Производные пиримидина

В сост.нуклин.к-т, содерж.след.азотистые осн, для гидрокси α-ых хар-на лактим-пактамная таутомерия.

У рацил ( 2,4-диоксипиримидин)

OH =O

:N H-N 2.4-диоксопирим

H O O=

..N N

H

Лактимная форма лактамная форма

-Тимин (5-метилурацил)

.. OH =O

N CH₃ H-N CH₃

H O O=

..N N

H

Лактимная форма лактамная форма

- цитозин ( 4-амино-2-оксипиримидин)

NH₂ NH₂

N N

HO O=

..N N

H

У всех нуклеин.основ.лактамнал форма преобладает (т.к.более термодинам.устойчива)

5-фторурация – противоопух.ср-во

=O

H -N F

O=

N

-барбитуровая к-та. (2,4,6-тригидроксипиримидин)

OH O OH

N лактим H-N кетоеноль. N-H

Лактам таут.

H O OH таут. O= =O O= =O

N N N

H H

Лактим лактам (енольная форма)

(кето-форма) (аци-форма)

Наличием этой формы объясняется кислотн.св-ва барбит.к-ты.

( она в 5-6 раз сильн. CH₃COOH)

Синтез барбитуровой к-ты.

H O H O

N-H C₂H₅O-C N-C

O =C + CH₂ O=C CH₂

N-H C₂H₅O-C -2C₂H₅OH N-C

H O H O

Мочевина малоновый эфир

Барбитураты (5-5-дизамещенные)

O= C₂H₅

H -N C₂H₅ 5-5^’-этил (веронол)

O= =O

N

H

O= C₂H₅

H -N C₆H₅ люминал фенобарбитал

O= =O 5-этил-5^’-фенилбарбит.к-та.

N

H

Снатворные средства.

Пиримид.кольцо вход.в состав вит.В1, α-ый наз-ся тиамин ( предотвр.заболев Бейли-Бейли)

NH­₂

N CH₂ - N⁺ CH₃

CH₂CH₂OH

H₃C S

N

Пиримидинов