Самостійна позааудиторна робота

.

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми

2. Оформити три графи протоколу.

   3. Виписати формули гетероциклів з даної теми навчального підручника, вказати номерацію і положення атомів.

   4. Порівняти хімічні властивості піридину з бензолом.

   5. Написати рівняння реакцій , які характеризують хімічні властивості ізонікотинової кислоти .

   6. Порівняти хімічні властивості хіноліну та ізохіналіну.

   7. Написати рівняння реакцій по гетероатому та ядру для хіноліну.

   8. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення в ізохіноліні. Навести приклади.

   9. Акридин. Реакції його оксидації та відновлення.

Контрольні питання

1. Будова молекул 6-ти членних гетероциклів з одним гетероатомом.

2. Піридин – як ароматична сполука, його властивості і добування.

3. Гомологи піридину, їх будова і властивості.

4. Піколіни, їх оксидація.

5. Кислоти піридину: піколінова, нікотинова, ізонікотинова.

6. Нікотинова кислота, її похідні. Вітамін РР.

7. Похідні ізонікотинової кислоти. Ізоніазид, фтивазид.

8. Хінолін та його похідні. 8-гідроксихінолін. Нітроксолін (5НОК).

9. Акридин та його похідні. 9-аміноакридин. Ріванол.

10. Пірани, пірони, їх будова та властивості. Кумарин, його похідні. Флавоноїди.

Самостійна аудиторна робота

1. Проробити досліди, передбачені у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Виписати медичні препарати за даною темою, вказати їх застосування.

5. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

6. Пояснити будову та властивості піранів і піронів.

7. Хромон – конденсована система. Його будова та найважливіші похідні.

8. Природні флавоноли – барвні пігменти рослин.

До шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом відносяться піридин, хінолін, ізохінолін, акридин, які містять гетероатом азоту і гетероцикли з атомом кисню- α- і γ- пірани. Дані гетероцикли за хімічними властивостями подібні до п’ятичленних гетероциклів з атомом азоту. Для них характерні реакції:

а) які проходять за участю гетероатому;

б) реакції заміщення атомів водню циклу;

в) реакції відновлення та окиснення.

Реакції заміщення проходять по електофільному механізму а також нуклеофільному заміщенню. В залежності від природи відновників утворюються різні продукти, а також можливе розщеплення кільця. Реакції окиснення проходять з утворенням N-оксидів або циклічних карбонових кислот.

Найважливішими похідними даних гетероциклів являються гідрокси- та амінопохідні. Хінолін це конденсована система, яка складається з піридинового та бензольного кілець. Він проявляє властивості ароматичних сполук, вступаючи в реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Реакції відновлення проходять при дії відновників у піридиновому ядрі. Окиснення хіноліну та його гомологів супроводжуються розщепленням бензольного кільця, а також по гетероатому з утворенням N-оксидів.

Важливим похідним хіноліну являється 8- гідроксихінолін, який з іонами багатьох металів утворює малорозчинні у воді комплекси (хелати). Похідні 8- гідроксихіноліну використовуються в медичній практиці як протимікробні засоби. Ізохінолін за своїми властивостями подібний до хіноліну. При реакціях електорфільного заміщення замісники встають у положення 5 і 8. При відновленні ізохіноліну гідрування проходить в першу чергу в піридиновому ядрі. Ядро ізохіноліну є структурним фрагментом молекул алкалоїдів: папаверину, морфіну, кодеїну та ін.

Акридин є ароматичною сполукою проявляє слабо-основні властивості, важко вступає в реакції електрофільного заміщення і легко в реакції нуклеофільного заміщення. При окисненні можуть утворюватись гідрокси- та оксо його похідні. Важливим похідним акридину являється 9-аміноакридин, похідні якого застосовуються як лікарські препарати.

Пірани не проявляють ароматичні властивості, являються нестійкими сполуками. Їх похідними являються пірони, які вступають в реакції характерні спряженим дієнам. Деякі похідні γ- пірану є природними речовинами, до яких відносяться хелідонова та меконова кислоти, що містяться відповідно в траві чистотілу і снодійному маці. Похідним α - пірану є кумарин, ядро якого складається з конденсованих бензольного та α – піранового циклів. Кумарин міститься в багатьох рослинах (буркун, маренца та ін.). Похідні кумарину проявляють високу фармакологічну активність антикоагулюючої дії. Похідним γ- пірону є хромон, ядро якого складається з конденсованих бензольного та γ- піронового циклів. Похідними хромону є флавон та ізафлавон, які містяться в природних сполуках флавоноїдах, які надають жовтого забарвлення квітам.

Медичні препарати: вітамін РР, кордіамін, ізоніазид, фтивазид, промедол, галоперидол, хінозол, нітроксолін (5-НОК), ентеросептол, акрихін, ріванол, неодикумарин, фепромарон, синкумар, рутин та ін.