Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 2 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн. 2,- с.187-229.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.164-190.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.213-229.

4. Сборник тестов по органической химии/ под. ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 157-170.

5. Лекція з органічної хімії за темою: Нітросполуки. Аміни

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975.

Орієнтовна основа дії (оод)

1. Алгоритм написання реакцій нітросполук з азотистою кислотою

Первинні

1. Алгоритм написання реакцій амінів з азотистою кислотою

3. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості нітросполук та амінів

Принцип методу:нітросполуки та аміни мають в своєму складі атом гідрогену, але до нітросполук він входить в максимально окисленій, а до складу амінів в максимально відновленій формі. Це приводить до протилежності в кислотно-основних та окисно-відновних властивостях. До того ж протилежні знаки мезомерних ефектів приводять до протилежного впливу цих груп в якості замісників на ароматичні системи. Об’єднуючим реагентом для ідентифікації цих сполук є азотиста кислота, з якою, як нітросполуки, так і аміни реагують по різному в залежності від їх будови.

Ціль:за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класів нітросполук та амінів.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, склянки 25 мл, пальник, універсальний індикаторний папір, газетний папір, фільтрувальний папір, льодова суміш, нітробензол, конц. HCl, 10 %-ний р-н HCl, 10 %-ний р-н H₂SO₄, 5 %-ний р-н NaNO₂, 30 %-ний р-н NaNO₂, гранульований Zn, 5%-ний р-н NaOH, 10 %-ний р-н K₂Cr₂O₇, 25 %-ний водн. р-н метиламіну, анілін, етиламін, 5 %-ний р-н CuSO₄, 1 %-ний р-н FeCl₃, лужний розчин -нафтолу, хлороформ, етанол, бромна вода, насичений розчин кальцію гипохлорит-хлориду, 2 %-ного розчину калію хлорату.

Методика виконання:

Опит 24. Відновлення ароматичних нітросполук

Відновлення нітроаренів в кислому середовищі. У пробірку поміщають 1 краплю нітробензолу, додають 3 краплі концентрованої хлоридної кислоти і шматочок (2x2 мм) гранульованого цинку. Вміст пробірки постійно струшують і спостерігають виділення бульбашок газу – водню.

Нітробензол повинен добре перемішуватися бульбашками газу. Якщо виділення бульбашок газу сповільнюється, вміст пробір­ки злегка підігрівають в полум'ї пальника. Реакцію проводять до повного розчинення цинку, іноді доцільно додати додатково 1-2 краплі 10 %-ного розчину хлоридної кислоти:

Вільну основу аніліну виділяють при підлуговуванні 5%-ним розчином натрію гідроксиду.

Опит 25. Основність амінів

А.На універсальний індикаторний папір наносять окремо по 1 краплі 25 %-ного водного розчину метиламіну і аніліну і порівнюють їх основність.

Аліфатичні аміни на відміну від ароматичних проявляють більш виражені основні властивості.

Б.В пробірку поміщають 10 крапель 5 %-ного розчину купруму (II) сульфату і додають по каплях 25 %-ний розчин метиламіну. Спостерігають утворення блакитного осаду купруму (II) гідроксиду, який потім розчиняється, інтенсивно забарвлюючи розчин у фіолетовий колір:

В.В пробірку поміщають 2 краплі 25 %-ного розчину метиламі­ну і 2 краплі 1 %-ного розчину ферруму (III) хлориду. Спостерігають утворення осаду бурого кольору :

Опит 26. Розчинність аніліну і його солей у воді

У пробірку поміщають 1 краплю аніліну і 3 краплі води. При енергійному струшуванні пробірки спостерігають помутніння рідини – утворення емульсії анілін-вода. Суміш розбавляють рівною кількістю води і повторно струшують пробірку. Емульсія зберігається, що свідчить про погану розчинність аніліну у воді.

Вміст пробірки ділять на дві частини. До однієї з них до­дають 1-2 краплі 10 %-ного розчину хлоридної кислоти. Розчин стає прозорим в результаті утворення добре розчинної у воді солі - анілінія хлориду.

Водний розчин анілінія хлориду, що утворився, зберігають для наступних дослідів.

До іншої частини розчину додають 1-2 краплі 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. При струшуванні пробірки спостерігають випадіння кристалічного осаду важкорозчинної у воді сірнокислої солі аніліну.

Опит 27. Взаємодія амінів з азотистою кислотою

Реакції первинних амінів: а) дезамінування первинних аліфатичних амінів. У пробірку поміщають 6 крапель етиламіну, 3 краплі концентрованої хлоридної кислоти і 5 крапель 5 %-ного розчину натрію нітриту. Спостерігають виділення пухир­ків газу – азоту.

Негорючість газу, що виділився, підтверджують, підносячи лучину, що горить, до отвору пробірки. Наявність спирту в пробірці після проведення досвіду доводять йодоформною пробою (див. опит 47).

б) діазотування первинних ароматичних амінів. У про­бірку поміщають 4 краплі аніліну, 2-3 мл води і 20 крапель кон­центрованої хлоридної кислоти. Пробірку занурюють в склянку з льодом, охолоджують до 0-5 ^oC і при струшуванні додають 5 крапель 30 %-ного розчину натрію нітриту. Первинні ароматичні аміни під дією азотистої кислоти перетворюються на солі діазонію, утворення яких можна підтвердити наступною реакцією азосполучення.

Отриманий розчин солі діазонію підливають в пробірку, що містить 2 мл лужного розчину -нафтолу. Спостерігають утворення оранжево-червоного осаду азобарвника.

Опит 28. Изонітрильна проба

У пробірку поміщають 1 краплю аніліну, 2-3 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду, 2 краплі хлороформу і 10 крапель етанолу. При повільному нагріванні суміші до початку кипіння по­являється характерний, неприємний запах ізонітрилу (пробірку з-під тяги не виносити!).

Перш ніж вилити розчин у банку для зливу хімічні ре­активів, отриманий ізонітрил необхідно гідролізувати. У про­бирку додають 1 мл 10 %-ного розчину сульфатної кислоти і кип’ятять суміш до зникнення характерного запаху.

Опит 30. Лігнінова проба

На шматочки газетного і фільтрувального паперу з допомогою скляної палички наносять по 1 краплі хлоридної солі анілі­ну, отриманої в опиті 26. Забарвлення фільтрувального паперу, що складається з практично чистої целюлози, не змінюється. На га­зетному папері, що містить, окрім целюлози, лігнін, з'являється жовто-помаранчева пляма.

Опит 31. Бромування аніліну

У пробірку поміщають 1 краплю аніліну і 5-6 крапель води. Вміст пробірки енергійно струшують і до отриманого розчину по каплях додають бромну воду. Спостерігають знебарвлення жовто-бурого забарвлення бромної води і виділення білого осаду 2,4,6-триброманіліну.

Опит 32. Окислення аніліну

На предметне скло на відстані 2см один від одного наносять 3 краплі хлоридної солі аніліну, отриманої в опиті 26.

До першої краплі додають 1 краплю 10 %-ного розчину калію дихромату і 1 краплю 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. Спостерігають перехід забарвлення від темно-зеленого до темно-синього, а потім - чорного.

До другої краплі додають 1 краплю насиченого розчину кальцію гипохлорит-хлориду. Спостерігають перехід від темно-фіо­летового до темно-синього забарвлення.

До третьої краплі додають 1 краплю 2 %-ного розчину калію хлорату. Спостерігають появу пурпурово-фіолетового забарвлення.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.