Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organicheskaya_himia_lektsii.doc
Скачиваний:
13
Добавлен:
28.07.2019
Размер:
2.04 Mб
Скачать

Химические св-ва:

** По полуацет.-ОН реакции нет.

** По спитр.-ОН

1)многоат.(ОН) Cu(OH)2

2)алкил.+8RCl

-8HCl

3 ) ацилир. +8(СН3CO)2O

**Восстан.св-ва

1 )реак.Толленса

2 )реак.Троммера

**Гидролиз

С 12Н22О11 + Н2О Н+ C6H12O6 + C6H12O6 Легче чем другие моносах.,т.к. 2-ой моносах.нах-ся в

Глю фруктоза фуранозной форме.

До гидролиза сахар имел правое вращение, после-левое.

O изменения угла вращения при гидролизе называется инверсией

[+52.5o]

Инвертный сахар-смесь равных кол-в глюкозы и фруктозы, получающихся в р-те

O O гидролиза.

[-92o]

Полисахариды

Полисахариды

Гомо- гетерополисахариды.

(сост.из одного и того же моносахарида) (содержит остатки двух и большего числа РАЗНЫХ моносах-в)

-крахмал -гиалуроновая к-та

-гликоген -кондроитинсульфаты

-целлюлоза -гепарин

-декстраны - Мурагин

-пектиновые в-ва

-игумен

Крахмал

Резервный полисахарид растений, состоит из 2-х полимеров глюкозы: амилозы и аминопектина.

Амилоза сост.из длинных неразветв.цепей α-Д-глюкопиранозы., связанных α-1,4-гликозидной связью.

CH2OH O CH2OH O CH2OH O

OH OH O OH O OH O….

OH OH OH

Включает от 200 до 1000 остатков; молярная масса 40-160 тыс.

Молекула гибкая, принимает разные конформации, чаще конф.спирали.

Аминопектин

Сод-ит ≈1000 остатков; m=1-6 млн.

В отлич.от амилозы молекула разветвлена.

В основной цепи α-1,4-гликозидные связи, а боковые цепи присоединены к осн.цепи α-1,6-гликозидными связями.

Между точками ответвления боков.цепи расп.20-25 глюкозных мономеров.

CH2OH O CH2OH O

Боковая цепь

OH O OH

OH OH

O

CH2OH O CH2OH O CH2 O

Основная цепь

HO OH O OH O OH O

OH OH OH

n

крахмал подверг.гидролизу в кисл.среде

( C6H11O5)2 H2O, H+ (C6H11O5)x H2O, H+ C12H22O11 H2O, H+ C6H12O6

Крахмал декстрины х<n мальтоза глю

(биозный

фрагмент крахмала)

Гликоген

Это резервный полисахарид животных. Запасается в печени и мускулатуре.

Подобно аменипектину, это разветв.полисахарид, сост.из α-Д-глюкопиранозных остатков, но он по сравнению с аминопектином, знач.более разветвлен и компактен.

Между точками ветвления 10-12 моносах.остатков.

Целлюлоза

Биозн.фрагм.яв-ся целлобиоза.

Состоит из β-Д-глюкопираноз.остатков(≈1500), связанных β-1,4-гликозидной связью.

Цепь не имеет разветвлении строго линейная.;

Между отд.цепями имеются водородные связи( => прочность)

HOCH2 O CH2OH O CH2OH O

O OH O OH O OH O …

OH OH OH

Β-1.4 β-1.4

Производные целлюлозы

** Ацетаты

  • O H - OCOCH3

С6H7O2 - OH n(CH2CO)2O C6H7O2 - OH

  • O H n -nCH3COOH - OH n

Моноацетилцеллюлоза.

+(2nCH3CO)2O

-2nCH3COOH

Диацетилцеллюлоза

+3n(CH3CO)2O

-2nCH3COOH

Триацетил

** Нитраты

- OH - ONO2

С6H7O2 - OH n(HNO3) С6H7O2 - OH

-OH n -nH2O - OH

Мононитроцел-оза.

+2n(HNO3) - ONO2

-2nH2O C6H7O2 - ONO2 дипитроцел.

- OH

+3n(HNO3)

-3nH2O

Моно и динитроц-оза наз-ся «калорийная вата» (колпоксилин), их р-ры в спирте/ эфире, исп.в медицине для фиксации повязок.

Триритроц-за (пироксилин)-взрывч.в-во, исп-ся как дымный порох.

** карбоксиметилцеллюлоза.

CH2OH O CH2OH O CH2OH O

O O NaOH O O ClCH2COOH O O

OH … -H2O OH … -NaCl OH

OH ONa OCH2COOH

** Диэтиламиноэтилцеллюлоза

CH2OH O CH2OH O

O OH O … ClCH2CH2N O OH O

ONa -NaCl OCH2CH2N(C2H5)2 анионит

Иониты(катиониты и аниониты) использ.для очистки фермер.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]