Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.

Дослід 1. Добування мурашиного альдегіду.

В полум'ї пальника прожарити мідну дротинку і внести її в пробірку з 5 краплями метанолу. Звернути увагу на зміну забарвлення мідної дротинки і обережно визначити запах вмісту пробірки. Чи знайомий цей запах? Дослід повторити 2-3 рази. В пробірку долити розчину фуксинсульфітної кислоти. Спостерігати за зміною забарвлення вмісту пробірки.

Написати рівняння реакцій оксидації метанолу до альдегіду.

Дослід 2. Оксидація альдегідів і кетонів (реакція “срібного дзеркала”).

У дві добре вимиті, знежирені пробірки прилити по 5 крапель свіжоприготовленого аміачного розчину аргентум нітрату. В одну пробірку долити 5 крапель. формаліну, а в другу – ацетону. Пробірки нагріти на водяній бані, уникаючи їх струшування.

Що спостерігається? Як діє аміачний розчин аргентум нітрату на альдегіди і кетони?

Написати рівняння реакції з альдегідом.

Дослід 3. Оксидація альдегідів (реакція “мідного дзеркала”).

У пробірку налити 6 крапель формаліну, 5 крапель 2н розчину лугу і по краплях (до появи осаду) приливати розчину купрум (ІІ). сульфату Вміст пробірки нагрівати на водяній ванні до зміни забарвлення осаду. Врахувати, що осад Cu(OH)₂ синього кольору, CuOH – жовтого, а Cu₂О – морквяно-червоного.

Написати рівняння реакції оксидації альдегіду, враховуючи послідовність відновлення сполук купруму альдегідом.

Дослід 4. Гідроліз уротропіну.

Декілька кристалів уротропіну розчинити у невеликій кількості води і долити 5 крапель розчину H₂SO₄, нагріти. Виділення формальдегіду визначити за допомогою смужки фільтрувального паперу, змоченого фуксинсульфітною кислотою, а також за запахом.

Дослід 5. Фармакопейна проба на ідентичність уротропіну.

а) При нагріванні 0,2 г препарату з 1 см³ 1н розчину натрій гідроксиду → каламутна рідина з запахом формаліну;

б) При нагріванні даного розчину з аміачним розчином AgNO₃ → чорний осад.

Дослід 6. Реакція альдегідів і кетонів з натрій гідросульфітом.

а) До 2-3 крапель альдегіду долити 4-кратний об'єм насиченого розчину натрій гідросульфіту. Вміст пробірки добре струсити або потерти стінки пробірки скляною паличкою.

б) На предметне скло помістити 2-3 краплі насиченого розчину NaHSO_3, додати 2-3 краплі ацетону і перемішати скляною паличкою.

Що спостерігається в обох випадках?

Написати рівняння реакцій утворення гідросульфітних сполук.

Дослід 7. Йодоформна проба на альдегіди і кетони.

У дві пробірки налити по 1-3 краплі розчину йоду у водному розчині калій йодиду і додати майже до знебарвлення 2н розчину NaOH. В першу пробірку додати 1-2 краплі ацетону, а у другу – таку ж кількість ацетальдегіду. Що спостерігається в обох пробірках?

Написати рівняння реакцій утворення йодоформу з ацетону і ацетальдегіду.

Література

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

3. Посібник до лабораторних та семінарських занять з оргнічної хімії. – Харків, 1991.

4. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

5. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

6. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

7. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

8. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

1. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

2. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

4. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

5. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высшю шк , 1993.

6. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

7. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.