- •Гоу впо Тверская медицинская академия
- •ФармацевТическая химия
- •Часть 2
- •Лекция 1 Фармацевтический анализ производных амидов сульфаниловой кислоты (сульфаниламидов)
- •Классификации сульфаниламидов
- •3. По составу
- •Получение сульфаниламидов
- •Определение подлинности
- •Испытания на доброкачественность
- •Количественное определение
- •II. Метод нейтрализации
- •VI. Физико-химические методы:
- •Хранение
- •Применение
- •Комбинированные сульфаниламидные препараты
- •Определение подлинности
- •Получение производных бензолсульфохлорамида
- •Гидролиз хлорамина б (кислородный распад)
- •Гидролиз пантоцида (кислородный распад)
- •3. Реакция хлорамина б с соляной кислотой (хлорный распад)
- •Определение подлинности
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •Получение
- •Определение подлинности
- •Количественное определение
- •Классификация гетероциклических соединений
- •Получение нитрофуранов
- •Определение подлинности
- •Доброкачественность
- •Количественное определение нитрофуранов
- •Хранение
- •Применение
- •Классификация
- •Свойства препаратов, производных пиразола
- •Получение
- •Химические свойства
- •Определение подлинности
- •Определение доброкачественности
- •Количественное определение Для количественного анализа используют обычно либо восстановительные, либо основные или кислотные свойства растворов производных пиразолона.
- •1. Антипирин
- •1. Фармакопейный метод - Обратная йодометрия
- •Хранение
- •Применение
- •Свойства препаратов, производных никотиновой кислоты
- •Получение
- •Определение подлинности кислоты никотиновой и ее производных
- •Реакции на пиридиновый цикл
- •Количественное определение
- •1. Кислоты никотиновой
- •Алкалиметрия.
- •2. Никотинамид
- •По азоту методом Кьельдаля
- •3. Диэтиламид никотиновой кислоты
- •Рефрактометрия
- •Хранение
- •Применение в медицине
- •Свойства производных изоникотиновой кислоты
- •Определение подлинности
- •2. Реакции на пиридиновый цикл
- •4. Реакции, основанные на восстановительных свойствах
- •5. Цветная реакция с раствором сульфата меди (II)
- •7. Реакция гидролиза фтивазида
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •1. Фтивазид
- •2. Изониазид
- •3. Ниаламид
- •Хранение
- •Применение
- •Лекция № 6
- •Препараты, производные барбитуровой кислоты
- •Имидо-имидольная таутомерия производных барбитуровой кислоты
- •Свойства препаратов, производных барбитуровой кислоты
- •Взаимосвязь между химическим строением и действием барбитуратов
- •Получение производных барбитуровой кислоты
- •Определение подлинности
- •Определение температуры плавления
- •Реакция сплавления с кристаллической щелочью
- •Реакция конденсации с альдегидами
- •Частные реакции
- •Определение доброкачественности
- •Количественное определение
- •Аргентометрия
- •Фотоэлектроколориметрия
- •Рефрактометрия
- •Хранение
- •Применение в медицине
- •Подлинность
- •Свойства
- •Определение подлинности
- •Определение доброкачественности
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •1. Неводное титрование
- •2. Вэжх
- •Получение
- •Физико-химические свойства
- •Определение подлинности
- •2. Реакции функциональные группы
- •Определение подлинности
- •Физико-химичкие методы
- •Цветные реакции
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •Химическая классификация
- •Химическая структура
- •Получение
- •Связь между химическим строением и фармакологическим эффектом
- •Кислотно-основные свойства соединений
- •Определение подлинности
- •Физико-химические методы
- •2. Химические методы
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Неводное титрование
- •Спектрофотометрия
- •Хранение
- •Применение
- •Производные дибензодиазепина
- •Производные фенотиазина
- •Общая формула производных фенотиазина
- •Зависимость между химической структурой и действием
- •Получение
- •Синтез 10- алкиламинопроизводных фенотиазина
- •Синтез 10-ацилпроизводных фенотиазина
- •Определение подлинности
- •I. Физико-химические методы
- •Цветные реакции
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Неводное титрование
- •Алкалиметрия
- •Цериметрия
- •Броматометрия
- •Комплексонометрия
- •Хранение
- •Применение
- •Лекция № 10 Производные хинолина. Общие и частные методы анализа
- •Классификация производных хинолина
- •Алкалоиды, производные хинолина
- •Получение
- •Химические свойства
- •Определение подлинности
- •Талейохинная проба
- •Флуоресцентные реакции
- •Количественное определение алкалоидов, производных хинолина
- •1. Гравиметрия
- •2. Нейтрализация
- •3. Неводное титрование
- •Хранение
- •Применение
- •Получение
- •Определение подлинности
- •Количественное определение
- •1. Алкалиметрия
- •3. Обратная броматометрия
- •Хранение
- •Применение
- •Определение подлинности
Получение производных бензолсульфохлорамида
Получение хлорамина б
бензол бензол- бензол- хлорамин Б
сульфохлорид сульфамид
Получение пантоцида
толуол n-толуолсульфо n-толуолсульф-
хлорид амид
n-сульфамид бензойной пантоцид
кислоты
Химические свойства производных бензолсульфохлорамида
Химические свойства хлорамина Б и пантоцида сходны по свойствам с гипохлоритами и обусловлены наличием активного хлора в молекулах.
Гидролиз хлорамина б (кислородный распад)
При растворении в воде хлорамин Б гидролизуется с образованием гипохлорита натрия. Затем происходит гидролиз гипохлорита натрия и разложение хлорноватистой кислоты (кислородный распад).
NaClO + H2O → HClO + NaOH
2HClO → 2HCl + O2
Гидролиз пантоцида (кислородный распад)
Аналогично гидролизуется и пантоцид в водных растворах. Однако ввиду малой растворимости в воде процесс гидролиза идёт медленно.
2HClO → 2HCl + O2
Образование в результате гидролиза хлорноватистой кислоты обусловливает окислительные свойства препаратов, которые лежат в основе их испытаний на подлинность, количественного определения, а также антисептического действия.
В присутствии соляной кислоты разложение хлорамина Б происходит по типу хлорного распада.
3. Реакция хлорамина б с соляной кислотой (хлорный распад)
Наличие сульфамидной группы в молекулах обусловливает кислую реакцию спиртовых растворов, а также растворимость препаратов в щелочах.
Определение подлинности
В основе испытаний препаратов на подлинность лежат их окислительные свойства, связанные с образованием хлорноватистой кислоты.
Изменение окраски индикаторов
Растворы препаратов сначала изменяют окраску индикаторов, а затем постепенно обесцвечивают их:
Хлорамин Б – окрашивает красную лакмусовую бумагу в синий цвет; затем обесцвечивает (обесцвечивание связанно с окислительными свойствами препарата).
Пантоцид – окрашивает щелочной раствор метилового красного в красный цвет; затем обесцвечивает.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ АКТИВНОГО ХЛОРА
Реакция с KI в присутствии хлороформа – окрашивание слоя хлороформа в фиолетовый цвет
Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl
Реакция разложения ХЛОРАМИНА Б (при нагревании в тигле)
Хлорамин Б при нагревании в тигле разлагается со вспышкой. После прокаливания остатка и внесения его в бесцветное пламя горелки оно окрашивается в жёлтый цвет (наличие ионов натрия). Полученный после растворения остатка в воде фильтрат даёт положительную реакцию на сульфаты, подтверждающую присутствие атома серы в молекуле.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ Na+ (в хлорамине Б) – окрашивание пламени в желтый цвет
РЕАКЦИЯ МИНЕРАЛИЗАЦИИ (доказательство наличия S в молекуле)
Количественное определение
Проводят йодометрическим методом
А. Определение хлорамина Б
При количественном определении хлорамина Б его первоначально растворяют в HCl (при этом происходит хлорный распад – выделяется молекулярный хлор). Молекулярный хлор взаимодействует с калия йодидом с выделением молекулярного йода, который титруют раствором тиосульфата натрия.
Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
Б. Определение ПАНТОЦИДА
Содержание активного хлора в пантоциде определяют аналогично после растворения навески в растворе гидроксида натрия (так как препарат очень мало растворим в воде). В результате образуется пантоцид-натрий. Затем добавляют раствор иодида калия и избыток разведённой серной кислоты.
Препараты различаются по содержанию активного хлора. Хлорамин Б должен содержать его 25-29%, а пантоцид – не менее 50%.
