Идентификация амиднои и n-замещенной амидной группы

Лекарственные вещества, содержащие третичную амидную группу:

Никотинамид

Лекарственные вещества, содержащие N-замещенную амидную группу:

Диэтиламид никотиновой кислоты

Щелочной гидролиз

Лекарственные вещества, содержащие амидную группу R-CO-NH₂ (никотинамид) и N-замещенную амидную группу R-CO-NH-R₁ (фтивазид, фталазол, пуриновые алкалоиды, диэтиламид никотиновой кислоты и др.), при нагревании в щелочной среде гидролизуются с образованием аммиака или аминов и солей кислот.

Методика: 0,1 г вещества взбалтывают в воде, прибавляют 0,5 мл 1 М раствора натрия гидроксида и нагревают. Ощущается запах выделяющегося аммиака или амина.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ИМИДНОЙ ГРУППЫ

а) Фенобарбитал

б) Метилурацил

Щелочной гидролиз

Лекарственные вещества, содержащие имидную группу (циклические уреиды, барбитураты, производные урацила), при нагревании со щелочами разрушаются с выделением аммиака.

Реакция образования комплексных солей с металлами

Соединения, содержащие имидную группу, с солями тяжелых металлов (СоСl₃, CuSO₄ образуют окрашенные в различные цвета осадки комплексных солей.

Методика: Около 0,1 г вещества (барбитурата, теофиллина, метилурацила) взбалтывают в течение 1 минуты с 2 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида, фильтруют, к фильтрату прибавляют 1 мл воды, жидкость делят на 2 части: к одной прибавляют 5 капель, раствора кобальта хлорида, к другой — 5 капель раствора меди сульфата. Появляется окрашивание или окрашенные осадки.

Идентификация гидразидной группы

Лекарственные вещества, содержащие гидразидную группу:

а) Изониазид

б) Фтивазид

Гидразиды, в частности гидразиды изоникотиновой кислоты, а также ее гидразоны, способны легко окисляться под действием аммиачного раствора серебра нитрата и реактива Фелинга. Образуются (при нагревании) осадок металлического серебра или осадок оксида меди (I) красного цвета. Одновременно выделяются пузырьки газа (молекулярный азот) и ощущается запах аммиака.

Методика: 0,01 г вещества растворяют в 2 мл воды и прибавляют 1 мл аммиачного раствора серебра нитрата (или реактива Фелинга), при нагревании на стенках пробирки образуется серебряное или медное зеркало.

Идентификация ароматической нитрогруппы

Лекарственные вещества, содержащие ароматическую нитрогруппу:

а) Левомицетин

б) Метронндазол

Реакция восстановления

Препараты, содержащие ароматическую нитрогруппу (левомицетин и др.), идентифицируются с помощью реакции восстановления до аминогруппы, затем проводят реакцию образования азокрасителя:

Методика: К 0,01 г левомицетина прибавляют 2 мл раствора кислоты хлористоводородной разведенной и 0,1 г цинковой пыли, нагревают на кипящей водяной бане в течение 2-3 минут, после охлаждения фильтруют. К фильтрату добавляют 1 мл 0,1 н раствора натрия нитрита, хорошо перемешивают и содержимое пробирки вливают в 1 свежеприготовленного раствора β-нафтола. Появляется красное окрашивание.