Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти описувати кислотно-основні властивості органічних сполук та механізм хімічної реакції для використання при вивченні органічних речовин.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Визначати типи органічних кислот та основ.

2. Порівнювати силу органічних кислот та основ.

3. Визначати тип проміжних активних частинок.

4. Порівнювати стабільність проміжних активних частинок

5. Вказувати типи механізмів хімічних реакцій.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Електролітична і протонна теорія кислот та основ. Визначення понять «кислота» і «основа» по теорії Бренстеда-Лоурі.

2. Типи органічних кислот (СН-, NH-, ОН- і SН-кислоти). Фактори, що впливають на силу кислот.

3. Типи органічних основ (амонієві, оксонієві, сульфонієві, р-основи). Фактори, що впливають на силу основ.

4. Електронна теорія кислот та основ (теорія Люіса).

5. Проміжні активні частинки: будова, вплив структурних особливостей на стабільність карбкатіонів, карбаніонів, вільних радикалів.

6. Електрофільні та нуклеофільні реагенти.

7. Типи органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплювання, перегруповування, окислення і відновлення).

8. Типи механізмів реакцій: гомолітичний (радикальний), гетеролітичний (іонний), періциклічний (молекулярний).

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия .- Харків -«Основа»: 1995г.- Кн.1,с. 107-123.

2. Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.60-123, 128-134.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Алгоритм визначення механізму хімічної реакції

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Виберіть визначення, відповідні поняттю «основа» з позиції теорії Бренстеда-Лоурі:

1. сполука, здатна приєднувати протон;

2. сполука, здатна віддавати протон;

3. акцептор електронів;

4. донор електронів;

5. донор протонів;

Тест 2

Виберіть визначення, відповідні поняттю «кислота» з позиції теорії Люіса:

1. сполука, здатна приєднувати протон;

2. частинка, здатна приймати пару електронів з утворенням ковалентного зв'язку;

3. частинка, здатна віддавати електронну пару для утворення ковалентного зв'язку;

4. донор електронів;

5. акцептор протонів;

Тест 3

До якого типу кислот можна віднести наступну сполуку?

1. OH-кислот

2. NH-кислот

3. SH-кислот

4. CH-кислот

Тест 4

Вкажіть сполуку, що відноситься до оксонієвих основ:

пропен метиловий етер пропантіол-2 анілин етиламін

A B C D E

Тест 5

При вказуванні механізмів хімічних реакцій як проміжні продукти можуть виникати карбкатіони. Ці активні частинки:

1. містять негативно заряджений атом карбону;

2. містять тривалентний атом карбону з неподіленою електронною парою;

3. містять позитивно заряджений атом карбону;

4. незаряджені, такі, що містять неспарений електрон;

5. всі названі визначення.

Тест 6

Як атакуючі реагенти при визначенні механізмів хімічних реакцій можуть виступати частинки різного характеру. Який з висловів відповідає поняттю нуклеофільних реагентів:

1. є нейтральними молекулами, що мають вільну атомну орбіталь;

2. приймають електронну пару від субстрата;

3. містять неспарений електрон;

4. є нейтральними молекулами з неподіленою електронною парою;

5. всі названі визначення.

Тест 7

Стадія утворення активних частинок зображена рівнянням:

А―В → А• + •В

Визначите характер розриву зв'язку :

1. гетеролітичний

2. іонний

3. гомолітичний

4. періциклічний

5. молекулярний

Тест 8

Реакція хлорування етану протікає за рівнянням:

СН₃ СН₃ + Cl₂ ^hv СН₃ СН₂ Cl + HCl

Механізм реакції: Cl₂ ^hv 2Cl ^.

СН₃ СН₃ + Cl ^. СН₃ СН₂+ HCl

СН₃ СН₂ + Cl ^. СН₃ СН₂Cl + HCl

Виберіть позначення механізму даної реакції:

1. радикальне заміщення S_R

2. електрофільне заміщення S_E

3. нуклеофільне заміщення S_N

4. відщеплення E

5. радикальне приєднення A_R

Еталони відповідей:

1.A, 2.B, 3.D, 4.B, 5.C, 6.D, 7.C, 8.A.