Производные хинолина

8-гидроксихинолина(оксин)

Исп-ся как аналит.реагент, легко обр.компл.с Mg²⁺, Zn²⁺

OH N

На основе оксина известны противомикробные препараты бактерицидное действ.основано на связ.СО²⁺, необх.для жизнедеят.микроорган.

NO₂

HNO_3(k) 8-гидрокси-5-нитро-хинолин (5-НОК)

-H₂O

+ OH N

OH N

H₂SO_4(k)

SO₄ 8-гидроксихиналиний сульфат(антисепт.ср)

OH N

H 2

Сl

8-гидрокси-7-йод-5-хлор-хинолин

J энтересептол

OH N

Шестичленные гетероциклы с атомов кислорода.

4 4СН₂

5 3 3

2 α-пиран 5 2 γ-пиран

СН₂

O₁ O₁

2-Н-пиран 4Н-пиран

Группа пирана

-они не яв-ся ароматич.

- неустойчивы

-легко окисл.до пиронов.

=O =O

=O

O + O O O+

α-пирон γ-пирон

-ароматичн.

-устойчивы.

С сильными к-тами обр-ет соли пирилия:

=O -OH

+ HCl Cl^-

O O +

С электрофилами:

=O -OCH₃

+ CH₃Cl Cl^-

O O +

Часто встречаются производные γ-пирона в сочит.с 1 или 2 –бензольн.кольцами.

5 4 =O =O

6 3

7 2

8 O₁ O

Хромон ксантон

(бенза-γ-пирон) дибензо-γ-пирон

Бензопир.лежит в основе ряда пигментов-флавонов.

Флавоны – желт.,желт-корич.красящ.в-ва, содерж.ядро флавона, 2-фенил-бенза-γ-пирон.

В раст.-их гидрокси производные.

=O

O

OH =O OH =O

OH OH

H O OH HO OH

O O OH

Лютеолин

Кверцитин

α-ый относ.к группе Р-витам, α-ый укреп.стенки сосуда.

Р утик квецитин+ Д-глю – 4-рам.

Агликон углеводная часть.

Флаван

Входит в сост.котехинов (в-в ряда раст, облад.дубямищими св-ми)

O

OH

OH

H O OH

O OH кахетин

Содержит.вит Е-α-кето-пирол.

CH₃

HO

H₃C ( ) H

CH₃ O 3

Шестичленные героциклы с 2-мя атомами

4 4 4N

5 3 5 N3 3

6 N₂ 6 2 2

N1 N1 1N

1.2-диазин 1.3-пиримидин 1.4-дианин

Диазины

Пиразин

Пиримидин

Являясь арматическим из-за ЭА влияния 2-ат.N , действ. Аддитивно.

Кольцо еще более дезактив.к электрофильной атаке и яв-ся еще более слаб.осн, чем пиридин.

Образуют соль лишь с 1-ми эквивалентом к-ты.

N + H₂SO₄ N HSO₄

..N N+

H

Реак. SE возможны лишь в том случае, если приимидиновое кольцо содержит 1 или 2 ЭД замест.и идут в полож.5.

Реак. SN обычно идут в полож. 2,4,6.