Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №16

Тема: Альдегіди і кетони ароматичного ряду. Контроль змістовного модуля №3

Актуальність теми: Альдегіди та кетони є карбонільними органічними сполуками, які по-різному відносяться до реакцій оксидації. Багато органічних сполук містять альдегідну або кетонну групи в тому числі і лікарські препарати. Тому знання даної теми необхідні для їх одержання та ідентифікації.

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування альдегідів і кетонів аромаичного ряду.

Знати:

• спільні властивості альдегідів і кетонів;

• відмінні властивості альдегідів і кетонів;

• реакції їх ідентифікації;

• лікарські засоби даного класу органічних сполук.

Вміти:

• писати гомологічні ряди альдегідів і кетонів;

• давати назви згідно правил ІЮПАК;

• писати формули ізомерів альдегідів і кетонів.

Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми..

3. Оформити три перші графи протоколу.

4. За допомогою рівнянь реакцій одержати ацетофенон різними методами.

5. Написати рівняння реакцій оксидації і відновлення бензальдегіду.

6. Написати схеми якісних реакцій зо допомогою яких можна відрізнити ацетофенон від бензофенону.

7. За допомогою рівнянь реакцій здійснити перетворення: метан → етин → бензол → толуол → хлорбензіл → бензіловий спирт→ бензальдегід.

8. Написати рівняння реакцій добування бензальдегіду всіма відомими способами.

9. Написати структурні формули всіх ізомерних карбонільних сполук ароматичного ряду за формулою С₈Н₈О і назвати їх.

Контрольні питання

1. Електронна будова карбонільної групи та вплив на неї різних факторів.

2. Реакційні центри в молекулах альдегідів та кетонів.

3. Будова і класифікація карбонільних сполук.

4. Ізомерія і номенклатура альдегідів та кетонів.

5. Хімічні властивості альдегідів і кетонів.

6. Реакції оксидації та відновлення.

7. Реакції нуклеофільного приєднання, їх механізм.

8. Специфічні реакції альдегідів ароматичного рядів.

9. Реакції ідентифікації альдегідів і кетонів.

10. α-, β-ненасичені дикетони, їх властивості та одержання.

11. Характеристика окремих представників альдегідів і кетонів та їх похідних, які використовуються як медичні препарати.

Самостійна аудиторна робота

1. Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.

5. З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі та препарати аналогічної дії з УФД – 2001.

6. Дати назви слідуючим сполукам:

7. За допомогою рівнянь реакцій одержати ацетофенон всіма відомими способами.

8. З бензолу і толуолу одержати бензофенон. Написати рівнянння реакцій.

9. Вказати хімічний метод розділення суміші бензилового спирту і бензальдегіду.

Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.

Дослід 1. Якісні реакції на кетони.

а) Реакція з натрій нітропрусидом ( проба Легаля).

У пробірку налити 2-3 краплі свіжоприготованого 0,5н розчину Na₂[Fe(CN)₅NO], 5 крапель води, 2-3 краплі ацетону і 2-3 краплі 2н розчину NaOH. Що спостерігається? Розлити розчин у дві пробірки і в одну з них додати 2н розчину ацетатної кислоти. Порівняти забарвлення в обох пробірках. Зробити висновки. Дана реакція проводиться в клінічних дослідженнях для визначення ацетону в сечі.

б) Реакція з м-динітробензолом.

До 5-6 крапель ацетону додати 1-2 краплі м-динітробензолу, а потім 3-4 краплі 10%-ного розчину NaOH, струсити і дати відстоятись до появи синьо-фіолетового забарвлення або осаду такого ж кольору.

Дослід 2. Реакція альдегідів і кетонів з фуксинсульфітною кислотою.

У дві пробірки налити по 1 см³ розчину фуксинсульфітної кислоти. В першу додати 2 краплі формаліну, а в другу, таку ж кількість ацетону. Що спостерігається в обох пробірках ? Які карбонільні сполуки реагують з даною кислотою?