Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organicheskaya_himia_lektsii.doc
Скачиваний:
23
Добавлен:
28.07.2019
Размер:
2.04 Mб
Скачать

Важнейшие пентозы:

O O O

C C C

H H H

H-C-OH H-C-H H-C-OH

H-C-OH H-C-OH HO-C-H

H-C-OH H-C-OH H-C-OH

CH2OH CH2OH CH2OH

Д-рибоза 2-дезокси-Д-рибоза Д-ксилоза

O

C CH2OH

H C=O

H -C-OH H-C-OH

H O-C-H H-C-OH

H O-C-H CH2OH

CH2OH

Li-арабиноза Д-рибулоза

Важнейшие гeксозы:

O O O

1C C C

H H H

H 2-C-OH HO2-C-H H-C-OH

H O3-C-H HO3-C-H HO3-C-H

H -C-OH H-C-OH HO4-C-H

H -C-OH H-C-OH H-C-OH

CH2OH CH2OH CH2OH

Д-глюкоза д-манноза д-галактоза

CH2OH

C=O

H O-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

Д-фруктоза

Стереоизомерия

Все молекулы моносахаридов содерж.хиральные (ассим) атомы С

Альдотриозы-1

Альдотетрозы-2

Альдопентозы-3

Альдогексозы-4

Китозы с тем же числом углер.атомов содержат на 1 хиральный атом меньше.

Число стереоизомеров опр-ся N=2n

Если n=4, то N=16

Относительная конфигурация, т.е. принадл. к Д или Li-ряду опред-ся путем сравнения конфигурации у последнего ассим.атома С (последнего по счету) с конфигурацией хирального центра в

Д или Li-глицерин альдегиде, предложенным Розновым за стандарт.

O O O

C C C

H H H

H -C-OH H-C*-OH HO-C*-H O

CH2OH HO-C*-H H-C*-OH C

H-C*-OH HO-C*-H H

H-C*-OH ‘ HO-C*-H HO-C-H

CH2OH CH2OH CH2OH

Д-глицерин Д-глюкоза Li-глюкоза Li –глицериновый альдегид

альдегид

Д-глюкоза Li-глюкоза

Энантиомеры

Большинство моносахаридов относятся к Д-ряду.

При наличии в молекуле 2-х хиральных центров, сущ-ет диастереомеры, α –ые отп.конфиг.у одного хирального центра.

Химия углеродов диастереомера наз-ся эпимерами

(Д-глюкоза и Д-монноза)

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]