Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Оформити три графи протоколу.

3. Повторити функціональні групи та якісні реакції на них.

4. Порівняти у вигляді таблиці властивості азиридину і оксетину

Гетероциклічні сполуки і їх назва

Формула

Природа гетероатома

Фізичні властивості

Хімічні властивості

Подібні (+) і відміні(-) властиво-сті

Контрольні питання

1. Будова, класифікація та біологічне значення гетероциклічних сполук.

2. Номенклатура гетероциклічних сполук, їх ізомерія.

3. 3-и членні гетероцикли, їх будова і властивості.

4. 4-и членні гетероцикли, їх будова і властивості.

5. Оксигенні гетероцикли, їх властивості.

6. Нітрогенні гетероцикли. Їх будова і властивості.

7. Ароматичність гетероциклів. Реакції приєднання і заміщення.

8. Кислотно-основні властивості гетероциклів.

9. Порівняльні властивості 3-и і 4-и членних гетероциклів.

10. Похідні даних циклів як ліки протипухлинної дії.

Самостійна аудиторна робота

1. За допомогою якісних реакцій визначити дані викладачем невідомі органічні речовини.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Виписати з даної теми медичні препарати, вказати їх фармакологічну дію та застосування.

6. Розв׳язати вправи і задачі запропоновані викладачем.

Теоретична частина

Велику групу органічних сполук складають гетероциклічні сполуки, які містять замкнутий цикл , утворений крім атомів Карбону ще іншими атомами, які називаються гетероатомами. Ними найчастіше бувають атоми Нітрогену, Оксигену та Сульфуру. В залежності від цього їх поділяють на оксигенні, нітрогенні, сульфогенні, а від величини циклу тричлені, чотиричленні, п’ятичленні і т д. Кількість гетероатомів може бути різною.

Три– та чотиричленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні циклопропану та циклобутану, в яких одне угрупування

– СН₂ – заміщене на гетероатом. До них відносяться оксиран, оксетан, азиридин, азетидин. Дані гетероциклічні сполуки мають ряд спільних методів добування та подібну реакційну здатність, зумовлену наявністю в структурі напружених три- та чотиричленних кілець.

Їх одержують:

а) циклізацією галогеноспиртів;

б) окисненням етену.

У хімічному відношенні оксиран і окситан є реакційноздатними сполуками, які вступають в реакції з електрофільними і нуклеофільними реагентами, які проходять з розривом кисень – вуглецевого зв’язку та приєднанням молекули реагенту за місцем розриву циклу. Аналогічні властивості проявляють азиридин і азетидин. Крім того останні два проявляють ще властивості вторинних амінів вступаючи в реакції алкілування, ацилування, нітрозування та ін.

Медичні препарати: поліетеленоксид, β-пропіолактон, тіофосамід, бензотеф, фторбензотеф, пеніциліни та ін.