Дисахариды

Дисахариды

Восстанавливающие невосстанавливающие

(1 моносахарид за счет полуацетального оба моносахарида соед.полуацетальными

Гидроксила, а другой за счет спиртового) -ОН

-мальтоза -сахароза

-лактоза

-целлобиоза

Мальтоза (соловый сахар)

Обр-ся при гидролизе крахмала α-мальтоза

O -α-Д-глюко СH₂OH O СH₂OH O СH₂OH O СH₂OH O

П иранозил 1 4 1 свободный

( 1-4)-α-Д- OH OH OH OH OH OH O OH OH полуацетат.

Г люкопираноза. OH OH OH OH OH OH гидроксил.

Остаток –α-Д- остаток α или β-Д 1,4- гликозидная

Глюкопиранозы глюкопиронозы

Мальтоза обладает восстан.св-вами,т.к. циклич.форма 2-го остатка не яв-ся закрепленной(имеется своб.полуацетат.гидроксил.), она может перейти в альдегид.форму и быть окисленной.

Химические св-ва: **По полуацетальному –ОН

1 )со спиртами –гликазиды.

**По спиртовым гидроксилам –ОН

_{1 )качеств.,обнаружение неск.-ОН –групп. +Cu(OH)2­ ОН}^- _{ХИЛАТЫ(как у моносахаридов)}

_{2) алкилирование (образование простых эфиров)}

_{+ 8RCl}

-8HCl

Отношение к гидролизу.

3)ацилирование (образование сложных эфиров.)

+8(Cu₃CO)₂O

** Восстановительные св-ва (реак.по открытой форме)

CH₂OH O CH₂OH O CH₂OH O CH₂OH

OH O

OH O OH OH O OH C

OH OH HO H

OH HO HO HO

Циклич.форма открытая (альдегидная форма)

CH₂OH O CH₂OH OH

A g(NH_3­)₂ OH, OH^-, t^o O

(р-ия Толлекса) OH O OH C

-Ag OH OH OH OH

Мальтобионовая к-та.

Сu(OH)₂, OH^-, t ^o

Р -ия Троммера

-Cu₂O, -H₂O

** Гидролиз

C ₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O H⁺ C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Глю

Лактоза (молочный сахар)

O-β-Д-галактопиранозил (1-4)-α(или β)-глюкопираноза.

CH₂OH O CH₂OH O CH₂OH O CH₂OH O

OH 1 OH + 4 OH OH

H OH HO OH H OH O OH OH

OH OH OH OH

Остаток β-Д- остаток α или β-Д связь β-1,4-глюкозидная

Галактопиранозы глюкопиранозы

O

O OH

OH -α

O

OH -β

Яв-ся восстанавливающим дисахаридом, есть свободный полуацетальный гидроксил.

2-звенопереходит в альдегид.форму и может быть окисл,с обр. лактобионовой к-ты.

Целлобиоза

Как и мальтоза сост.из глюкопироноз, но связаны β-(1-4)- гликозидной связью.

O -β-Д-глюко- CH₂OH O CH₂OH O

П иранозил(1-4) OH

α (или β)-Д-глю- HO OH O OH

к опираноза. OH OH

связь β-1,4-глюкозидная.

Сахароза

CH₂OH O остаток α-Д пиранозы CH₂OH O

H O OH OH HO OH

OH OH O связь α-1,2-глюкопиранозидная

O O

H OCH₂ OH HOCH₂

HO OH

CH₂OH CH₂OH

OH остаток OH

Β-Д-глюкофуранозы

Сахароза не обладает восстан.св-ми,т.к. в обр-ии гликозидной связи учавст-ют полуацет.группы(ОН) обеих моносахаридов.