§11.5. Номенклатура органічних сполук

Хімічна номенклатура - це сукупність правил назвоутворень окремих сполук та їх класів.

Є три види номенклатур: 1) тривіальна; 2) раціональна; 3) систематична або міжнародна (IUPAC).

1. Тривіальна (емпірична) назва, яка надавалася сполукам згідно з:

а) природним джерелом одержання (яблучна, молочна, бурштино­ва кислоти, сечовина);

б) методом одержання: піровиноградна кислота, яку добували пі­ро­лізом;

в) ім'ям першовідкривача (реактив Гріньяра, спирти Фаворського, кетон Міхлера).

2. Раціональна – враховує будову сполук. В її основу покладено поділ органічних сполук на певні класи у вигляді гомологічних рядів. Наприклад, для насичених вуглеводнів:

Для ненасичених вуглеводнів:

Однак, для утворення назв складніших сполук раціональна номен­клатура непридатна і тепер не рекомендована.

3. Систематична-(IUPAC*) номенклатура утворює найбільш пра­вильні назви.

*(IUPAC)- міжнародна спілка теоретичної і практичної хімії.

Номенклатура IUPAC допускає декілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільшої уваги заслуговують заміснико­ва та раціонально-функціональна номенклатура.

Замісникова номенклатура IUPAC використовується при заміні атома або атомів водню у головній структурі найпростіших вуглевод­нів іншими залишками або функціональними групами, які називаються замісниками. При складанні назв необхідно визначити всі функ­ціо­нальні групи, що входять до складу сполуки, і вибрати серед них головну(старшу).

У табл. 3.1 наведені функціональні групи, які розташовані за порядком зменшення старшинства. Головна група при цьому познача­єть­ся в суфіксі, а решта- в префіксі. За правилами IUPAC деякі друго­рядні функціональні групи завжди позначаються в префіксі (табл. 2). Вважають, що такі сполуки, як вуглеводні галагенопохідні, етери, тіо­етери, нітро- і нітрозосполуки, азосполуки, діалкілпероксиди, не відносяться до головних функціональних груп.

Послідовність складання назви включає:

1. визначення головної (старшої) функціональної групи;

2. вибір родоначальної структури (найдовший вуглецевий ланцюг);

3. нумерація родоначальної структури (ланцюг нумерують, починаючи з того кінця, до якого ближче функціональна група, кратний зв'язок або розгалуження);

4. послідовність складання назви в загальному вигляді:

Назва = префікс + корінь + суфікс

Приклади:

2-метил-пропанол-1	3,5-диметил-гексен-1

Таблиця 11.1.

Головні функціональні групи у замісниковій номенклатурі

та їх позначення за порядком зменшення старшинства

Клас сполук	Загальна формула	Функціональна група	Позначення
			у префіксі	у суфіксі
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ			Карбокси- -	-карбонова кислота -ова кислота
СУЛЬФОНОВІ КИСЛОТИ	R-SO2-OH	-SO2-OH	Сульфо-	-сульфонова кислота
СОЛІ КИСЛОТ			- -	Метил...карбоксилат Метил...оат
ЕСТЕРИ (СКЛАДНІ ЕФІРИ)			R-оксикар-боніл-	R...карбоксилат R...оат
АЛЬДЕГІДИ			Форміл- Оксо-	-карбальдегід -аль
КЕТОНИ			Оксо-	-он
СПИРТИ	R-OH	-OH	Гідрокси-	-ол
ФЕНОЛИ	Ar-OH	-OH	Гідрокси-	-ол
АМІНИ	R-NH2	-NH2	Аміно-	-амін

** атом вуглецю, що в дужках, при нумерації входить до головного вуглецевого скелета.

Таблиця 3.2.

Другорядні групи у замісниковій номенклатурі,

які вказуються лише у префіксі (за алфавітом)

Група	Префікс	Група	Префікс
-Br	Бромо-	-I	Йодо-
-Cl	Хлоро-	-NO2	Нітро-
-F	Флуоро-	-OR	R-окси-