Заняття №35

Тема. Неомилювані ліпіди. Терпени. Стероїди.

Актуальність теми. До неомилюваних ліпідів відносяться терпени, стероїди, ряд вітамінів. Це ненасичені вуглеводні та їх оксигенвмісні похідні. Вони містяться в ефірних маслах рослин. Більшість з них є природними ліками різної фармакологічної дії.

Навчальні цілі:

Знати:

• властивості терпенів та їх класифікацію;

• стероїди і статеві гормони, їх роль;

• будову молекул терпенів, вітамінів та стероїдів.

Вміти:

• писати формули терпенів;

• визначати їх функціональні групи;

• проводити ідентифікацію.

Самостійна позааудиторна робота

6. Теоретично підготуватись по контрольної роботи.

7. Оформити три графи протоколу.

8. Виписати медичні препарати з даної теми, вказати їх застосування.

9. Повторити властивості спиртів, кетонів і ненасичених сполук.

10. Повторити властивості дієнових вуглеводнів. Ізопрен.

11. Пояснити структуру ізопреноїдів. Ізопреновий фрагмент.

12. З навчального підручника виписати класифікацію терпенів та приклади одного з них.

13. З навчального підручника виписати моно- і біциклічні терпени. Пояснити їх будову і властивості.

14. Дати характеристику вітамінам за такою схемою:

Формула	Назва	Функціональні групи	Якісні реакції	Застосування

Контрольні питання

1. Неомилювані ліпіди, їх знаходження в природі та класифікація.

2. Моноциклічні терпени. Ментол, терпін, терпінгідрат. Лимонен.

3. Біциклічні терпени. Пінен, борнеол, камфора.

4. Ненасичені властивості терпенів. Реакції оксидації і приєднання.

5. Простагландини, їх будова, властивості та класифікація.

6. Тетратерпени (каротиноїди). β-каротин.

7. Стеран – циклопентапергідрофенантрен, його будова.

8. Похідні стерану, їх біологічна роль.

9. Хімічні властивості стероїдів.

10. Кортикостероїди, їх біологічна роль.

Самостійна аудиторна робота

1. Проробити всі досліди, вказані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протоколи.

3. Оформити і захистити протокол у викладача.

4. Написати контрольну роботу на тему “Вуглеводи”.

5. Написати рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості лимонену.

6. Написати рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості ментолу.

7. Хімічний склад простагландинів, їх умовне позначення.

8. Арахідонова кислота, її роль в біосинтезі простагландинів.

9. Каротиноїди – природні пігменти.

10. Стероїди – похідні циклопентанопергідрофенатрену (стерану).

Теоретична частина

До неомилюваних ліпідів відносяться простагландини, які містять карбоксильну групу та 20 вуглецевих атомів. Їх можна розглядати як похідні ейкозанової кислоти. В залежності від наявності подвійних зв’язків і замісників у п’ятичленному (циклопентановому) кільці простагландини позначають літерами A, B, C, D, E, та F. Простагландини регулюють обмін речовин у клітинах організму, впливають на процеси зсідання крові, знижують кров’яний тиск, стимулюють скорочення гладкої мускулатури.

До неомилюваних ліпідів відносяться ізопреноїди, які за хімічною класифікацією належать до різних класів сполук. Їх можна розглядати як продукти перетворення ізопрену. До них відносяться терпени, каротиноїди та стероїди. В групу терпенів входять терпенові вуглеводні та їх кисневмісні похідні. Терпени поділяються на аліфатичні та циклічні і за кількістю циклів на моно-, бі- і трициклічні. До моноциклічних терпенів відносяться лимонен, ментан та їх похідні. До біциклічних терпенів – α-пінен, борнеол, камфора.

До каротиноїдів відносять групу природних пігментів подібних за будовою до каротину. Каротин – пігмент жовто-червоного кольору, який існує у вигляді трьох ізомерів α-, β-, γ-каротин. Всі ізомери каротину є попередниками вітамінів групи А тобто є провітамінами.

До стероїдів відносять речовини тваринного і рослинного походження похідні циклопентанопергідрофенантрену (стеран). До групи стероїдів відносяться стерини, жовчні кислоти, стероїдні гормони, аглікони серцевих глікозидів.

Медичні препарати: гераніол, цитраль, ментол, терпінгідрат, камфора, бромкамфора, вітамін А, β-каротин, естран, ендростан, каротиностероїди, холан, холестан та ін.