Заняття №15 Ароматичні альдегіди та кетони Актуальність теми

Ароматичні альдегіди та кетони - це карбонільні сполуки, які знайшли основне своє застосування як запашні речовини в парфумерії та харчовій промисловості, як сировина для синтезу барвників, лікарських препаратів. Наприклад, ванілін (4-гідрокси-3-метоксибензальдегід) є вихідною сполукою в синтезі фтивазиду - протитуберкульозного препарату.

Вивченняароматичних альдегідів та кетонів уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів, тіолів і сульфідів для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати електронну будову ароматичних альдегідів та кетонів;

2. Вибирати способи добування альдегідів та кетонів;

3. Визначати хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів;

4. Проводити хімічні реакції добування, ідентифікації та інші реакції, властиві ароматичних альдегідів та кетонів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія ароматичних альдегідів та кетонів;

2. Способи добування ароматичних альдегідів та кетонів;

3. Фізичні та хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів:

• реакції нуклеофільного приєднання (А_N);

• реакції приєднання-відщеплення;

• реакції конденсації (перехресна альдольна конденсація, конденсація Перкіна, бензоїнова конденсація);

• реакція Канніццаро;

• реакції електрофільного заміщення в бензольному ядрі.

4. Реакції ідентифікації аліфатичних альдегідів та кетонів. Значення в фармацевтичній хімії.

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.300-335.

2. Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 255-267.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 271-287.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 189-209.

5. Лекції з органічної хімії за темою: «Ароматичні альдегіди. Ароматичні кетони».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 332с.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.

Граф логічної структури

Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів

Принцип методу: наявність в молекулах альдегідів та кетонів карбонильної групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу альдегідів та кетонів.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, склянки 25 мл, пальник, універсальний індикаторний папір, бензальдегід, ацетон, насичений розчин натрію гідросульфіту, фенілгідразину гідрохлорид, натрію ацетат, 15 %-ний р-н семікарбазиду гідро хлориду, 10 %-ний спиртовий р-н калію гідроксиду.

Методика виконання:

Опит 75. Реакція оксосполук з натрію гідросульфітом

А.В суху пробірку поміщають 3 краплі бензальдегіду і чотирикратну кількість насиченого розчину натрію гідросульфіту. Суміш енергійно струшують і спостерігають виділення безбарвного кристалічного осаду гідросульфітного похідного бензальдегіду.

Б.На предметне скло наносять 1 краплю насиченого розчину натрію гідросульфіту і скляною паличкою змішують з 1 краплею ацетону. Миттєво утворюється безбарвний кристалічний осад гідросульфітного похідного ацетону.

Утворення гідросульфітних похідних є загальною реакцією на альдегіди, більшість метилкетонів, нижчих цик­лічних кетонів (до циклооктанону) і інших сполук що містять активну карбонільну групу.

Опит 77. Утворення фенілгидразонів

Увага! Опит виконують у витяжній шафі!

У дві пробірки на кінчику шпателя поміщають фенілгідразину гідрохлорид і приблизно в 1,5 разу більша кількість натрію ацетату. Суміш розчиняють в 3 мл води. Потім в одну пробірку до­дають 2 краплі ацетону, в іншу - 2 краплі бензальдегіду.

При струшуванні спостерігають утворення жовтих осадів фенілгідразонів (іноді утворюється масло, що твердне при стоянні).

Фенілгідразони, що утворилися, добре кристалізуються і мають чіткі температури плавлення, що дозволяє використовувати їх для ідентифікації альдегідів і кетонів.

Опит 78. Утворення семікарбазону бензальдегіду

У пробірку поміщають 5 крапель бензальдегіду, 2 мл 15 %-ного розчину семікарбазиду гідрохлориду і 2 мл 20 %-ного розчину натрію ацетату.

Вміст пробірки струшують і спостерігають утворення білого сирнистого осаду семікарбазону бензальдегіду.

Утворення семікарбазонів є загальною реакцією альдегідів і кетонів і використовується для їх ідентифікації.

Опит 81. Реакція окислення-відновлення бензальдегида (реакція Канниццаро)

У пробірку поміщають 5 крапель 10 %-ного спиртового розчину калію гідроксиду і додають 2 краплі бензальдегіду. Суміш розігрівається і швидко твердне внаслідок утворення в спирто­вому розчині калію бензоату.

Опит 82. Окислення бензальдегіду киснем повітря

На предметне скло наносять 1 краплю бензальдегіду. Приблизно через 1 год. по краях краплі з'являються кристали бензойної кислоти.

Ароматичні альдегіди при зберіганні мимоволі окис­люються до кислот. Процес окислення протікає по радикальному механізму і прискорюється на світлі.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.