Заняття № 8

Багатоядерні арени

З конденсованими іІзольованими ядрами

Актуальність теми

Багатоядерні арени мають велике значення в фармації та медицині. Вони застосовуються у синтезі лікарських засобів та барвників. Наприклад, антрацен застосовується головним чином у виробництві антрахінону та барвників. Похідні фенантрену входять до складу багатьох природних сполук, що мають фізіологічну активність – стероїдів, алкалоїдів ( морфін, кадеїн), вітамінів групи Д, жовчних кислот, статевих гормонів та ін. Дифенілметан використовується для ароматизації мил. Похідні трифенілметану знайшли широке практичне застосування як барвники, лікарські препарати. Представником його є барвник брильянтовий зелений. Він застосовується в медицині і фармації у вигляді 1-2% водних або спиртових розчинів як антисептичний засіб, а також при виготовлені бактерицидних лейкопластирів. Фенолфталеїн використовують в аналітичній практиці як кислотно-основний індикатор. Він застосовується у медицині як проносний засіб при хронічних запорах. Препарат випускають у таблетках під назвою пурген.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову і властивості багатоядерних аренів необхідні для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсико-логічна хімія, фармакологія та фармакогнозія.

Цілі навчання

Загальна ціль:Вміти визначати властивості багатоядерних аренів для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях .

Конкретні цілі

Вміти:

1. Складати назви багатоядерних аренів

2. Інтерпретувати будову багатоядерних аренів

3. Обирати способи отримання багатоядерних аренів.

4. Визначати хімічні властивості багатоядерних аренів.

5. Проводити реакції ідентифікації багатоядерних аренів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія багатоядерних аренів.

2. Способи отримання багатоядерних аренів:

3. Багатоядерні арени з конденсованими (анульованими) бензольними циклами

3.1. Нафталін. Антрацен. Фенатрен. Електронна будова. Ароматичність.

2. Фізичні і хімічні властивості:

• реакції электрофільного заміщення (S_E). Правила орієнтації замісників в нафталиновому ядрі;

- реакції приєднання та окислення .

4. Багатоядерні арени з ізольованими бензольними кільцями.

   1. Біфеніл. Будова. Атропоізомерія. Хімічні властивості.

   2. Дифенілметан. Трифенілметан. Будова катіонів, аніонів та вільних радикалів

трифенілметанового ряду і фактори їх стабілізації.

4.3. Барвники трифенілметанового ряду: Бриліантовий зелений, малахітовий

зелений.

6. Окремі представники. Використання.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 2 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с153-186.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.134-145.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.198-203.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 109-142.

5. Лекція з органічної хімії за темою:”Багатоядерні арени з конденсованими та ізольованими ядрами”.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. .

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975.