Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organicheskaya_himia_lektsii.doc
Скачиваний:
13
Добавлен:
28.07.2019
Размер:
2.04 Mб
Скачать

Специфич.Св-ва аминокислот.

Аминокислоты –это амф-ые соединения.

** образование внутр.солей

R -CH-COOH

NH2



R

H+

-CH-COOH R-CH-COO- OH- R-CH-COO-

NH+3 NH3 NH2 анион

Катион внутр.соль

(биополярный ион) цвиттерион

Р-р каждой аминокислоты харак-ся своим значением

Рн характер q зависит от строен. R и рН среды.

В опред.среед сумма «+» q и «-» q могут быть равными. Это значение рн, получило название – изоэлектрической точки. (ИЭТ)

* *взаим.с Сu(OH)O

H2N HO-C

R-CH OH-Cu-OH- CH-R

C-OH NH2 -H2O

O

O

H2N O-C

R -CH CH CH-R

C-O

O NH2

** Обр-ие пептидов.

O O H

H 2N-CH-C + HNH – CH-COOH H2N-CH-C-N-CH-COOH

R1 R2 -H2O R1 R2

Пептидная связь.(дипептид)

**Нингидридовые реакции-качеств.реак.на α-АМК

O NH2 O

OH +R-CH-COOH R-C

OH -CO2 H

O O

O =N-

O O

Пурпур Расмана

Пептиды и белки

Пептиды-продукты взаим-ия АМК. Образуются либо при гидролизе белков, либо много пептидов, облад-их биол.активностью. N-концевая АМК амидная связь.

O H O O H O

H 2N-CH-C + H-N-CH-C H2N-CH-C-N-CH-CH-C

CH3 OH CH2OH OH -H2O CH3 CH3OH OH С-кольц.АМК

Аланин сирин аланилсерин

N-концевая (не участв.в об-ие пептид.связи)

COOH-не уч-ет в об-ие пептид.связи.

С троение пептидной группы

R 2 H

Cl N

C C2

O R2 H пептидная связь яв-ся плоской копланарной

Неопределенная пара е-атома N нах-ся в сопряжении с П-связью карбонильной группы в р-те чего связь с-N укорачивается и имеет характер двойной связи, вокруг α-ой нет свободного вращения.

П ,р-сопряж.

O O O-

- C-N- -C=N- C=N+-

H H H Благодаря наличию электронного резонанса возможно об-ие водор.связей, и возможно сущ-ие цис и транс изомеров. В природных пептидах и белках встречается транс расп-ие радикалов.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]