Заняття №25

Тема:Похідні карбонатної кислоти. Контрольна робота №1 (альдегіди, кетони → похідні карбонатної кислоти).

Актуальність теми:Карбонатна кислота, будучи дикарбоновою, утворює два ряди похідних. Особливо важливе значення мають її аміди - продукти азотистого обміну в організмі, які являються лікарськими препаратами, або використовують для їх виробництва.

Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей та застосування амідів, уретанів та уреїдів карбонатної кислоти.

Знати:

• похідні карбонатної кислоти;

• медичні препарати даної групи та їх застосування;

• ідентифікацію похідних карбонатної кислоти.

Вміти:

• готувати розчини сечовини певної концентрації;

• якісно визначати сечовину;

• проводити реакції характерні для амідів карбонатної кислоти.

Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми

2. Повторити з неорганічної хімії властивості карбонатної кислоти

3. Оформити три графи протоколу.

4. Написати перетворення, використовуючи рівняння реакції:

метан  уреїд валеріанової кислоти. Вказати типи реакцій.

5. Обчислити масову частку Нітрогену в сечовині. Вказати її застосування в сільському господарстві.

6. Написати рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості барбітурової кислоти.

7. Написати таутомерні формули барбітурової кислоти.

8. Розв׳язати вправи та задачі запропонованні викладачем.

Контрольні питання

1. Загальна характеристика карбонатної кислоти, її основність.

2. Галогенпохідні карбонатної кислоти, їх властивості.

3. Фосген – повний хлорангідрид карбонатної кислоти.

4. Аміди карбонатної кислоти. Карбамінова кислота, її похідні.

5. Повний амід карбонатної кислоти, його одержання та застосування.

6. Уреїди та уретани, їх будова та фармакологічна дія.

7. Солі карбонатної кислоти.

8. Функціональні похідні карбонатної кислоти.

9. Добування сечовини промисловим способом та її застосування.

10. Сечовинно- формальдегідна смола. Пластмаси.

Самостійна аудиторна робота

1. Проробити досліди, передбачені у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати контрольну роботу.

Теоретична частина

Карбонатна кислота, будучи двохосновною утворює два ряди функціональних похідних – повні та неповні галогенангідриди, естери, аміди, а також змішані функціональні похідні – естери хлорвугільноі і карбамінової кислот. Існують повний (дихлорангідрид) і неповний (монохлорангідрид) карбонатної кислоти. Монохлорангідрид має назву хлорвугільна кислота, а дихлорангідрид – фосген. Ефіри хлорвугільної кислоти і фосген отруйні речовини. У промисловості фосген використовується у синтезі лікарських засобів. Карбонатна кислота утворює два аміди неповні – карбамінова кислота і повний – сечовина або карбамід. Ефіри карбамінової кислоти називаються уретанами. Сечовина є кінцевим продуктом розпаду білків і міститься в сечі людини до 2%. У хімічному відношенні виявляє властивості амідів кислот:

а) утворює солі з сильними кислотами, які розчинні і нерозчинні у воді;

б) при нагріванні легко гідролізується;

в) вступає в реакції електрофільного заміщення.

Важливе значення має N-ацильні похідні сечовини уреїди. Циклічний уреїд малонової кислоти називається барбітуровою кислотою. При нагріванні сечовини утворюється біурет (біуретова реакція на пептидний зв’язок). Азотистим похідним сечовини є іміносечовина, яка називається гуанідин, залишок якого є структурним фрагментом нуклеїнової основи гуаніну.

Медичні препарати: мепробамат, бромізовал, барбітурати, стрептоміцин та ін.