Контрольні питання

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія багатоядерних аренів.

2. Багатоядерні арени з конденсованими ядрами, їх нумерація, ароматичність.

3. Нафталін, його властивості, одержання, застосування.

4. Похідні нафталіну. Нафтоли. Їх застосування.

5. Інші сконденсовані багатоядерні арени: антрацен, фенантрен, будова їх молекул.

6. Реакції оксидації та заміщення в багатоядерних аренах, їх механізм.

7. Канцерогенність багатоядерних сполук.

8. Багатоядерні арени з неконденсованими ядрами. Дифеніл, його властивості.

9. Трифенілметан – основа для добування барвників.

10. Багатоядерні сполуки небензойної будови. Фероцен. Азулен.

Самостійна аудиторна робота

1. Написати контрольну роботу.

2. Проробити досліди лабораторної роботи.

3. Результати спостережень і висновки внести в протокол

4. Оформити протокол і захистити його у викладача.

5. Виконати вправи та задачі, запропоновані викладачем.

6. Назвати слідуючі сполуки: C₆H₅-NO₂, C₆H₅-NH-OH, C₆H₅-NH-NH-C₆H₅, C₆H₅-NO₂.

7. Пояснити правило замісників в нафталіновому ядрі.

8. Написати формули ізомерів динітронафталіну і сульфохлорнафталіну. Дати їм назви.

9. Подібні та відмінні властивості між дифенілом та дифенілметаном.\

Теоретична частина

Багатоядерні сполуки містять два або більше ядер, які можуть бути зконденсованими (нафталін антрацен, фенантрен), з’єднані через зв’язок (дифеніл) або через атом, чи групи атомів (дифенілметан, трифенілметан). Багатоядерні сполуки з конденсованими ядрами за хімічними властивостями подібні до ароматичних моноядерних. Їх ароматичність відповідає правилу Хюккеля. Вони вступають в реакції електрофільного заміщення. Містяться в кам’яновугільній смолі, з якої їх найчастіше одержують. Дані сполуки, особливо продукти їх окиснення і відновлення входять в склад багатьох природних біологічно-активних речовин. Багатоядерні арени широко використовуються в синтезі барвників особливо трифенілметанового ряду, індикаторів та лікарських препаратів.

До ароматичних сполук відносяться сполуки небензоїдної структури. До них відносяться циклопентадієніл-аніон, циклогептантриєніл-катіон, а також сполука азулен. Дані сполуки проявляють ароматичні властивості

Біциклічний вуглеводень азулен і особливо його алкільні похідні містяться в ефірних маслах різних лікарських рослин (ромашка, деревій, полин, евкаліпт і ін.), що зумовлює протизапальну дію даних рослин.

Медичні препарати: вікасол, фероцерон, бріліантовий зелений, фенолфталеїн, фалімінт та ін.

Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.

Дослід 1. Сублімація нафталіну.

В сухий стакан насипати декілька крупинок нафталіну і опустити в даний стакан пробірку з холодною водою. Герметично закрити стакан і нагріти його на плитці або спиртівці (не на сильному вогні).

Що спостерігається?

Звернути увагу на форму кристалів, які осідають на стінках пробірки з холодною водою.

Дослід 2. Нітрування нафталіну.

У суху пробірку внести декілька кристалів нафталіну і прилити 2 см³ конц. нітратної кислоти. Отриману суміш нагріти на водяній бані до повного розчинення нафталіну. Вміст пробірки охолодити і вилити у пробірку з 5-6 см³ води. Спостерігати за виділенням жовтого осаду з характерним запахом нітросполук.

Написати рівняння реакції нітрування нафталіну.

Як нітрується нафталін у порівнянні з бензолом?

Дослід 3. Утворення нафтолятів.

Змішати в пробірці незначну кількість -, або -нафтолу з водою. Що спостерігається? До утвореної суміші долити 1 см³ 10%-ного розчину лугу.

Які зміни відбулися? Які властивості проявляють нафтоли?

Написати рівняння реакцій утворення нафтоляту.

Дослід 4. Якісні реакції на нафтоли.

У двох окремих пробірках розчинити в спирті - і -нафтоли. До одержаних розчинів прилити по 1-2 краплі розчину FeCl₃.

Яке забарвлення в кожній пробірці?

Написати рівняння реакції -нафтолу з розчином FeCl₃.

Дослід 5. Оксидація нафтолів.

У дві пробірки налити по 2 см³ 5%-ного розчину натрій карбонату і в кожну з них додати по кілька кристалів - і -нафтолів. Вміст пробірок добре перемішати до повного розчинення нафтолів. Потім у кожну пробірку додати розчину калій перманганату. Що спостерігається в обох пробірках? У якій пробірці реакція проходить швидше?

Написати рівняння оксидації нафтолів до 1,4-та 2,6-нафтохінонів.

Дослід 6. Кислотний характер алізарину.

Кілька кристаликів алізарину змішати з 2 см³ води. До отриманої суспензії долити 2 - 3 см³ 2н розчину лугу. Спостерігати за утворенням фіолетово-синього розчину. Розчин зберегти для наступних дослідів.

а) До 2 см³ одержаного розчину додати такий же об'єм 2н розчину НСІ. Спостерігати за знебарвленням розчину і випаданням осаду алізарину.

б) У дві пробірки окремо внести по 2 см³ лужного розчину алізарину. В одну пробірку прилити 2 см³ розчину калієво-алюмінієвого галуну, а в другу 1-2 краплі. 5%-ного розчину FeCl_3.. Спостерігати за утворенням оранжево-червоного осаду в першій пробірці і буро-фіолетового у другій.

в) Кусочок білої тканини змочити в пробірці з розчином галуна і внести її в гарячий лужний розчин алізарину. Тканину промити і висушити.

В який колір забарвилась тканина?

Дослід 7. Добування еозину.

До 4-5 краплі. флуоресцеїну прилити 2 см³ води і 2 см³ бромної води. Спостерігати за утворенням жовтого осаду тетрабромфлуоресцину (еозину). В залежності від повноти бромування можна одержати еозин різних відтінків. Крім того, еозин змінює забарвлення в залежності від рН розчину. Тому його використовують як індикатор в об'ємному аналізі і як барвник для виготовлення чорнила, олівців та для фарбування біологічних препаратів (тканин, мікробів тощо).

Дослід 8. Фармакопейна проба на ідентичність фенолфталеїну.

Таблетку фенолфталеїну змочити розчином лугу до якого прилити надлишок НСІ  інтенсивне малинове забарвлення, яке зникає при надлишку кислоти.