Свойства препаратов, производных никотиновой кислоты

Препарат	Описание	Растворимость
Кислота никотиновая Acidum nicotinicum пиридинкарбоновая-3 кислота МНН Nicotinic acid	Белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса. Температура плавления 234-238˚С	Трудно растворим в воде и спирте, растворим в горячей воде, очень мало растворим в эфире.
Никотинамид Nicotinamidum амид никотиновой кислоты МНН Nicotinamidе	Белый мелкокристаллический порошок, с очень слабым запахом, горьковатого вкуса. Температура плавления 128-131˚С	Легко растворим в воде и спирте, растворим в глицерине, очень мало растворим в эфире и хлороформе.
Пикамилон Picamilonum N-никотиноил-γ-аминомасляной кислоты натриевая соль МНН Picamilon	Белый кристаллический порошок без запаха. Гигроскопичен.	Легко растворим в воде, умеренно растворим в этаноле, очень мало растворим в эфире и хлороформе.
Диэтиламид никотиновой кислоты Diaethylamidum acidi nicotinici диэтиламид никотиновой кислоты (Кордиамин – Cordiaminum 25% водный раствор) МНН Nikethamide Никетамид	Бесцветная или слабо-желтая маслянистая жидкость со слабым своеобразным запахом. Температура застывания 20-25˚С. Плотность 1,058-1,066 г/см3. Показатель преломления 1,524-1,526.	Смешивается с водой, спиртом, эфиром и хлороформом во всех отношениях.

Получение

Исходными продуктами для получения пиридинкарбоновых кислот являются содержащиеся в каменноугольной смоле жидкие вещества — α-, β-, γ-пиколины.

Окислением β-пиколина получают никотиновую, а γ-пиколина - изоникотиновую кислоту.

Синтез никотиновой кислоты

Синтез никотинамида основан на пропускании газообразного аммиака через смесь никотиновой кислоты и водного раствора аммиака при нагревании:

Диэтиламид никотиновой кислоты получают, действуя на никотиновую кислоту диэтиламином в присутствии трихлороксида фосфора (V). Промежуточными продуктами являются хлорангидрид никотиновой кислоты и гидрохлорид диэтиламида никотиновой кислоты:

Определение подлинности кислоты никотиновой и ее производных

Для испытания подлинности кислоты никотиновой и ее производных ГФ Х рекомендует реакции разложения, цветные реакции и УФ-, ИК-спектрофотометрию.

1. Реакции на пиридиновый цикл

• Реакции с общеалкалоидными (осадительными реактивами) – осадки разного цвета

• С лимонной кислотой в присутствии уксусного ангидрида (при слабом нагревании) – красное окрашивание

• Пиролиз (нагревание с натрия карбонатом) – специфический запах пиридина

А. Кислота никотиновая

Б. Никотинамид

2. Реакция Цинке (с динитрохлорбензолом) – образование глутаконового альдегида.

Производные никотиновой кислоты и другие производные пиридина образуют с 2,4-динитрохлорбензолом в спиртовой среде после добавления раствора гидроксида натрия характерные окрашенные продукты. В щелочной среде происходит образование неустойчивой желтой соли пиридиния, которая после размыкания цикла превращается в производное глутаконового альдегида (полиметиновое соединение), окрашенное в бурый или красный цвет (с различными оттенками). Затем окраска постепенно исчезает, так как в результате гидролиза образуется 2,4-динитроанилин и глутаконовый альдегид (желтого цвета).

3. Реакции гидролиза (при нагревании в растворах едких щелочей)

При этом происходят процессы, обратные синтезу препаратов. Никотинамид и никодин разлагаются с образованием аммиака, который можно обнаружить по запаху или по посинению влажной красной лакмусовой бумаги. Диэтиламид никотиновой кислоты в этих условиях разлагается с образованием диэтиламида, который имеет характерный запах.

А. Никотинамид

Б. Диэтиламид никотиновой кислоты

диэтиламид натриевая соль диэтил-

никотиновой кислоты никотиновой кислоты амин (запах)

Эту реакцию можно использовать и для количественного анализа соединений.

4. Цветные реакции с солями меди

А. Кислота никотиновая – осадок синего цвета (никотинат меди):

Если эту реакцию выполнять в присутствии роданида аммония, то получается тройное комплексное соединение, окрашенное в зеленый цвет.

Б. Диэтиламид никотиновой кислоты – образует медную соль и тройное комплексное соединение:

5. Цветная реакция с хромотроповой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты на никодин (реакция отличия никодина от других производных кислоты никотиновой). Реакция основана на образовании окрашенного в красно-фиолетовый цвет соединения за счет выделения формальдегида при разложении никодина.