Застосування

Аміни використовують при отриманні лікарських речовин, фарб­ників і початкових продуктів для органічного синтезу. Гексаметилен­діамін при поліконденсації з адіпіновою кислотою утворює поліамідні волокна

§15.3. Амінокислоти

АМІНОКИСЛОТАМИ називаються сполуки які містять одночасно карбоксильну і аміно- групи.

 карбоксильна група аміногрупа

Загальна формула:

Залежно від взаємного розташування карбоксильної і аміногруп розрізняють α-, β-, γ- і т.д. амінокислоти.

	α-аміномасляна кислота,
	2-амінобутанова кислота

Класифікація

Залежно від природи радикала (R) – амінокислоти діляться на аліфатичні, ароматичні і гетероциклічні.

АЛІФАТИЧНІ
	Гліцин (Глі)	*Валін (Вал)
	Α-Аланін (Ала)	*Треонін (Тре)
	Серин (Сер)	*Лейцин (Лей)
	*Ізолейцин (Іле)
	Цистеїн (Цис)	*Лізин (Ліз) - основна
					*Метіонін (Мет)
	Аспарагінова (Асп)	Глутамінова кислота(Глу)
АРОМАТИЧНІ
	*Фенілаланін (Фен)		Триптофан (Три)
				Тирозин (Тир)

*Незамінні: α-амінокислоти

Ізомерія

• вуглецевого скелету

• положенням функціональних груп,

• для  α-амінокислот характерна оптична (дзеркальна) ізомерія.

Всі α-амінокислоти, крім гліцину, оптично активні. Наприклад, аланін  має один асиметричний (хіральний) атом вуглецю (відзна­че­ний зірочкою)

H2N –

COOH I C*– H I CH3

тобто, існує у вигляді оптично активних енантіомерів:

H─ COOH ┼─NH2 CH3	H2N─ COOH ┼─H CH3
D- аланін	L- аланін

Всі природні α-амінокислоти відносяться до L– ряду.

 

Хімічні властивості

1) Кислотна (–COOH) і основна (–NH₂) групи в молекулі амінокислоти взаємодіють одна з одною, утворюючи внутрішні солі (біполярні йони). Наприклад, для гліцину

Біполярний йон

2) α-амінокислоти є амфотерними сполуками

• утворюють солі з лугами (pеакція заміщення ):

натрієва сіль гліцину

• утворюють солі з кислотами (реакція приєднання )

	або
гідрогенхлоридна сіль гліцину

3) α-Амінокислоти вступають одна з одною в реакцію полі­кон­денсації (реакція між СООН групою першої кислоти і NH₂ групою другої кислоти). Продукти такої конденсації називаються ПЕПТИДАМИ. При взаємодії двох амінокислот утворюється дипептид:

H2N –	H  I CH –	O H II I C – OH + H – N –	CH3  I CH –	O II C – OH 
	гліцин		аланін

 H2N –	H  I CH –	O H II I C – N	CH3  I – CH –	O II C– OH + H2O
	гліцилаланін			(Глі-Ала)

При конденсації трьох амінокислот утворюється трипептид і т.д.

Зв'язок –

O H II I C – N – називається ПЕПТИДНИМ зв'язком.