Получение

Источник получения – хинная корка. Поскольку в растительном сырье алкалоиды содержатся в виде солей хинной кислоты, измельчённую хинную корку обрабатывают известковым молоком в смеси со щелочью. Образовавшиеся основания извлекают бензолом, получая сумму алкалоидов. Хинин отделяют в виде малорастворимого сульфата. Остальные алкалоиды разделяют с помощью ионообменной хроматографии. Хинина сульфат очищают перекристаллизацией и переводят вновь в основание. Из основания получают хинина дигидрохлорид и гидрохлорид.

Радикалы и оптическая изомерия алкалоидов хинной корки

R1	R2	Алкалоиды
		l-изомер	d-изомер
CH3O―	CH2=CH―	Хинин	Хинидин
H―	CH2=CH―	Цинхонидин	Цинхонин
CH3O―	CH3―CH2―	Гидрохинин	Гидрохинидин
H―	CH3―CH2―	Гидроцинхонидин	Гидроцинхонин
HO―	CH2=CH―	Купреин

Химические свойства

Хинин представляет собой двукислое основание. Это обусловлено наличием в его молекуле двух атомов азота (в хинолиновой и хинуклидиновой системах). Более сильные основные свойства проявляет азот, содержащийся в ядре хинуклидина. Являясь двукислотным основанием, хинин образует два типа солей: основные и нейтральные. Соли, содержащие два эквивалента кислоты, в растворах подвергаются гидролизу и показывают кислую реакцию.

Определение подлинности

1. УФ-спектрофотометрия

2. Талейохинная проба

Окисление хинина бромной водой до образования бесцветного раствора о-хинона, с последующим действием раствора аммиака до образования дииминопроизводных о-хиноидной структуры, окрашенных в изумрудно-зелёный цвет:

Алкалоиды хинной корки, не содержащие в молекуле метоксильной группы, этой реакции не дают.

3. Флуоресцентные реакции

   • голубая флуоресценция в растворах серной кислоты; с насыщенным раствором бромной воды - жёлто-зелёная флуоресценция (для хинина)

   • при действии окислителей (кH₂SO₄ и кHNO₃, H₂O₂, периодата калия) в различных растворителях (H₂O, C₂H₅OH, диоксане, диметилформамиде) (для солей хинина)

4. Реакция с осадительными (общеалколоидные) реактивы (пикриновая кислота, дихлорид ртути, танин, фосфорновольфрамовая кислота).

5. Подкисленный серной кислотой раствор хинина в этаноле при взаимодействии со спиртным раствором йода образует характерные (в виде листочков) зелёные кристаллы герепатита:

[C₂₀H₂₄O₃N₂]₄^.(H₂SO₄)₂∙(HI)₂^.I₄^.6H₂O

6. Реакция на метоксильную группу (сплавлением с перекисью бензоила). Образуется формальдегид, который под действием хромотроповой кислоты, в присутствии кH₂SO₄, приобретает фиолетовое окрашивание.

Количественное определение алкалоидов, производных хинолина

1. Гравиметрия

Метод основан на осаждении основания хинина из солей (раствором NaOH), четырёхкратным извлечением его хлороформом и взвешивании остатка, полученного после отгонки хлороформа.