Дикарбоновые кислоты

*Насыщенные

*Ненасыщенные

*Ароматические

НООС-СООН щавелевая кислота

НООС-СН₂-СООН малоновая кислота (пропандионовая)

НООС-СН­₂-СН₂-СООН янтарная кислота( бутандиовая)

НООС-(СН₂)₃-СООН глутаровая кислота( пентадиовая)

Свойства: Образуют большое число межмолекулярных водородных связей, вследствие чего t^o плавления дикарбоновых выше соответствующих карбоновых к-т; по этойже причине у них низкое давление пара.

Образуют 2 ряда производных.

Кислотные свойства выше, чем у монокарб. к-т с тем же числов угл.ат.

О O O

С Н₃-С < C-C

О^- HO O

-CH₃: + J (ЭД) -СООН: - J; - M(ЭД)

Специфические свойства: Это отношение к нагреванию.

Два члена гомологического ряда(первые), содерж.СООН в положении 1,2 и 1,3 при t^o- декарбоксилируются.

1 . СООН _t^o

HCOOH + CO₂  муравьиная кислота

СООН

2 . COOH

_t^o

CH₂ CH₃COOH+CO₂ уксусная кислота

COOH

Следующие 2 члена гомологического ряда содержащие –СООН в положении 1,4 и 1,5 при t подвергаются внутримолекулярной дегидратации, с образованием циклического ангидрида.

O O

C H₂-C CH₂-C

OH _t^o O янтарный ангидрид

OH -H₂O CH₂-C

CH₂-C O

O

O O

С Н₂-С CH₂-C

OH

С Н_{2 t}^o CH₂ O глутаровый ангидрид

OH -H₂O

С Н₂-С CH₂-C

O O

Синтезы с малоновым эфиром

Диэтиловый эфир малоновый к-ты

O

O C

С OC₂H₅ +RX

OC₂H₅ + C₂H₅ONa - CH Na⁺

С Н₂ -C₂H₅OH O -NaX

O C

C OC₂H₅

OC₂H₅

Натриймалоновый эфир

этот аион нестабилен, т.к. отрицательный

заряд делокализован по сопряженной

системе π-связей

COOC₂H₅

CH-R +HOH(H⁺) COOH _t^o R-CH₂COOH

COOC₂H₅ CH-R -CO₂

COOH декарбоксилирование