Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organicheskaya_himia_lektsii.doc
Скачиваний:
23
Добавлен:
28.07.2019
Размер:
2.04 Mб
Скачать

Декстраны

Полисаха.бактериального происх-ия.

Состоит из остатка α-Д-глюкопиранозы

Осн.тип связи α-1,6-

В местах разветв.α-1,4-1,3-реже 1,2

CH2O O CH2 O CH2 O

Исп-ся в качеств.заменит.крови (m=50-100 тыс)

OH O OH O OH

OH OH OH

Пектиновые в-ва. постр. Из молек.галактуроновой к-ты, связанных 1,4 – гликозидной связью.

COOH O COOH O COOH O

O OH O OH O OH O… содежит.в плодах, овощах, ягодах.

OH OH OH

Некот.облад.противоядным св-ва

Платаглюцид.

Содержится в клубнях сложноцветных т др.

Молекула линейна, сост.β-Д- фуранозы, связана

Инулин 2,1- гликоредной связью

Заканчив.полимер α-Д-глюкопиранозой

М≈6000тыс.

O

C H2OH O

OH

HO

CH2

CH2OH O

OH

HO

CH2

Гетерополисахариды

Содерж.в хрещах,суст.жидкости.

Сост.из дисахаридных фрагм, связанных β-1,4-гликозидной связью.

Гиалуроновая к-та.

Дисахар.фрагмент:

COOH O CH2OH O

… O OH O HO O …

NHCOCH3 остаток N-ацетилглюкозамина

Связь β-1,3-глюкозид

Хондроитинсульфат

Β-1,4-гликозидная связь.

Дисахаридный фрагмент: хондроитин – 4 сульфата

COOH O CH2OH O

HO3SO

O OH O O… сульфатированный остаток

OH NHCOCH3 N-ацетилгалактозамин

Гепарин

Уроновые к-ты.

Д-глюкурон.к Li-идуроновая к-т.

У больш.остатков аминогруппа сульфатир., у некоторых ацетелирована.

У некоторых групп им.полож 6.

Внутри дисахар., фрагм – связь – 1,4.

А между дисахар.-α-1,4/β- 1,4

Гетероциклические соед.

Это орган.соед., включающие циклы в α-ых содержатся помимо атомов углерода 1 или неск.атомов др.элементов-гетероатомов.

Классификация:

** По размеру цикла (3,4…7)

** По виду гетероатома: ( O, N, S-содержание)

** По степени насыщенности

- насыщ.

-ненасыщ.

- аромат.

Номенклатура. Для обознач.использ.префиксы.

O-оксо

N-азо

S-тиа

Для обозн.размера цикла исп.корни:

3-х-чл - ир

4-х-чл - ет

5-х-чл – ол

6-х-чл-ин

7-х-чл-еп

Окс ир ан

O кисл. степень насыщенности

3-х чл.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

Пиррал Фуран Тиофен

.. .. ..

N O S

H

Эти соед.,яв-ся аромат.,т.к. отвечают всем критериям ароматически:

1. имеют плоский замкн. δ-скелет.

2. налич.ед.сопряж. π-электр.облака, вклдючающее неподеленную пару е.

3. выполн.правило Хюккеля

Hn+2=6; n-целое число-правило выполняется.

Это π-избыточные системы, степень ароматичности ниже, чем у бензола.

Электроотрицат.у S меньше, чем у N и О.

Доля участие непод.пары S в образ-ии аромат.секстета в молекуле тиофена больше, чем атом N в пирроле и О-в фуране.

С учетом стойкости к кислотам, окислителям степени легкости элктрофильного замещения по ароматичности распологаются в ряд.

Тиофен > пиррол > фуран.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]