Заняття №19 гетероФункціональні карбоновІ кислотИ. Актуальність теми

Гетерофункціональні карбонові кислоти - це похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких, один або декілька атомів водню заміщені на інші атоми або групи атомів, наприклад на галоген, гідроксигрупу, аміногрупу, карбонільну групу та ін.

Гідроксикислоти утворюються в живих організмах у процесі розщеплення вуглеводів. Солі гідроксикислот (лактати кальцію та заліза, оксибутират натрію, цитрат натрію) застосовують в медицині як лікарські препарати. Саліцилову кислоту використовують як антисептичний лікарський засіб, вона також служить сировиною для синтезу інших лікарських речовин - ацетилсаліцилової кислоти (аспірину), фенілсаліцилату (салолу), саліциламіду, оксафенаміду, метилсаліцилату та ін. Амінокислоти також утворюються в живих організмах, беруть участь в обмінних процесах. Амінокислоти та їх похідні широко застосовуються як лікарські речовини, анестезуючі засоби, їх використовують в синтезі лікарських препаратів.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати способи добування та електронну будову гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

2. Інтерпретувати хімічні властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

3. Проводити хімічні реакції ідентифікації та інші реакції, властиві гетерофункціональним похідним карбонових кислот.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація і номенклатура гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

2. Зв’язок електронної будови з реакційною здатністю та кислотними властивостями гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

3. Способи добування та хімічні властивості галогенкарбонових кислот, гідроксикислот, амінокислот, фенолокислот, оксокислот;

4. Реакції ідентифікації гетерофункціональних похідних карбонових кислот. Значення їх як лікарських речовин.

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.429-466.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.309-318.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. 1.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. -М.:Химия,1975. - 327 с.

4. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. - М.: Просвещение, 1978. - 303 с.