Природные α-аминокислоты

_{Большое зн.имеет 20 α-аминок-т, входящих в состав пептидов и белков,т.е.}

_α

_{H 2N-CH-COOH - общая формула.}

_R

_{Стереоизомерия. Все кроме глицина имеют хиральный атом С и сущ-ют в виде пары энантиомеров.}

_{(природные отн-ся к 4-ряду)}

_{COOH COOH}

_{H NH2 NH2 H}

_{R R}

_{Д-α-АК 4-α-АК}

_{Изолицин и трионин имеют по 2 хиральных центра из 4-х изомеров, в пр-де встр-ся следующие:}

_{COOH COOH}

_{H 2N H H2N H}

_{H 3C H H OH}

_{CH2CH3 CH3}

_{4-изолейцин 4-треонин}

_{Классификация: 1. Моноаминомонокарбоновые (1 NH2, 1-COOH, нейтр. )}

_{** H2N-CH2COOH глицин (гли)}

_{* * H2N-CH-COOH аланин (ала)}

_CH3

_{* *H2N-CH-COOH валин (вал)}

_CH-CH3

_CH3

_{* * H2N-CH-COOH лейцин (лей)}

_CH2

_CH-CH3

_CH3

_{* * H2N-CH-COOH изолейцин (илей)}

_CH-CH3

_CH2

_CH3

_{Оксо аминокислот}

_{* * H2N-CH-COOH серин (сер)}

_CH2OH

_{* *H2N-CH-COOH треонин (тре)}

_CHOH

_CH3

_{Серусодержащие аминокислоты}

_{* *H2N-CH-COOH цистеин (цис)}

_CH2-SH

_H2N

_{* *H2N-CH­-COOH CH-COOH}

_{CH2SH – SCH2 цистин (цис – S-S-цис)}

_{* * H2N-CH-COOH метионин (мет)}

_CH2

_CH2SCH3

_{Ароматические}

_{* * H2N-CH-COOH фенилаланин (фен)}

_CH2

_{* * H2N-CH-COOH тирозин (тир)}

_CH2­

_OH

_{Гетероциклические}

_{* * СH2-CH-COOH}

_{NH2 триптофан (три)}

_N

_H

_{* * N}

_{- CH2-CH-COOH гистидин (гис)}

_{N NH2}

_H

_{2. Моноаминодикарбон-ые к-ты (1-NH2, 2-COOH, кислые)}

_{H 2N-CH-COOH}

_{CH2-COOH аспарагиновая к-та (АСП)}

_{* * H2N-CH-COOH}

_O

_{CH2C аспарагин (асн)}

_NH2

_{* *H2N-CH-COOH глутаминовая к-та (глу)}

_CH2

_CH2COOH

_{* *H2N-CH-COOH}

_{CH2 O глутамин (глн)}

_CH2C

_NH2

_{3. Диаминомонокарбон. к-ты. (2-NH2, 1-COOH)}

_{* *H2N-CH-COOH}

_{(CH2)3 орнитин ( орн)}

_NH2

_{* * H2N-CH-COOH}

_{(CH2)4 лизин (лиз)}

_NH2

_{* * H2N-CH-COOH}

_{(CH2)3 аргинин (арг)}

_NH

_C=NH

_NH2

_{4.Иминокислота}

_{* *}

_{COOH пролин (про)}

_N

_H

_{* * HO}

_{COOH оксипролин (про-н)}

_N

_H

_{Незаменимые АМК (не синтезир-ся в орг-ме, должны поступ.в орг)}

_-вал

_-лей

_-илей

_-тре

_-мет

_-лиз

_-фен

_-три

_{Остальные синтез-ся в орг-ме в процессе след.реак:}

_{1. Трансамнирование (переом-ие)}

_{C OOH COOH COOH COOH}

_{C =O + CH-NH2 F C=O + CH-NH2}

_{R1 кето R2 амино R2 нов.кето R1 нов.амино}

_{2 . COOH COOH}

_{C=O +NH3, +H2 CHNH2}

_{R R}

_{Химические свойства: 1. Получение произ-ых по карбоксильн.группе}

_{-соли (со щелоч)}

_{-амиды (с NH3)}

_{-сл.эфиры (со спиртами)}

_{-ангидриды ( с карб.к-ми)}

_{-хлорангидриды ( с PCl5, PCl3, SOCl2)}

_{-декарбоксилирование}

_{In Vitro Ba(OH)2 t}^o

_{H 2N-CH-COOH - H2N-CH2-R}

_{R in Vivo биогенные амины (коламин, гистамин)}

_{2. Реакции по аминогруппе}

_{-об-ие солей (с мин.к-ми)}

_{-алкилирование (с алкилгалоген.)}

_O

_{- ацилир-ие (с R-C / (CH3CO)2O)}

_Cl

_{-дезаминирование:}

_{In Vitro;}

_{H 2N-CH-COOH+HONOHO–CH–COOH+N2+H2O}

_{R R}

_{Метод Ван-Слайка (исп-ся для комп.опред.АМК)}

_{In Vivo; окиси-ое:}

_{H 2N-CH-COOH HAД}⁺ _{R-CHCOOHR-C-COOH}

_{R HAДН NH O}

_{Неокислит:}

_{R -CH-CH-COOH  R-CH=CH-COOH}

_{H Nh2 -NH3}

_{3. Реак. с формальдегидом (для опред.колич.АМК)}

_{R -CH-COOH O}

_{NH2 + H-C  R-CH-COOH}

_{H NHCH2OH}

_{Реак.с фенилизатиоцианатом}

_{C 6H}^б-_5N=C^б+ _=S^б-_{+ H2N-CH-COOH  C6H5NH–C–NH–CH–COOH}

_{R R}

_HCl

_{- H2O S}

_C

_{C6H5-NH NH фенилтиогидантаиновое произ-ое.}

_C-CH-R

_O