксиду.

Частину осаду переносять у пробірку, що містить 1-2 краплі глі­церину. Спостерігають розчинення осаду і появу синього забарвлення розчину, зумовлене утворенням купруму (ІІ) гліцерату. Обидві про­бір­ки нагрівають до кипіння. У пробірці з купруму (ІІ) гліцератом видимих змін не відбувається, на відміну від пробірки з купруму (ІІ) гідроксидом. При нагріванні купруму (ІІ) гідроксид розкладається з утворенням осаду чорного кольору – купруму (ІІ) оксиду.

Ця реакція є якісною реакцією на багатоатомні спирти, які міс­тять у своїй структурі α-глікольний фрагмент. Вони утворюють з купруму (ІІ) гідроксидом у лужному середовищі хелатний комплекс інтенсивно синього кольору, який не розкладається при кип’ятінні.

Дослід 4. Окиснення альдегідів амоніачним розчином аргентуму оксиду (реакція «срібного дзеркала») – якісна реакція на аль­дегідну групу.

У чисто вимиту пробірку поміщають по 1 краплі 1%-вого розчину ар­гентуму нітрату і 10%-вого розчину натрію гідроксиду. Спостері­гають виділення бурого осаду аргентуму оксиду:

AgNO₃ + NaOH  AgOH + NaNO₃

2AgOH  Ag₂O + H₂O

Потім у пробірку при постійному струшуванні додають краплями 2%-вий водний розчин амоніаку до повного розчинення осаду (необ­хідно уникати надлишку амоніаку, тому що знижується чутливість реагенту):

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O  2 [Ag(NH₃)₂OH]

Реактив Толленса [Ag(NH₃)₂OH] готують безпосередно перед проведенням досліду. При зберіганні реактив Толленса розкладається з утворенням чорного осаду – вибухонебезпечного аргентуму нітриду Ag₃N.

До отриманого прозорого розчину реактиву Толленса додають 2 краплі оцтового альдегіду. Спостерігають виділення вільного срібла у вигляді грудкуватого чорного (сірого) осаду або дзеркального нальоту на стінці пробірки.

Дослід 5. Окиснення альдегідів купрум (ІІ) гідроксидом у луж­ному розчині (реакція «мідного дзеркала» або проба Троммера) – якісна реакція на альдегідну групу.

У дві пробірки вміщують по 5 крапель 10%-вого розчину натрію гідроксиду, води і по краплі 2%-вого розчину купруму (ІІ) сульфату. Спостерігають утворення синього осаду купруму (ІІ) гідроксиду:

2NaOH + CuSO₄  Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Потім в одну з пробірок додають 3 краплі оцтового альдегіду, в другу – 3 краплі 40%-вого розчину формальдегіду. Вміст пробірок збов­­тують і нагрівають до початку кипіння. Альдегіди легко окиснюються до карбонових кислот, відновлюючи сполуки купруму (ІІ) до купруму (І) (чи до металічної міді). Усі зазначені сполуки міді поганорозчинні у лугах і виділяються у вигляді забарвлених осадів:

У пробірці з оцтовим альдегідом осад блакитного кольору перетворюєься в жовтий осад купруму (І) гідроксиду, а потім у червоно-коричневий осад купруму (І) оксиду.

Формальдегід в цих умовах не тільки окиснюється, але в присут­ності каталізатора купруму (І) оксиду взаємодіє з лугом.

Водень, що утворюється при цьому, відновлює сполуки купруму до вільного металу. При цьому спостерігають утворення червоно-коричневого осаду або мідного нальоту на стінках пробірки («мідне дзеркало»).