Заняття № 20
Тема:Дикарбонові кислоти.
Актуальність теми:Дикарбонові кислоти, як і монокарбонові, являються біологічно-активними речовинами, які утворюють ряд похідних, використовуються в органічних синтезах, а також виробництві лікарських препаратів.
Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови та властивостей насичених, ненасичених і ароматичних дикарбонових кислот. Малий практикум.
Знати:
гомологічні ряди дикарбонових кислот;
види їх ізомерії
номенклатуру кислот;
реакції ідентифікації кислот.
Вміти:
розрізняти насичені і ненасичені кислоти;
визначати їх електропровідність;
визначати рН розчинів різних кислот.
Самостійна позааудиторна робота
1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.
2. Оформити три графи протоколу.
3. Здійснити синтез: СО2 → НООС-СООН. Написати відповідні рівняння реакцій.
4. Здійснити перетворення: метан → метил хлорид → метанол → кальцієва сіль → форміатної кислоти → форміатна кислота → хлорангідрид форматної кислоти → амід форматної кислоти.
5. Обчислити рН 0.01н розчину оксалатної кислоти.
6.Написати формули ізомерів фталевої кислоти.
7.Написати формули похідних малонової кислоти. Дати назви.
8.
Вставити структурні формули проміжних
і кінцевих продуктів в дану схему:
фталева кислота
9.Дати порівняльну характеристику ацетатної і оксалотної кислот.
Контрольні питання
Загальна характеристика дикарбонових кислот.
Гомологічний ряд насичених дикарбонових кислот.
Насичені дикарбонові кислоти, їх будова, ізомерія та номенклатура.
Щавлева кислота, її солі.
Ненасичені дикарбонові кислоти. Цис- та транс-ізомери. Малеїнові і фумарова кислоти.
Ароматичні дикарбонові кислоти. Фталеві кислоти.
Особливі хімічні властивості дикарбонових кислот.
Похідні дикарбонових кислот, їх застосування в органічному синтезі.
Дикарбонові кислоти та їх похідні як лікарські засоби.
Самостійна аудиторна робота
Виконати досліди передбачені у методичній вказівці.
Результати спостережень і висновки внести у протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача.
Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.
З навчального підручника виписати медичні препарати дати їм хімічні назви та вказати фармакологічну дію та застосування.
Розв'язати вправи і задачі, запропоновані викладачем.
Теоретична частина
Дикарбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі дві карбоксильні групи.
В номенклатурі дикарбонових кислот застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви дикарбонових кислот утворюють з назв відповідних вуглеводнів з додаванням префікса – ди-, суфікса – ова та слово кислота.
Ізомерія дикарбонових кислот зумовлена різною структурою вуглецевого скелету.
Одержують дикарбонові кислоти тими самими методами що й монокарбонові, використовуючи як вихідні речовини біфункціональні сполуки.
За хімічними властивостями дикарбонові кислоти подібні до монокарбонових, але утворюють два ряди похідних (дисоціюють ступінчасто утворюють солі кислі і середні, естери повні і неповні, галогенангідриди та аміди). Крім того дикарбонові кислоти проявляють ряд специфічних властивостей:
а) при нагріванні декарбоксилюються по одній карбоксильній групі і перетворюються на монокарбонові;
б) починаючи з янтарної кислоти при нагріванні утворюють циклічні ангідриди;
в) при нагріванні янтарної та глутарової кислот з аміаком утворюють циклічні іміди.
Ненасичені дикарбонові кислоти містять в своєму складі дві карбоксильні групи та кратний вуглець-вуглецевий зв’язок. Представниками даних кислот є малеїнова та фумарова кислоти, які являються геометричними цис- і транс- ізомерами. За хімічними властивостями ці кислоти подібні до насичених мононокарбонових кислот та ненасичених вуглеводнів.
Ароматичні дикарбонові кислоти містять дві карбоксильні групи безпосередньо сполучені з ароматичним ядром. Найважливішими представниками є фталева кислота та її ізомери. Їх одержують при окисненні ксилолів, багатоядерних сполук. Фталеві кислоти проявляють більшу кислотність ніж бензойна кислота. За хімічними властивостями вони не відрізняються від ароматичних монокарбонових.
Ідентифікують дикарбонві кислоти за фізико – хімічними властивостями, а також рядом специфічних методів.
Медичні препарати: ацетат калію і свинцю, бензоатна кислота, натрію бензоат, анестезин, новокаїн, “мурашиний спирт”, ізовалерянова кислота, натрію цетрат, фенібут та ін.