- •Механизм:
- •Нитриты
- •Гидразиды
- •3) Из сл.Эфиров
- •Дикарбоновые кислоты
- •Ненасыщенные дикарбоновые кислоты
- •Ароматические дикарбоновые кислоты
- •Сульфоновые кислоты
- •Ароматические (фенолокислоты)
- •Производные солициловой кислоты
- •1) Произ-ые по –cooh:
- •2) Ппроизв-ые по –oh:
- •Оксокислоты
- •Алкилирование
- •Природные α-аминокислоты
- •Специфич.Св-ва аминокислот.
- •Пептиды и белки
- •С троение пептидной группы
- •Химический метод синтеза пептидов(классич)
- •Твердофазный синтез пептидов (тфсп)
- •Важнейшие пентозы:
- •Важнейшие гeксозы:
- •Стереоизомерия
- •Таутомерия
- •Конформации моносахаридов.
- •Конформация галактоперонозы
- •Химические св-ва моносахаридов.
- •Качественные реакции обнаружения гексоз., и пентоз.,
- •Другие представители моносахаридов.
- •Аминосахара
- •Дисахариды
- •Химические св-ва:
- •Полисахариды
- •Крахмал
- •Аминопектин
- •Декстраны
- •Пособы получения:
- •Галогенирование
- •Специфич.Реакции
- •Пятичленные гетероциклы с 2-мя гетероатомами
- •Имидазол. Получение:
- •Важнейшие производные:
- •Производные пиразола.
- •3(5)-Оксипиразол пиразолон-3(5)
- •Синтез антипирина
- •Синтез амидо из антипирина
- •Хинолин
- •Производные хинолина
- •Производные пиримидина
- •Синтез барбитуровой к-ты.
- •Оксазины
- •Тиазины
- •Производные фенотиазина
- •Мочевая к-та.
- •Метилированные ксантины
- •Птеридин
- •Аллоксазин изоаллоксазин.
- •Алкалоиды
- •**Морфин
- •** Кокаин
- •Нуклеиновые ( азотистые основания)
- •Нуклеозиды:
- •Нуклеотиды
- •2 Цепи в этой спирали антипараллельны, т.Е.Их 5’ и 3’-межнуклеотидные фосфодиэфир.Мостики параллельны противоположно.
- •Коферментные нуклеотиды
- •2)Флавиновые ( фмн и фад)
- •Терпены
- •Циклические
- •Производные камфана :
- •Стероидные гормоны (половые г.И г.Коры надпочечников)
- •Желчные кислоты
- •Стерины
- •Омыляемые липиды
- •Простые липиды
- •Обзорная лекция
- •Задачи:
Простые липиды
** 3-ацилглицерины ТАГ и ТА триглиц.
Это сложн.эфиры 3-х атомного спирта глицерина и высших жирн.к-т.
ТАГ
Простые(содерж.остатки смешанные (содерж.осттатки разных ж.к.)
Одикановых ж.к.)
O
C H2-OH+HO-C-R 1 CH2-OCOC15H31
C H-OH 2 CH-OCOC17H33
CH-OH 3 CH2-OCOC17H31
CH2-O-CO-C17H35 1-0-пальминоил -2-0-олеоил-
CH-OCOC17H35 3-0-линолеоилглицерин
CH2-OCOC17H35
Тристеароилглицерин (тристеарин)
В природных ТАГ преобладают смешанные.
В ТАГ животн.происх.преобл.предельные ж.к.они яв-ся твердыми.
Раст.масла яв-сь жидкими, содерж.ненасыщ.ж.к.
Хар-ки ТАГ:
- кислотное число-кол-во мл KOH, необходимое на нейтр.1г жира.
Это число указывает на кол-во свобод.жирн.к-ты, им.в жире.
-число омыления-кол-во граммов KOH необх.на нейтр.всех ж.к., как свободных, так и вход.в сост.ТАГ в 1 г.жира.
- йодное число-кол-во гр.йода, α-ое м.присоед.к 100гр жира. Это число хар-ет меру ненасыщ. ТАГ.
Хим.св-ва:
1) свободн.ж.к.проявляют св-ва карб.к-т(по карбоксильной гр)
а) Р-ии SN
б) кисл.св-а
в)у непред.р-ии присоединения, окисления
2) ТАГ проявл.св-ва сложн.эфиров.
а) гидролиз в кисл.среде
б) гидролиз в щелочной среде- омыление.
При щелочном гидролизе обр-ся глицерин и соли высш.карб.к-т наз-ые мылами
в) у непред.карб.к-т, вход.в состав ТАГ
- присоед.Н2(гидрогенизация)- превр.жирмасел в жиры.
-окисление
-присоед.йода для опред.меры ненасыщенности.
**воски
Яв-ся сложн.эфирами высш.карб.к-т и высш.спиртов
а) цетилового C16H33OH
б) мерицилового C60H31OH
C15H31C=O
OC16H33 цетиловый эфир пальмит.к-ты содерж.в черепных камерах кашелотов.(спермацет)
C15H31C=O
C6OH31OH пчелиный воск (78%) мериц.эфир пальмит.к-ты.
Твины
Смеси простых и сложн.эфиров сорбита.
CH2-O-
H-C-O- O
O —C-H (-C-R) 1.2
H-C-O-
H-C-O- [-(-CH2-CH2O-)n-CH2CH2OH ]4.5
H-CH2-O-
Сложные липиды
**Фосфолипиды
Это производные 4-фосфотидных к-т.
СР2-OCO-R1 остаток предельной карб.к-ты.
R 2COO-CH O
CH2-O-P-OH
OH
Остаток непредельной карб.к-ты.
Фосфатиды:
1. фосфатидилсерины
O
C H2-O-P-OCH2-CH-COOH (COO-) при биолог.знач.рН ионогенные группы ионизированы.
OH NH2 (NH+3)
(O-‑) остаток серина.
2. фосфатидилколамины ( кефамины)
O
C H2-O-P-OCH2-CH2-NH2
OH остаток спирта коламина.
3. фосфатидилхалины ( лецитины) входит в состав кл.мембран(обр-ют бимолек.слой)
O
C H2-O-P-OCH2-CH2-N+(СН3)3
OH остаток холина
** сфинголипиды – в осн.лежит спирт сфинглозин
C H3(CH2)12CH=CH-CH-CH-CH2OH сфинглозин
OH NH2
** Церамиды – N-ацильные произв.сфингозина
C H3(CH2)12CH=CH-CH-CH-CH2OH
OH NH
С=O остаток жирн.к.
R
Сфингломиелины – фосфохолиновые производные уерамидов
O
C H3(CH2)12CH=CH-CH-CH-CH2O-P-O-CH2CH2N+(CH3)3
OH NH
С=O
R
**Гликолипиды
Цереброзиды – моносахаридные производные церамидов.
C H3(CH2)12CH=CH-CH-CH-CH2-O
OH NH
R-С=O
CH2OH O галактоцеребразид
HO
OH
OH