Заняття № 6 ненасичені вуглеводні: алкени, алкіни, алкадієни Актуальність теми

Ненасичені вуглеводні містять в собі кратні зв'язки. Наявність цього фрагмента в молекулі кардинально міняє її властивості. Речовини стають більш реакційно-здатними та їм стають притаманні реакції приєднання. Цей факт визначає широке застосування ненасичених вуглеводнів в синтезі лікарських препаратів.

Етилен служить сировиною в промисловості для отримання етанолу, етиленгліколю, оцтового альдегіду, поліетилену і ін. Пропілен широко використовується в промисловому органічному синтезі для отримання ізопропілового спирту, гліцерину, ацетону, поліпропілену і інших цінних органічних сполук.

2-Метилбутадіен-l,3 (ізопрен) є основою багатьох природних сполук, таких, як натуральний каучук, терпени, стероїди. Широко використовується в промисловості для добування каучуку ізопрену, запашних речовин, лікарських засобів. Ацетилен є сировиною для багатьох хімічних виробництв.

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості ненасичених вуглеводнів необхідні студентові фармацевтичного факультету для подальшого вивчення класів органічних сполук, а також таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів для застосування в фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Складати назви ненасичених вуглеводнів.

2. Визначати ізомерні сполуки для алканів та циклоалканів.

3. Визначати ненасичені вуглеводні, що утворюються за певними методами добування.

4. Інтерпретувати механізм реакцій електрофільного приєднання (A_E)

5. Визначати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів;

6. Проводити реакції, що підтверджують хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Алкени, алкадієни, алкіни. Будова, номенклатура і ізомерія.

2. Способи добування.

3. Фізичні і хімічні властивості алкенів: реакції електрофільного приєднання (А_Е); правило Марковникова і його електронна інтерпретація; реакції відновлення і окислення; полімеризація алкенів;

4. Хімічні властивості дієнів: особливості реакцій електрофільного приєднання (А_Е) у ряді 1,3-дієнів; дієновий синтез (реакція Дільса-Альдера); полімеризація 1,3-дієнів.

5. Фізичні і хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання (А_Е). Реакція Кучерова; реакції заміщення (СН-кислотний характер алкінів); окислення і відновлення; дімеризація і циклотримеризація алкінів.

6. Ідентифікація ненасичених вуглеводнів.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.28-59.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.84-106

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-с.180-189.

4. Сборник тестов по органической химии./ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 95-108.

5. Лекції з органічної хімії по темі: «Вуглеводні. Поняття про аліфатичні вуглеводні».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. - с. 428.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.