Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти визначати розподіл електронної густини та реакційних центрів в молекулах для використання при вивченні властивостей органічних речовин.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Визначати типи гібридизації атому карбону.

2. Визначати тип хімічного зв'язку в молекулах.

3. Визначати типи та направленість електронних ефектів.

4. Визначати розподіл електронної густини та розташування реакційних центрів в молекулах.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Теорія хімічної будови органічних сполук А. М. Бутлерова.

2. Типи хімічних зв'язків в органічних сполуках: іонна, ковалентна, координаційна, семиполярна. Водневий зв'язок. Характеристики хімічного зв'язку.

3. Квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку. Атомні орбіталі. Характеристика ковалентного зв'язку з позицій методу молекулярних орбіталей (МО ).Гібридизація атомних орбіталей.

4. Електронна будова подвійного та потрійного карбон-карбонових зв'язків.

5. Індуктивний ефект.

6. Сполучені системи з відкритим і замкнутим ланцюгом. Види сполучення (π,π-, р,π- і σ,π-).

7. Мезомерний ефект.

8. Сумісний прояв індуктивного і мезомерного ефектів замісників. Електронодонорні та електроноакцепторні замісники.

9. Способи зображення розподілу електронної густини в молекулах. Поняття про резонанс. Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия .-Харків-«Основа»: 1995г.- Кн.1,с. 27-60.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии с.13-32.

3. Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.156-161.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.,с. 19-35.

5. Лекції з органічної хімії (лекція № 1).

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая .школа, 1980.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К. Корбицыной.- М.: Мир,1974

Орієнтовна основа дії (оод)

Алгоритм визначення електронних ефектів замісників

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

В порівнянні з неорганічними речовинами для органічних сполук характерна велика різноманітність молекулярної будови. Цей факт можна пояснити особливістю атому карбону

1. Високою електронегативністю.

2. Низькою електронегативністю

3. Здібністю до гібридизації

4. Здібністю до переходу в збуджений стан

5. Здібністю до утворення ланцюгів

Тест 2

Молекули, яких з наведених сполук, містять іонний зв'язок ?

A B C

D E

Тест 3

Цей тип зв'язку утворюється по донорно-акцепторному механізму між атомом з неподіленою парою електронів і електронейтральною частинкою з секстетом електронів.

Цей зв'язок називається

1. Водневим

2. Семиполярним

3. Іонним

4. Координаційним

5. Ковалентним

Тест 4

Для атома вуглецю характерні 3 види гібридизації за участю s- і p-орбіталей: sp³- sp²- sp-гібридизація. Яка із запропонованих сполук містить атоми карбону тільки в sp³-гібридізованому стані?

O

А)H₂CCHC СН₃ C) ОН

OH B) H₃CC  CH СН₃

СН₃ СН₃

D) H₂CCCH₂ E) H₃CCНCНCH₂

СН₃

Тест 5

Різну електронну будову одинарних та кратних зв'язків визначає відмінність в будові молекул. Виберіть величину валентного кута, характерного для подвійного зв'язку:

1. 120 ^О

2. 129 ^О

3. 180 ^О

4. 100 ^О

5. 90 ^О

Тест 6

Даний ефект виявляється в молекулах , що містять σ-зв'язки і розповсюджується тільки в одному напрямі. Його створюють атоми з високою електронегативністю. Цей ефект називається:

1. мезомерний позитивний (+М)

2. індуктивний негативний (-І)

3. мезомерний негативний(- М)

4. індуктивний позитивний (+І)

Тест 7

Вкажіть, який тип сполучення має місце в молекулі алілового спирту:

1. σ,π-сполучення

2. ρ,π-сполучення

3. π,π-сполучення

4. надсполучення

5. сполучення відсутнє

Тест 8

Із списку заступників виберіть групу, яка проявляє позитивний мезомерний ефект (+M):

A. B. C. D. E.

Тест 9

Серед приведених варіантів відповідей виберіть той, який характеризує вплив нітрильної групи в молекулі акрилонітрилу: H₂CCH  CN

1. негативний індуктивний і позитивний мезомерний ефекти;

2. позитивний індуктивний і негативний мезомерний ефекти;

3. позитивний індуктивний і позитивний мезомерний ефекти;

4. негативний індуктивний і негативний мезомерний ефекти;

5. негативний індуктивний ефект.

Тест 10

Виберіть правильний варіант розподілу електронної густини в молекулі 4-нітробензойної кислоти

A B C D E

Еталони відповідей:

1.E, 2.D, 3.B, 4.B, 5.A, 6.B, 7.A, 8.D, 9.D, 10.A.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення заняття, проводиться корекція підготовленості. Під керівництвом викладача студенти виконують самостійну роботу. Викладач перевіряє правильність виконання самостійної роботи, проводить корекцію помилок, аналіз і оцінювання засвоєння практичних навичок .

Після виконання самостійної роботи під керівництвом викладача проводиться підсумковий контроль засвоєння навчального матеріалу теми, підводяться підсумки роботи.

Заняття №3

Ізомерія органічних сполук та Просторова будова молекули

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Вчення про просторову будову органічних сполук було б не повним без розвитку поняття «ізомерія». Теоретичне обгрунтування ізомерії належить російському хімікові А.М.Бутлерову. Явище ізомерії дозволяє пояснити відмінність у властивостях однакових по складу сполук. Так наприклад існують два оптичні ізомери лікарської речовини левомецитіну (L-ізомер та D-ізомер) один з яких є фізіологічно активним, а другий неактивним і більш того навіть отруйним. Розуміння особливостей ізомерії органічних сполук дозволяє фармацевтові пояснювати відмінність у властивостях і фізіологічній активності лікарських засобів.