Заняття 37

ТЕМА: Підсумковий контроль модуля 2.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Органічна хімія є однією із найважливіших дисциплін в системі вищої фармацевтичної освіти. Головним завданням курсу органічної хімії є опанування студентами теоретичних основ: будови, номенклатури, класифікації, ізомерії, властивостей найважливіших класів органічних сполук. Значна увага приділяється ідентифікації, фізичним і хімічним методам встановлення будови сполук, типам і механізмам хімічних реакцій, вивчення фармакопейних методів ідентифікації лікарських речовин і їх синтезу.

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:

ЗНАТИ: -пройдений матеріал з трьох змістовних модулів

ВМІТИ: - писати ізомери органічних сполук;

- називати органічні сполуки за номенклатурою ІЮПАК;

- написати реакції основних хімічних властивостей;

- знати і писати реакції ідентифікації.

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДЛЯ ПІДСУМКОВОГО КОНТРОЛЮ МОДУЛЯ 2

1. Класифікація, номенклатура, ізомерія й способи добування насичених, ненасичених одноатомних карбонових кислот.

2. Електронна будова карбоксильної групи. Хімічні властивості насичених монокарбонових кислот. Вплив природи замісників у вуглеводневому радикалі на реакційну здатність кислот.

3. Хімічні властивості ненасичених монокарбонових кислот. Реакції по карбоксильній групі та вуглеводневому радикалу. Приєднання проти правила Марковнікова.

4. Вищі жирні кислоти. Мило. Миючі засоби.

5. Хімічні властивості ароматичних монокарбонових кислот. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в бензольному ядрі.

6. Класифікація, номенклатура та способи добування насичених дикарбонових кислот. Їх хімічні властивості як дифункціональних сполук.

7. Естери. Способи добування естерів. Реакція естерифікації.

8. Кислотний та лужний гідроліз естерів. Механізми кислотного та лужного гідролізу. Хімічні властивості естерів, їх ацилююча дія.

9. Малоновий естер, його будова і використання органічному синтезі.

10. Жири. Гідроліз жирів. Гідрогенізація жирів. Твіни. Воски.

11. Будова, номенклатура та способи добування ангідридів карбонових кислот.

12. Будова, номенклатура, способи добування, хімічні властивості галогенангідридів карбонових кислот.

13. Номенклатура, ізомерія, способи добування галогенозаміщених карбонових кислот. Кислотні властивості та їх залежність від кількості та розміщення галогену у вуглеводневому радикалі.

14. Хімічні властивості галогенозаміщених карбонових кислот. Підвищена рухливість галогену біля карбонового атома.

15. Амінокислоти, їх властивості, одержання і біологічна роль.

16. Номенклатура, ізомерія та способи добування гідроксикарбонових кислот.

17. Хімічні властивості гідроксикарбоновихкислот. Відношення α, β, γ-гідроксикислот до нагрівання.

18. Номенклатура, ізомерія та способи добування фенолокислот. Хімічні властивості саліцилової кислоти. Похідні саліцилової кислоти як лікарські засоби.

19. Номенклатура й способи добування оксокислот. Специфічні властивості альдо- і кетокислот, зумовлені взаємним розташуванням функціональних груп.

20. Ацетооцтовий естер. Добування, таутомерія, двоїста реакційна здатність. Кислотне та кетонне розщеплення ацетооцтового естеру.

21. Номенклатура, ізомерія, способи добування та хімічні властивості амінокислот. Специфічні реакції на α -, β -, γ – амінокислоти.

22. Похідні карбонатної кислоти. Фосген, уретани, карбамінова кислота. Хімічні властивості сечовини. Біурет, уреїди, уреїдокислоти.

23. Будова й номенклатура три-, чотири- і п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Хімічні властивості оксирану та азиридину.

24. Ароматичний характер п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Реакції S_Е фурану, піролу та тіофену. Ацидофобність фурану і піролу.

25. Фурфурол. Добування, хімічні властивості та його похідні.

26. Добування та хімічні властивості індолу. Індиго. Індигокармін.

27. Номенклатура та будова п'ятичленних гетероциклів із двома гетероатомами. Ароматичність. Кислотно-основні властивості азолів. Азольна таутометрія.

28. Піразолон-5, його таутометрія і застосування в синтезі лікарських препаратів.

29. Бензімідазол та 2-амінотіазол. Добування та хімічні властивості.

30. Номенклатура шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Властивості гетероциклів групи пірідинового, хінолінового і акридінового ряду.

31. Добування і хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома, електрофільне і нуклеофільне заміщення у ядрі, відновлення та оксидація.

32. Гідрокси - і амінопіридини. Добування, таутометрія, кислотно-основні властивості.

33. Піридинкарбонові кислоти і їх функціональні похідні. Добування, властивості, застосування в медицині (вітамін РР, кордіамін, ізоніазид, фтивазид).

34. Добування та хімічні властивості хіноліну, його похідні як ліки.

35. Добування та хімічні властивості ізохіноліну, його похідні як ліки.

36. Синтетичні способи добування акридину та його хімічні властивості.

37. 9- Аміноакридин. Добування та хімічні властивості.

38. Класифікація, ізомерія і номенклатура шестичленних гетероциклів із двома гетероатомами.

39. Синтез барбітурової кислоти, її похідні та їх застосування в медицині.

40. Кислотні властивості барбітурової кислоти і барбітуратів. Кетоенольна та лактам- лактимна таутометрія барбітурової кислоти.

41. Ароматичні та основні властивості діазинів на прикладі піримідину. Реакції нуклеофільного і електрофільного заміщення.

42. Номенклатура конденсованих систем гетероциклів. Пурин і його похідні (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота).

43. Добування сечової кислоти. Таутомерія сечової кислоти і її кислотно-основні властивості. Урати.

44. Класифікація, будова, номенклатура та способи добування моносахаридів.

45. Д-, L – стереохімічні ряди моносахаридів. Таутомерія моносахаридів. Епімерні монози.

46. Будова молекул глюкози, її добування та застосування.

47. Ізомерія глюкози. Галактоза. Глікозиди.

48. Властивості фруктози, її добування і застосування.

49. Хімічні властивості пентоз. Рибоза і дезоксирибоза.

50. Будова і номенклатура дисахаридів. Відновні та невідновні дисахариди.

51. Хімічні властивості дисахаридів. Інверсія сахарози.

52. Гомополісахариди: крохмаль. Його властивості, гідроліз.

53. Целюлоза, її властивості та відмінність від крохмалю.

54. Похідні целюлози, нітрати, ацетати, ксантогенати, їх застосування.

55. Терпени, моноциклічні терпени (ментан, ментол, лимонен), їх властивості та застосування.

56. Біциклічні терпени. Камфора. Піпен, хімічні властивості, застосування.

57. Аміди кислот. Хімічні властивості. Сечовина, її одержання і застосування.

58. Білки-основа життя, їх будова, класифікація. Пептиди. Проблема штучного білка.

59. Каротиноїди. Будова, властивості. Каротин. Вітамін А.

60. Простагландини. Будова властивості, біологічна роль

61. Класифікація алкалоїдів, методи виділення та виявлення алкалоїдів.

62. Алкалоїди групи піридину та піперидину. Нікотин. Лобелін.

63. Алкалоїди групи ізохіноліну, їх застосування. Морфін. Кофеїн.

64. Алкалоїди групи індолу. Резерпін. Стрихнін.

65. Дезоксі- і аміноцукри. Нейроамінові кислоти, їх біологічна роль.

66. Алкалоїди групи тропану. Атропін.

67. Сульфосполуки. Сульфокислоти ароматичного ряду. Сульфамідні фармпрепарати.

68. Саліцилова кислота, її похідні як лікарські засоби.

69. Бензойна кислота. ПАБК, її похідні як ліки.

70. Реакції полімеризації, поліконденсації. Полімерні матеріали, їх використання в промисловості, медицині і фармації. Біополімери.