Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Оформити три графи протоколу..

3. Виписати медичні препарати з даної теми, вказати їх застосування.

4. Повторити номенклатуру для гетероциклічних сполук.

5. Ідентифікація медичних препаратів – похідних піразолону-5.

6. Порівняти властивості піразолу та амідозолу, згідно відомої схеми.

7. Написати рівняння реакцій характерні для 2-амінотіазолу.

8. Виписати з навчального підручника природні та напівсинтетичні пеніциліни

Контрольні питання

1. Загальна характеристика азолів

2. Піразол, його будова та властивості.

3. Кислотно-основні властивості 5-тичленних гетероциклів з двома гетероатомами.

4. Азольна таутомерія імідазолу і піразолу.

5. Піразолон-5, його синтез і властивості.

6. Похідні піразолону-5 як лікарські форми, їх фармакологічна дія.

7. Синтез антипірину і його застосування.

8. Бензімідазол – конденсована система. Дібазол.

9. 2-амінотіазол, його властивості та добування.

10. Тіазолідин фрагмент пеніцилінових антибіотиків.

Самостійна аудиторна робота

1. Виконати досліди, запропоновані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протоколи

3. Оформити протокол і захистити його у викладача

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Порівняти властивості оксазолу та ізооксазолу у вигляді таблиці.

5. Пояснити кислотно - основні властивості даних гетероциклів.

6. Азольна таутомерія. Схематично пояснити на прикладі піразолу.

Теоретична частина

П’ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами азоту називаються азолами. До них відносяться піразол, імідазол, тіазол, оксазол та ізоксазол. Вони проявляють ароматичні властивості, вступаючи в реакції електрофільного заміщення та кислотно-основні зумовлені наявності пірольного та піридиного гетероатомів. Реакції відновлення (гідрування) проходять частково або повністю. Для них характерна азольна таутомерія.

Похідним піразолу є піразолон – 5, ядро якого входить в склад лікарських препаратів обезболюючої і температурознижуючої дії. Одержують дані гетроцикли основному синтетично. Реакції алкілування і ацилування для даних гетероциклів проходять за участю гетероатомів, а нітрування та сульфування проходить по ядру і переважно у положеннях 4 та 5 імідазольного циклу. Імідазольний цикл стійкий до дії окисників і відновників, а при дії пероксидів відбувається руйнування циклу. Серед похідних імідазолу відомий алкалоїд пірокарпін, амінокислоти та біогенні аміни.

Тіазол на відміну від піразолу є слабкою основою. Реакції алкілування відбуваються по атому азоту. Похідним тіазолу являється 2-амінотіазол, який застосовується у виробництві лікарських засобів антибактерійної дії. Ядро тіазолу входить в склад групи антибіотиків – пеніцилінів, серед яких відомі як природні так і напівсинтетичні.

Оксазол та ізоксазол проявляють ароматичні властивості є слабкими основами, можуть відновлюватись та окиснюватись. Їх похідні виявляють різні фармакологічні дії: температурознижуючу, анальгетичну, антибактерійну та снодійну.

З конденсованих гетероциклів відомий бензімідазол, який за хімічними властивостями нагадує імідазол. Бензімідазольний цикл входить до складу природних речовин та синтетичних лікарських препаратів.

Медичні препарати: антипірин, амідопірин, анальгін, пірамідон, пілокарпін, гістидин, вітамін В₁₂, норсульфазол, фталазол, пеніциліни, циклосерин і ін.