Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методичка-Органічна хімія.docx
Скачиваний:
91
Добавлен:
18.02.2016
Размер:
1.65 Mб
Скачать

Самостійна позааудиторна робота

  1. Теоретично підготуватись по контрольних питаннях даної теми.

  2. Оформити три графи протоколу.

  3. Виписати медичні препарати з даної теми, вказати їх застосування.

  4. Повторити властивості багатоатомних спиртів, кетонів та альдегідів.

5. Перечислити види таутомерії характерні для моносахаридів. Навести приклади кожного з них.

  1. Навести приклади знаходження глюкози в природі та її застосування.

  2. Написати рівняння реакції, які характеризують хімічні властивості фруктози.

  3. Написати рівняння реакцій, які характеризують глюкозу як багатоатомний спирт.

  4. Яку масу глюкози необхідно додати до 200г. її розчину з масовою часткою 5% щоб отримати розчин з масовою часткою 20% ?

Контрольні питання

  1. Вуглеводи в природі, їх біологічна роль і класифікація.

  2. Будова і стереоізомерія моносахаридів.

  3. Альдо- і кето - пентози та гексози

  4. Циклічні форми моносахаридів, їх конформація.

  5. Таутомерія моносахаридів, їх форми.

  6. Хімічні властивості моносахаридів, їх добування.

  7. Глікозиди, їх будова та властивості.

  8. Аміноцукри. Нейрамінова кислота.

  9. Гексози: глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза.

  10. Ідентифікація моносахаридів.

  11. Основні представники моносахаридів як лікарські засоби.

Самостійна аудиторна робота

  1. Проробити досліди, вказані у методичній вказівці..

  2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

  3. Оформити і захистити протокол у викладача.

  4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

  5. Написати рівняння реакцій за допомогою, яких можна здійснити перетворення: Сахароза  Х  Етанол. Назвати речовину Х.

  6. Який об’єм виділиться карбон (IV) оксиду при спиртовому бродінню 270 г глюкози (н.у)?

  7. Які діастеромери називають епімерами? Написати проекційні формули Фішера епімерів D- глюкози.

  1. Написати рівняння реакцій взаємодії D- глюкози з Вr2(H2O); HNO3(конц); HCN; CH3J (надл.) ; О2.

Теоретична частина

До вуглеводів відносять численну групу природних і синтетичних сполук, які є за хімічною будовою полігідроксильними речовинами. Монносахариди являють собою полігідроксильні сполуки , що містять альдегідну або кетонну групу.

Моносахариди класифікують з урахуванням двох ознак – характеру оксогрупи (альдегідна або кетонна) і довжини вуглецевого ланцюга. В залежності від наявності в структурі моносахаридів альдегідної або кетонної групи, їх поділяють на альдози і кетози. У відповідності до числа атомів вуглецю в молекулі, моносахариди класифікують на триози, тетрози, пентози, гексози і т. д. В назвах моносахаридів, як правило, використовують тривіальну номенклатуру. Всі тривіальні назви мають закінчення-оза. Номенклатура ІЮПАК до назв вуглеводів практично не застосовується.

Для вуглеводів характерна просторова ізомерія. Всі ізомери моносахаридів підрозділяють на D і L- стереохімічні ряди. Просторові ізомери, які відрізняються конфігурацією одного або декількох атомів вуглецю і не відносяться до дзеркальних ізомерів називаються діастереомерами (D-глюкоза і D-галактоза, D-маноза і D-глюкоза). Діастереомери, які відрізняються конфігурацією тільки одного асиметричного атома вуглецю називається епімерами (D-глюкоза і D-галактоза і D-глюкоза D-маноза). Моносахариди виявляють оптичну активність і є право- і лівообертальними формами. Шестичленний цикл, утворений за рахунок оксогрупи з гідроксильною групою при С5 альдоз або С6 кетоз називаються піранозними, а п’ятичленний цикл утворений при взаємодії оксогрупи з гідроксильною групою при С4 альдоз або С5 кетоз називаються фуранозами. Існують формули моносахаридів Коллі – Толленса і Хеуорса.

Одержують вуглеводи:

а) в процесі фотосинтезу;

б) кислотним гідролізом природних ди- і полісахаридів;

в) ціангідриновим синтезом;

Хімічні перетворення в ряду моносахаридів можна умовно розділити на дві групи:

    1. реакції за участю відкритих форм моносахаридів (відновлення, окиснення в кислому, нейтральному у лужному середовищі, перетворення моносахаридів під дією лугів (епімеризація), утворення азазонів, взаємодія з гідроксиламіном, внутрішньомолекулярна дегідратація) тощо.

    2. реакції з участю циклічних форм (утворення глікозидів, алкілування, ацилування)

Вуглеводи це продукти фотосинтезу і являються біологічно-активними речовинами, використовуються як харчові продукти та лікарські засоби.

Медичні препарати: глюкоза, аскорбінова кислота (вітамін С), кальцію глюконат, фруктоза та ін.