Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості монокарбонових кислот для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати будову монокарбонових кислот.

2. Обирати способи добування монокарбонових кислот.

3. Визначати хімічні властивості монокарбонових кислот.

4. Проводити реакції ідентифікації монокарбонових кислот.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура, ізомерія насичених, не­насичених і ароматичних карбонових кислот.

2. Способи отримання кислот.

3. Фізичні властивості кислот.

4. Електронна будова карбоксильної групи і карбоксилат-іону.

5. Кислотність карбонових кислот і її залежність від приро­ди вуглеводневого радикалу.

6. Хімічні властивості насичених одноосновних карбоно­вих кислот: утворення солей; реакції нуклеофільного заміщення; утворення складних ефірів, амидів, галогенангідридів і ангідридів кислот; заміщення водню у -вуглецевого атому; окислення і відновлення.

7. Ненасичені монокарбонові кислоти. Особливості ре­акцій електрофільного приєднання в ряду , -ненасичених кислот.

8. Ароматичні монокарбонові кислоти. Орієнтуючий вплив карбоксильної групи в реакціях електрофільного за­міщення (S_E).

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.358-382.

2. Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 267-280.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 287-297.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.

5. Лекції з органічної хімії за темою: «Карбонові кислоти та їх функціональні похідні».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 418 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 338с.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 453 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 334 с.

Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості монокарбонових кислот

Принцип методу: наявність в молекулах монокарбонових кислот карбоксильної групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу монокарбонових кислот .

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, пальник, водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої і фумарової кислот, 0,5 %-ний розчин калію перманганату, 10 %-ний розчин сульфатної кислоти, хлороформ, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду.

Методика виконання:

Опит 88. Відношення карбонових кислот до окислення

Заздалегідь готують водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої і фумарової кислот, розчиняючи в окремих пробірках декілька крапель або кристалів відповідних кислот в 2 мл води. Потім в кожну пробірку при струшуванні додають по 3 краплі 0,5 %-ного розчину калію перманганату і по 2 краплі 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. Відмінності в ході окислення виявляються по зміні забарвлення реакційної суміші миттєво або протягом декількох хвилин.

Одноосновні насичені кислоти (окрім мурашиної) стійкі до дії окислювачів. Мурашина кислота легко окислюється з утворенням карбон (IV) оксиду і води.

Щавлева кислота спочатку декарбоксилюється з утворенням мурашиної кислоти, яка потім окислюється під дією калію перманганату в кислому середовищі:

Опит 90. Отримання і відкриття мурашиної кислоти

У пробірку поміщають 1 краплю хлороформу і 3 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Суміш обережно нагрівають в полум'ї пальника до зникнення краплі хлороформу.

Для відкриття натрію форміата, що утворився, в пробірку додають 2-3 краплі аміачного розчину срібла оксиду і спостерігають утворення сірого осаду вільного срібла:

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.