Алкилирование

_{C H3C=CH–COOC2H5FCH3–C=CHCOOC2H5}

_{ONa O}^- _{анион ацетоуксус.эфира}

_{C H3–C=CHCOOC2H5CH3–C–CHCOOC2H5}

_О^- _{О основной пр-кт}

_{C H3–C=CHCOOC2H5+RCl прод С-алкил CH3–C-CH-COOC2H5}

_{ONa O R}

_{Прод. О-алкил CH3–C=CHCOOC2H5}

_OR

_{Проведя дальнейшие алкилир.можно заменить и второй атом водорода.}

_{Синтез с ацетоуксусным эфиром. Ацетоуксус.эфир и его произв-ые подвергяются след.расщеплениям:}

_{** кетонному ( при действ.разб.щелочей)}

_{C H3CCHCOOC2H5 Na OH(разб) CH3–C–CH2COOH t}^o _{CH3–C–CH3}

_{O –C2H5OH O -CO2 O}

_CH-C-CH2R

_O

_{Метилалкикетон}

_{**кислотному (при дейст.конц.р-р щелочей)}

_O

_{C H3-C-CH-C 2CH3COOK + C2H5OH}

_{O R OC2H5 +HCl +RCH2COOK}

_{KO-H KOH CH3COOH +HCl}

_RCH2COOH

_{Аминокислоты}

_{Содержит в своем составе амминогруппу и карбоксильную группу.}

_{Сульфониловая к-та.}

_NH2

_SO3H

_{П олучение: NH2 N}⁺_H3:HSO^-_{4 :NH-SO3H NH}

_{+H2SO4(k) 180}^o_C

_-H2O

_{H SO3H}

_{N-фенилсульфаминовая к-та.}

_{Основный центр}

_{H 2N -S-OH F H3}⁺_{C SO3}^-

_{Кисл.центр биполярный ион(внутри соль)}

_{Это сильная к-та и образует соли с щелочами.}

_{H 3N}⁺ _{- - SO}^-_{3 +NaOH H2N - - SO3Na}

_-H2O

_{Из-за биполяр.структуры не об-ет соли с минер.к-ми.}

_{Сульфонил.кислота исп-ся в пр-ве красителей и лекарств.средств,т.е. входит в структуру сульфанид амидов, а именно антибакт.препар.}

_{NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2}

_{(CH3CO)2O HOSO2Cl +NH3 +H2O}

_{ац-ие для сульфохл. Амидирование гидролиз}

_{защиты NH2гр. ацтанилид SO2Cl O=S=O с целью снятия O=S=O стрептоцид.}

_{хлорсульфоновая к-та. NH2 защиты NH2}

_{n-ацетамидобензол- это амфотерное соед-е}

_{сульфохлорид.}

_{Основ.центр}

_{H 2N- -SO2NHNa +NaOH H2N - - SO2NH2 +HCl H3N}⁺_{- -SO2NH2 Cl}^-

_{-H2O NH-кисл.центр.}

_{Общие формулы сульфанидамидных препаратов:}

_NH2

_O=S=O

_NH-R

_NH2+COOH

_{**алифатические ( α-, β-,γ)}

_{**ароматические}

_{- COOH исполь-ся в пр-ве красителей и лек.ср-в}

_{_ NH2}

_{Онтрониловая к-та.}

_{- COOH}

_ПАБК

_NH2

_{Способы получения: **действие аммиака на Hal – карб.к-ты.}

_{R -CH-COOH +NH3 R-CHCOONH4 +HCl R-CH-COOH}

_{CH -NH4Cl NH4 NH2}

_{**Восстановительное аминирование оксо к-т.}

_{R -C-COOH NH3,H2 R-C-COOH R-C-COOH}

_{O NH NH2}

_{Иминокислота}

_{**Присоед. NH3 к α ,β-ненасыщ.к-ам.}

_β

_{R –CH=CH–COOH+NH3R-CH-CH2COOH}

_NH2

_{**Ароматические получают восстановлением по Зинину соотв. нитробензойных к-т.}

_{COOH COOH}

_{[H] +H2O}

_{NO2 NH2}

_{Химические свойства: *Все реакции по –COOH}

_{*Реакции по NH2 гр.}

_{Аминокисл –это амф.соед.об-ют соли как с щелочами, так и с к-ми.}

_{*Отнош. к нагрев.позволяют различить α,β,γ-алиф.аминок-ты.}

_{а) α –АК при t-ре межмолек.дегидратируются с образованием дикетопиперазина.}

_O

_{R -CH-C O}

_{HNH OH R-CH-C}

_{+ t}^o _{HN NH}

_{HNH -2H2O C-CH-R}

_{H O O}

_C-CH-R

_O

_{б) β-АК подвергаются дезаминированию}

_{R -CH-CH-COOH t}^o _R-CH=CH-COOH

_{NH2 H -NH3 непред.карб.кислота}

_{в) γ-АК дегитратируются внутримолек с об-ем лактама.}

_{СН2-CH2 CH2-CH}

_{R-CH C=O t}^o _{R-CH C=O}

_{HNH OH -H2O NH лактам.}

_{γ-аминомаслян.к-та(ГАМК)}

_{α-аминомаслян.к-та.(аминолон)}

_{ПАБК входит в состав фолиевой к-ты.}

_{Ее эфиры:этиловый эфир ПАБК(анестезин)}

_O

_{H 2N- -C}

_OC2H5

_O

_{H 2N- -C}

_{OCH2CH2N(C2H5)2­ новокаин}

_O

_{H2N- -C}

_{NHCH2CH2N(C2H5)2 новокаинамид}