§11.2. Теорія будови органічних речовин. Ізомери. Теорія будови органічних сполук а.М. Бутлерова:

На відміну від неорганічних речовин, органічні речовини мають декілька загальних характерних особливостей в будові. Ці особли­во­сті показав в своїй теорії відомий російський вчений А.М. Бутлеров:

1. Атоми в молекулах органічних сполук пов'язані один з одним в певному порядку відповідно до їх валентності.

- пропаналь (альдегід), - пропанон (ацетон).

Атом Карбону в молекулах органічних сполук є 4-х валентним.

2. Атоми, зв’язані в молекулу, впливають один на одного і на реакційну здатність молекули.

3. Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх якісного та кількісного складу, але і від будови їх молекул.

Наприклад, формулі речовини С₂Н₆О відповідають дві різні сполуки: диметиловий етер (СН₃-О-СН₃) і етанол (С₂Н₅-ОН). В цьому прикладі дві речовини мають однакову молекулярну формулу С₂Н₆О, але різну будову молекул і різні властивості. Такі речовини (СН₃-О-СН₃ і С₂Н₅-ОН) називаються ізомерами.

Інший приклад: формулі С₄Н₁₀ відповідають дві органічні речови­ни різної будови:

CH3–CH2–CH2–CH3 н - бутан і

CH3                I CH3–CH–CH3 2-метилпропан

Отже, н- бутан та 2 – метилпропан також є ізомерами.

ІЗОМЕРИ – це речовини, що мають однаковий якісний і кіль­кіс­ний склад, але різну просторову будову, а отже, різні фізичні та хімічні властивості.

Ізомерія – це явище, при якому речовини, що мають однаковий склад і однакову молекулярну масу, відрізняються будовою молекул.

§11.3. Класифікація органічних сполук

Для класифікації органічних сполук прийнято виділяти вугл­е­цевий скелет (головна частина молекули) і функціональні групи, які визначають властивості даної речовини.

Вуглецевий скелет – послідовне сполучення між собою атомів вуглецю в молекулі.

Вуглецевий скелет часто називають вуглецевим ланцюгом.

Функціональна група – атом або група атомів, що показує на­леж­ність сполук до класів органічних сполук і визначає їх найголов­ніші хімічні властивості.

Атоми водню, зв’язані з вуглецевим ланцюгом не є функціона­льними групами.

Всі органічні сполуки можна розділити на ациклічні (нециклічні або ланцюгові) і циклічні.

Ациклічні сполуки мають розімкнутий вуглецевий ланцюг.

Циклічні сполуки мають замкнутий вуглецевий ланцюг.

Класифікацію органічних сполук можна представити у вигляді схеми:

ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ





АЦИКЛІЧНІ (аліфатичні) (сполуки з відкритим ланцюгом)

ЦИКЛІЧНІ (сполуки із замкнутим ланцюгом)









НАСИЧЕНІ алкани СН3-СН2-СН2-СН3 н-бутан СН3-СН-СН3  СН3 ізобутан

НЕНАСИЧЕНІ алкени СН2=СН2 етилен алкіни НС≡СН ацетилен алкадієни СН2=СН-СН=СН2 бутадієн-1,3

Карбоциклічні (цикл склада­єть­ся тільки з ато­мів вуглецю)

Гетероциклічні (цикл складається з атомів вуглецю та інших елементів) фуран пірол тіофен





АЛІЦИКЛІЧНІ (аліфатичні циклічні) циклобутан

АРОМАТИЧНІ бензен

§11.4. Основні класи органічних сполук

Наявність функціональних груп, які визначають основні власти­вості органічних речовин, дозволяє розділити ці речовини на класи:

Класи сполук	Загальна формула	Функціональна група	Назва групи	Приклад
ВУГЛЕВОДНІ алкани алкени алкіни	R–H	–	–	С2Н6 етан С2Н4 етен С2Н2 етін
СПИРТИ (алкоголі)	R–OH	–ОН	гідроксил	С2Н5–ОН Етанол
АЛЬДЕГІДИ			карбоніл	етаналь
КЕТОНИ				ацетон
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ			карбоксил	етанова кислота
ЕТЕРИ	R–O–R1	–O–R1	–	СН3-О-СН3 диметиловий етер
ЕСТЕРИ		–СO–ОR	–	метиловий естер оцтової кислоти
ВУГЛЕВОДИ	Сn(Н2О)m	–	–	C6H12O6 глюкоза
НІТРО-СПОЛУКИ	R–NO2	–NO2	нітрогрупа	СН3–NО2 нітрометан
АМІНИ	R–NH2	–NH2	аміногрупа	СН3–NH2 метиламін
АМІНО-КИСЛОТИ	NH2–СН–СООН │ R	–NH2 і –СООН	аміно- і карбоксильна групи	NH2–СН–СООН │ СН3 Гліцин
СУЛЬФО-КИСЛОТИ	R–SO3H	–SO3H	сульфогрупа	С6Н5–SO3H Бензенсульфо-кислота

Всі класи органічних сполук взаємозв'язані. Перехід від одних класів сполук до інших здійснюється в основному за рахунок перетворень функціональних груп без зміни вуглецевого скелету.