2) Ппроизв-ые по –oh:

_{COOH (CH3CO)2O COOH ацетилсалециловая к-та.(аспирин)}

_{OH –CH3COOH OCOCH3}

_{Это анельгетич., противосп-st? жаропонижающие ср-ва.}

Оксокислоты

_{Альдегидокислоты кетокислоты}

_{O O СН3=С-СООН}

_{C-C О}

_{H OH}

_{Глиаксалевая к-та.}

_{(оксо-этановая) пировиноградная к-та. (ПВК)}

_{**СН3-С-СН2-COOH ацетоуксусная (АУК)}

_O

_{** O}

_{HOOC-C-CH2-COOH щавелевоуксусная к-та. ЩУК)}

_{** HOOC-C-CH2- CH2-COOH α-кетоглутаровая}

_O

_{По взаимному расположению – COOH и –OH различают: α, β, γ.}

_{Способы получения: ** Окисление гидроксикислот.}

_{C H3-C-COOH [O] CH3-C-COOH ПВК}

_{OH O}

_{Молоч.к-та}

_{** Гидролиз геминальных дигалогенопроизводных}

_{С H3-C-COOH 3NaOH CH3-C-COONa CH3-C-COONa +HCl CH3CCOOH}

_{Cl Cl -2NaCl OH HO -H2O O -NaCl O}

_-2H2O

_{Химические свойства: *по –COOH}

_O

_{*по –С}

_H

_{Альдегидок-ты легко окис-ся образуя дикарбоновые к-ты.}

_{α и β оксок-ты сравнительно легко декарбоксилируются.}

_{O Но сл.эфиры α/β-оксокислот сравнительно устойчивы.}

_{С H3-C-COOH H2SO4, t}^o _CH3-C

_{O -CO2 H}

_{Ацетоуксусный эфир}

_{Это этиловый эфир ацетоуксусной кислоты; получается при сложной эфирной конденсации кляйзена.(см.лекции сл.эф)}

_{Н О}

_{С Н3-С CC FCH3–C=H–COOC2H5}

_{О Н ОС2Н5 ОН}

_{СН-кислотный центр}

_{Кето-форма(92%) енольная форма 8%}

_{Сравнительно большое кол-во ен.ф образованием сопряж.сист. и наличие внутримолек. Водород связи.}

_СН

_{Н3С-СН С-ОС2Н5}

_{О :О}

_Н…

_{**Реакции по кето-форме.}

_[H]

_{С Н3-С-СН2СООС2Н5 восс-ие CH3CHCH2COOC2H5}

_{О ОН}

_{СNH CN}

_{CH3–C–CH2COOC2H5}

_OH

_SO3Na

_{NaHSO3 CH3–C–CH2COOC2H5}

_OH

_{** Реакции по енольной форме.}

_+Br2

_{C H3C=CH–COOC2H5 CH3–C–CH–COOC2H5}

_{OH O Br}

_Na

_{-H2 CH3–C=CHCOOC2H5}

_ONa

_{+FeCl3 окраш. в фиолет.цвет. продукт реакции.}

_+CH3COH

_{-HCl CH3–C=CHCOOC2H5}

_{Ацил-ие OCOCH3}