Заняття №33

Тема. Омилювані ліпіди. Жири. Воски.

Актуальність теми. Омилювані ліпіди є структурними компонентами клітинних мембран та служать резервним енергетичним матеріалом, а також можуть бути попередниками у синтезі інших біологічно-активних сполук, виконувати роль барєру, який захищає організм від термічного та механічного впливів.

Навчальні цілі:

Знати:

• характеристику жирів (число омилення, йодне, нейтралізації);

• гідроліз жирів у лужному і нейтральному середовищах;

• значення жирів у фармації;

• біологічну роль жирів, їх оксидація в організмі.

Вміти:

• давати назви омилюваним ліпідам;

• проводити ідентифікацію;

• розв’язувати типові задачі.

Самостійна позааудиторна робота

1. Теоретично підготуватись по контрольних питаннях даної теми.

2.Який об'єм водню (н.у.) необхідний для одержання 2 т твердого тристеаринового жиру з триолеату?.

3.Пояснити миючі властивості мила.

4. Поверхнево – активні речовини, їх значення і застосування.

5. Напишіть рівняння лужного гідролізу триацилгліцерину, до складу якого входять ліноленова, лінолева, пальмітинова кислоти. Назвіть продукти реакції.

6. Напишіть рівняння реакції триолеїну з такими реагентами: Вr₂; НІ. Поясніть значення цих реакцій.

7. Що таке кислотне число, йодне число, число омилення?

8. До якого класу сполук належать жири і воски? Що являє собою бджолиний віск?

9. Напишіть структурні формули таких сполук:

1) 1-пальмітоїлдистеароїлгліцерину; 2) триолеїну.

10. Оформити три графи протоколу.

Контрольні питання

1. Ліпіди, їх класифікація та біологічне значення.

2. Номенклатура та ізомерія жирів.

3. Прості ліпіди. Воски. Бджолиний віск. Спермацет.

4. Жири, їх склад та властивості. Продукти оксидації жирів.

5. Омилення жирів, їх гідроліз. Мило, синтетичні миючі засоби (СМЗ).

6. Гідрування жиру. Штучні жири. Твіни.

7. Аналітичні характеристики жирів (число омилення, йодне число).

8. Вищі жирні кислоти – структурні компоненти омилюванних ліпідів.

9. Насичені вищі жирні кислоти. Стеарин.

10. Ненасичені вищі жирні кислоти. Лінетол.

Самостійна аудиторна робота

1. Проробити досліди передбачені у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести у протокол.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Оформити протокол і захистити його у викладача

6. Виписати з даної теми медичні препарати вказати їх фарма-кологічну дію та застосування.

7. Написати формули твердого і рідкого жирів, мила.

8. Синтетичні миючі засоби.

Теоретична частина

Ліпіди – це природні органічні сполуки, похідні вищих аліфатичних кислот і спиртів.

Жири – це естери, утворені триатомним спиртом гліцерином і вищими карбоновими кислотами. Жири, що містять однакові залишки кислот (R=R^/=R^// ), називають простими, а з різними залишками – змішаними.

Більшість природних жирів відрізняються відносно невеликим набором жирних кислот (приблизно 5-8). Найважливіші з них є дві насичені кислоти – пальмітинова і стеаринова та дві ненасичені – олеїнова і ліноленова.

Насичені кислоти входять до складу твердих (тваринних) жирів – яловичий, свинячий, а ненасичені – до рідких (рослинних) – жирів, які називають оліями, наприклад, соняшникова, оливкова, лляна та ін.

Способи добування:

• виділяють з тваринних і рослинних організмів;

• за реакцією етерифікації.

Жири легші за воду і в ній не розчиняються, проте добре розчинні в органічних розчинниках, зокрема в петролейному ефірі.

Жири, за хімічними властивостями подібні до естерів, проте мають свої особливості. Найважливішою реакцією є гідроліз жирів, який відбувається під дією кислот, лугів або ферментів. За наявності лугу проводять лужний гідроліз (омилення жирів) за температури 220-260⁰С.

Солі вищих жирних кислот називають милами, а реакцію лужного гідролізу жирів, при якій утворюються мила, - омиленням.

Воски – це естери вищих карбонових кислот і високомолекулярних спиртів, які містять парну кількість атомів Карбону в кислотних і спиртових залишках.

Воски поділяють:

• тваринні (спермацет, бджолиний віск, ланолін);

• рослинні (карнаубський віск).

Воском прийнято вважати також озокерит (гірський віск). Воски бувають м’які і тверді. До м’яких належить ланолін і спермацет.

Ідентифікацію проводять за допомогою фізичних та хімічних методів.

Медичні препарати: жири, твіни, спермацет, віск та ін.