Контрольні питання

1. Загальна характеристика 5-ти членних гетероциклів з 1-ним гетероатомом.

2. Номенклатура та будова гетероциклів нумерація і положення атомів Карбону.

3. Хімічні властивості та біологічне значення даних гетероциклів.

4. Ацидофобність піролу і фурану.

5. Реакції електрофільного заміщення.

6. Особливості реакцій нітрування, сульфування і галогенування.

7. NH-кислотність піролу. Солі піролу.

8. Взаємні перетворення п׳ятичленних гетеро циклів з одним гетероатомом.

9. Порфін – тетрапірольна ароматична система, його будова.

10. Гем. Хлорофіл. Вітамін В₁₂.

11. Медичні препарати протимікробної дії. Фурацилін. Фурадонін.

12. Функціональний аналіз органічних сполук.

Самостійна аудиторна робота

1. .Виконати досліди, запропоновані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести у протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Написати рівняння реакцій хімічних властивостей фурфуролу.

6. Похідні індолу. Індоксил. Індиго. Написати їх формули, вказати будову.

7. Кубові барвники. Індигокармін.

8. Похідні ізатину.

9. Лактам-лактимна таутомерія.

Теоретична частина

П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні бензолу в якому угрупування – СН = СН – заміщено на гетероатом. До них відносяться пірол, фуран, тіофен. Дані сполуки можуть взаємно перетворюватись один в один (цикл реакцій Юр’єва). Вони проявляють спільні хімічні властивості ароматичних сполук (відповідаючи правилу Хюккеля), піддаються реакціям електрофільного заміщення (нітрування, сульфування, ацилування, галогенування) окиснення і відновлення.

Пірол і фуран – ацитофобні легко осмолюються при дії сильних мінеральних кислот.

До конденсованої гетероциклічної системи відноситься індол, ядро якого складається з пірольного та бензольного кілець. Він міститься у кам’яновугільній смолі з чого його одержують. Це ароматична сполука, ацедофобна NH- кислота. Вступає в реакцію електофільного заміщення (β- положення). Його похідними являється індоксил, який при окиснені утворює синій барвник індиго (кубовий барвник).

При сульфуванні індиго концентрованою сульфатною кислотою утворюється індиго-5,5 дисульфокислота, динатрієва сіль, яка відома під назвою індигокармін. При окисненні індиго нітратною або хроматною кислотами утворюється ізатин, для якого притаманна лактам- лактимна таутомерія і проявляє властивості карбонільних сполук. Похідними індолу являється триптофан, який є не замінимою амінокислотою та серотонін – біогенний амін.

Ідентифікація даних гетероциклів проводиться за допомогою фізичних та хімічних методів. Для ідентифікації піролу та фурану застосовують забарвлення соснової скіпки. Пари піролу забарвлюють соснову скіпку, змочену в HCl, на червоний колір, а фурану на інтенсивно зелений. Якісною реакцією на тіофен є індофенінова реакція: суміш ізатину з концентрованою H₂SO₄ від слідів тіофену забарвлюється на синій колір.

До фізичних методів ідентифікації можна застосовувати визначення температури кипіння, показник заломлення і спектральні характеристики в ультрафіолетовій області спектру.

Медичні препарати: полівінілпіролідон, гемадез, вітамін В₁₂, фурацилін, фурадонін, фуразолідон, індометацин та ін.