
- •Механизм:
- •Нитриты
- •Гидразиды
- •3) Из сл.Эфиров
- •Дикарбоновые кислоты
- •Ненасыщенные дикарбоновые кислоты
- •Ароматические дикарбоновые кислоты
- •Сульфоновые кислоты
- •Ароматические (фенолокислоты)
- •Производные солициловой кислоты
- •1) Произ-ые по –cooh:
- •2) Ппроизв-ые по –oh:
- •Оксокислоты
- •Алкилирование
- •Природные α-аминокислоты
- •Специфич.Св-ва аминокислот.
- •Пептиды и белки
- •С троение пептидной группы
- •Химический метод синтеза пептидов(классич)
- •Твердофазный синтез пептидов (тфсп)
- •Важнейшие пентозы:
- •Важнейшие гeксозы:
- •Стереоизомерия
- •Таутомерия
- •Конформации моносахаридов.
- •Конформация галактоперонозы
- •Химические св-ва моносахаридов.
- •Качественные реакции обнаружения гексоз., и пентоз.,
- •Другие представители моносахаридов.
- •Аминосахара
- •Дисахариды
- •Химические св-ва:
- •Полисахариды
- •Крахмал
- •Аминопектин
- •Декстраны
- •Пособы получения:
- •Галогенирование
- •Специфич.Реакции
- •Пятичленные гетероциклы с 2-мя гетероатомами
- •Имидазол. Получение:
- •Важнейшие производные:
- •Производные пиразола.
- •3(5)-Оксипиразол пиразолон-3(5)
- •Синтез антипирина
- •Синтез амидо из антипирина
- •Хинолин
- •Производные хинолина
- •Производные пиримидина
- •Синтез барбитуровой к-ты.
- •Оксазины
- •Тиазины
- •Производные фенотиазина
- •Мочевая к-та.
- •Метилированные ксантины
- •Птеридин
- •Аллоксазин изоаллоксазин.
- •Алкалоиды
- •**Морфин
- •** Кокаин
- •Нуклеиновые ( азотистые основания)
- •Нуклеозиды:
- •Нуклеотиды
- •2 Цепи в этой спирали антипараллельны, т.Е.Их 5’ и 3’-межнуклеотидные фосфодиэфир.Мостики параллельны противоположно.
- •Коферментные нуклеотиды
- •2)Флавиновые ( фмн и фад)
- •Терпены
- •Циклические
- •Производные камфана :
- •Стероидные гормоны (половые г.И г.Коры надпочечников)
- •Желчные кислоты
- •Стерины
- •Омыляемые липиды
- •Простые липиды
- •Обзорная лекция
- •Задачи:
Декстраны
Полисаха.бактериального происх-ия.
Состоит из остатка α-Д-глюкопиранозы
Осн.тип связи α-1,6-
В местах разветв.α-1,4-1,3-реже 1,2
CH2O
O CH2
O CH2
O
Исп-ся в качеств.заменит.крови
(m=50-100 тыс)
OH O OH O
OH
OH OH OH
Пектиновые в-ва. постр. Из молек.галактуроновой к-ты, связанных 1,4 – гликозидной связью.
COOH O COOH O
COOH O
O
OH O OH O OH
O… содежит.в плодах, овощах, ягодах.
OH OH OH
Некот.облад.противоядным св-ва
Платаглюцид.
Содержится в клубнях сложноцветных т др.
Молекула линейна, сост.β-Д- фуранозы, связана
Инулин 2,1- гликоредной связью
Заканчив.полимер α-Д-глюкопиранозой
М≈6000тыс.
O
C
H2OH
O
OH
HO
CH2
CH2OH
O
OH
HO
CH2
Гетерополисахариды
Содерж.в хрещах,суст.жидкости.
Сост.из дисахаридных фрагм, связанных β-1,4-гликозидной связью.
Гиалуроновая к-та.
Дисахар.фрагмент:
COOH O CH2OH O
… O OH O HO
O …
NHCOCH3 остаток N-ацетилглюкозамина
Связь β-1,3-глюкозид
Хондроитинсульфат
Β-1,4-гликозидная связь.
Дисахаридный фрагмент: хондроитин – 4 сульфата
COOH O CH2OH O
HO3SO
…
O
OH O
O… сульфатированный остаток
OH
NHCOCH3
N-ацетилгалактозамин
Гепарин
Уроновые к-ты.
Д-глюкурон.к Li-идуроновая к-т.
У больш.остатков аминогруппа сульфатир., у некоторых ацетелирована.
У некоторых групп им.полож 6.
Внутри дисахар., фрагм – связь – 1,4.
А между дисахар.-α-1,4/β- 1,4
Гетероциклические соед.
Это орган.соед., включающие циклы в α-ых содержатся помимо атомов углерода 1 или неск.атомов др.элементов-гетероатомов.
Классификация:
** По размеру цикла (3,4…7)
** По виду гетероатома: ( O, N, S-содержание)
** По степени насыщенности
- насыщ.
-ненасыщ.
- аромат.
Номенклатура. Для обознач.использ.префиксы.
O-оксо
N-азо
S-тиа
Для обозн.размера цикла исп.корни:
3-х-чл - ир
4-х-чл - ет
5-х-чл – ол
6-х-чл-ин
7-х-чл-еп
Окс ир ан
O кисл. степень насыщенности
3-х чл.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.
Пиррал Фуран Тиофен
.. .. ..
N O S
H
Эти соед.,яв-ся аромат.,т.к. отвечают всем критериям ароматически:
1. имеют плоский замкн. δ-скелет.
2. налич.ед.сопряж. π-электр.облака, вклдючающее неподеленную пару е.
3. выполн.правило Хюккеля
Hn+2=6; n-целое число-правило выполняется.
Это π-избыточные системы, степень ароматичности ниже, чем у бензола.
Электроотрицат.у S меньше, чем у N и О.
Доля участие непод.пары S в образ-ии аромат.секстета в молекуле тиофена больше, чем атом N в пирроле и О-в фуране.
С учетом стойкости к кислотам, окислителям степени легкости элктрофильного замещения по ароматичности распологаются в ряд.
Тиофен > пиррол > фуран.