МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И
СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ РФ
Гоу впо Тверская медицинская академия
Кафедра управления и экономики фармации
Курс ФАРМАЦЕВТИЧЕской химии
Демидова М.А.
ФармацевТическая химия
Краткий курс лекций
Часть 2
для студентов
фармацевтического факультета
Тверь 2007
Краткий курс лекций разработан зав. кафедрой управления и экономики фармации проф. д.м.н. Демидовой М.А. при участии ассистента Фановой Н.Г. на основе типовой программы по дисциплине «Фармацевтическая химия» для специальности 040500 – «Фармация».
Рецензенты:
Зав. кафедрой общей и биоорганической химии проф. д.х.н. Зубарева Г.М.
Зав. курсом биохимии и клинической лабораторной диагностики проф. д.м.н. Слюсарь Н.Н.
Краткий курс лекций утвержден на заседании методического совета фармацевтического факультета.
Рекомендован к печати центральным координационно-методическим советом ТГМА.
Коллектив авторов, 2007
Лекция 1 Фармацевтический анализ производных амидов сульфаниловой кислоты (сульфаниламидов)
Сульфаниламидные препараты – это производные амида сульфаниловой кислоты (n-аминобензолсульфамида).
Общие формулы препаратов этой группы и их натриевых солей:
Классификации сульфаниламидов
1. Химическая (по характеру радикалов R и R1)
А. Алифатические (R) производные (стрептоцид, сульфацил-натрий)
Б. Гетероциклические (R) производные (сульфадиметоксин, сульфаметоксазол, сульфален)
В. Ароматические (R1) и гетероциклические (R) производные (фталазол, салазопиридазин)
2. По особенностям фармакокинетики
А. Препараты резорбтивного действия
короткого действия (стрептоцид, сульфадиазин, сульфадимедин (сульфадимезин), сульфакарбамид (уросульфан), сульфацил-натрий и др.),
длительного действия (сульфадиметоксин, сульфаметоксипиридазин (сульфапиридазин), сульфаметоксазол и др.)
сверхдлительного действия (сульфален и др.)
Б. Препараты, действующие в просвете кишечника
фталазол, сульфагуанидин (сульгин)
3. По составу
А. Монопрепараты
Б. Комбинированные
с триметопримом (ко-тримоксазол)
с кислотой салициловой (салазодиметоксин, салазосульфапиридин)
с препаратами серебра (сульфадиазин серебра)
Кислотные свойства у сульфаниламидных препаратов выражены сильнее, чем основные. Они обусловлены наличием в молекуле группы -SO2-NH- (сульфамоильной группы), содержащей подвижный атом водорода. Вследствие этого сульфаниламиды образуют со щелочами соли. Поэтому сульфаниламидные препараты хорошо растворяются в растворах щелочей с образованием натриевых солей.
Свойства сульфаниламидных препаратов
Препарат |
Описание |
Растворимость |
||
Алифатические (R) производные |
||||
Streptocidum Стрептоцид
n-аминобензолсульфамид МНН Sulfanilamide Сульфаниламид
|
Белый кристаллический порошок без запаха. Температура плавления 164-167 С. |
Мало растворим в воде, легко – в кипящей воде, разведенной соляной кислоте, растворах едких щелочей и ацетоне; трудно растворим в спирте, практически нерастворим в эфире и хлороформе. |
||
Streptocidum solubile Стрептоцид растворимый
n-сульфамидобензоламино-метансульфонат натрия МНН Sulfanilamide Sodium
|
Белый кристаллический порошок. |
Растворим в воде, практически нерастворим в эфире и хлороформе. |
||
Sulfacylum-natrium Сульфацил-натрий
МНН Sulfacetamide Sodium Сульфацетамид-натрий |
Белый кристаллический порошок без запаха. |
Легко растворим в воде, практически нерастворим в спирте, эфире, хлороформе и ацетоне. |
||
Гетероциклические (R) производные |
||||
Sulfadimethoxinum Сульфадиметоксин
6-(n-Аминобензолсульфамидо)-2,4-диметоксипиримидин МНН Sulfadimethoxine
|
Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Температура плавления 198-204С. |
Мало растворим в воде и спирте, растворим в разбавленных кислотах и щелочах. |
||
Sulfalenum Cульфален
2-(n-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин МНН Sulfalene
|
Белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Температура плавления 173-177С. |
Мало растворим в воде и спирте, растворим в разбавленных кислотах и щелочах. |
||
Sulfamethoxazolum Сульфаметоксазол
4-амино-N-(5-метил-3-изоксазил)бензолсульфонамид МНН Sulfamethoxazole |
Белый кристаллический порошок без запаха. |
Мало растворим в воде и спирте, растворим в разбавленных кислотах и щелочах. |
||
Ароматические (R1) и гетероциклические (R) производные |
||||
Phthalazolum Фталазол
2-[n-(о-Карбоксибензамидо)-бензолсульфамидо]-тиазол МНН Phtalylsulfathiazole Фталилсульфатиазол
|
Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок |
Практически нерастворим в воде, эфире и хлороформе, очень мало растворим в спирте, растворим в растворах углекислых щелочей, легко растворим в растворах едких щелочей. |
||
Salazopyridazinum Салазопиридазин
МНН Salazodin Салазодин |
Порошок оранжевого цвета, без запаха. Температура плавления 202-210С (с разложением). |
Практически нерастворим в воде, растворим в растворах щелочей. |
||
n-аминобензолсульфонилацетамид-натрий
моногидрат
5-(n-[N-(3-метоксипиридазинил-6)-сульфамидо]-фенилазо)-салициловая
кислота