Контрольні питання

1. Будова, ізомерія, номенклатура нітросполук аліфатичного ряду.

2. Моно й полі нітросполуки, їх одержання та властивості.

3. Нітросполуки ароматичного ряду, їх хімічні властивості.

4. Аміни аліфатичного ряду, їх, хімічні властивості, та одержання.

5. Ароматичні аміни. Анілін, його властивості, добування. Реакція Зініна.

6. Хімічні та фізико-хімічні методи ідентифікації амінів.

7. Властивості нітросполук аліфатичного ряду, їх ізомерія, номенклатура, властивості та одержання.

8. Окремі представники нітрогенних сполук як ліки (ацетанілід, фенацетидин, стрептоцид, етазол, парацетамол, левоміцетин).

9. Методи ідентифікації нітросполук та амінів.

10. Порівняння властивостей амінів жирного та ароматичного ряду.

Самостійна аудиторна робота

1. Здати колоквіум (усно за індивідуальними завданнями)

2. Виконати лабораторні завдання, запропоновані у методичній вказівці.

3. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

4. Оформити протокол і захистити його у викладача.

5. Написати структурні формули таких нітросполук: нітроетану, 2-нітрогексану, 2-нітро 2-метилбутану, 2,4-динітрогептану. Вказати серед них первинні, вторинні і третинні.

6. Написати рівняння реакцій відновлення вищеназваних нітросполук. Назвати одержані сполуки.

7. Написати структурну формулу третинної нітросполуки, молекулярна формула якої C₈H₁₇NO₂.

8. Які з слідуючих сполук: C₂H₅NH₂, (C₂H₅)₂NH, (CH₃)₃N будуть реагувати з хлоридною кислотою, йодметилом, хлорацетилом і нітритною кислотою.

9. Порівняти хімічні властивості таких хімічних сполук: CH₃CH₂CH₂NH₂ і CH₃CH₂CONH₂.

Теоретична частина

Нітросполуки містять одну або більше нітрогруп. В залежності від природи радикалу розрізняють: аліфатичні (насичені і ненасичені) і ароматичні з нітрогрупою в ядрі або в боковому ланцюзі. За розміщенням нітрогрупи в радикалі розрізняють первинні, вторинні і третинні нітросполуки. Назви даються згідно правил ІЮПАК. Для них характерна ізомерія ланцюга та ізомерія положення. Нітроалкани одержують: нітруванням алканів (реакція Коновала), взаємодією галогеноалканів з солями нітритної кислоти, окисненням третинних алкіламінів.

За хімічними властивостями первинні і вторинні нітроалкани проявляють кислотні властивості. Для них характерна аци-нітро –таутомерія. Вступають в реакції з альдегідами та кетонами, нітритною кислотою та відновлення. Ароматичні нітросполуки одержують нітруванням аренів за допомогою нітруючої суміші(конц. H₂SO₄ + конц. HNO₃). Основною хімічною властивістю нітроаренів є реакція Зініна. Процес відновлення може проходити в нейтральному та кислому середовищі. Для даних сполук характерні реакції електрофільного заміщення по ароматичному ядру.

Ідентифікують їх, як фізичними так і хімічними методами.

Ароматичні аміни містять одну або більше аміногруп. Розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни. При складані назв первинних амінів до назви вуглеводню додають суфікс –амін, а при назві вторинних і третинних амінів, їх розглядають як похідні первинного аміну із замісниками при азоті вказуючи локант N.

Алкінаміни одержують взаємодією галогеналканів з аміаком (реакція Гофмана), відновленням ніторалканів і нітрилів та ін. Реакційна здатність алкіламінів зумовлена наявністю при атомі азоту неподільної пари електронів, що зумовлює їх основні властивості. Реакції проходять за нуклеофільним механізмом (реакції алкілування, ацилування, з нітритною кислотою, оксидації).

Ариламіни одержують за реакцією Зініна з нітроаренів, або при взаємодії галогенаренів з аміаком або амінами. Вони проявляють такі ж властивості як аміноалкани. Крім того проявляють властивості ароматичних сполук (реакції нітрування, сульфування, ацилування, алкілування та ін.).

Ідентифікація амінів проводиться хімічними методами (реакція діазотування з наступним азосполученням) для первинних амінів; для вторинних і третинних з нітритною кислотою та фізичними методами.

Медичні препарати фенамін, стрептоцид, сульфален, сульфодимезин, етазол, норсульфазол, бензогексоній, салазопіридазин, салазодиметаксин та ін.