- •Передмова
- •3. Зміст навчання.
- •Заняття №1 класифікація та номенклатура органічних сполук актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
- •Заняття № 5. Алкани та циклоалкани Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. План опису механізму реакцій радикального заміщення
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості алканів та циклоалканів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття № 6 ненасичені вуглеводні: алкени, алкіни, алкадієни Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. План опису механізму реакцій електрофільного приєднання
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Тест 10
- •Тест 11
- •Тест 12
- •Короткі методичні вказівки до проведення практичного заняття
- •Заняття №7 моноядерні арени. Реакції електрофільного заміщення в аренах і правила орієнтації замісників актуальність теми
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття № 8
- •Багатоядерні арени
- •З конденсованими іІзольованими ядрами
- •Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості багатоядерних аренів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття № 9 галогенопохідні вуглеводнів. Реакції нуклеофільного заміщення та елімінування актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. План опису механізму реакцій нуклеофільного заміщення
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Короткі методичні вказівки до проведення практичного заняття
- •Заняття №10 нітросполуки. Аміни. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання Тест 1
- •Заняття № 11 діазо- та азосполуки. Теорія колірності актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Діазо- та азосполуки
- •Азосполуки
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості діазо- та азосполук
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №12 cпирти. Аміноспирти. Етери актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості спиртів, аміноспиртів та етерів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №13 Феноли. Амінофеноли Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості фенолів та амінофенолів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №14 Аліфатичні альдегіди та Аліфатичні кетони Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості аліфатичних альдегідів та кетонів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №15 Ароматичні альдегіди та кетони Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №16 Монокарбонові кислоти Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості монокарбонових кислот
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №17 Дикарбонові кислоти Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм складання синтезу за участю малонового естеру
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості дикарбонових кислот
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №18 Функціональні похідні карбонових кислот Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості функціональних похідних карбонових кислот
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання Тест 1
- •Заняття №19 гетероФункціональні карбоновІ кислотИ. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості гетерофункціональних карбонових кислот
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №20 похідні вугільної кислоти Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості вугільної кислоти
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття № 21 Колоквіум : «Вуглеводні та їх функціональні похідні» Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Заняття №22 Підсумковий модульний контроль
Заняття №22 Підсумковий модульний контроль
Перелік теоретичних питань для підсумкового модульного контролю модулю ІІ
«Вуглеводні та їх функціональні похідні»
(російською мовою)
Атомные орбитали. Виды гибридизации атомных орбиталей углерода. Ковалентные - и -связи. Сопряженные системы. Взаимное влияние атомов в органических соединениях.
Индуктивный и мезомерный эффекты; электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Субстракты и реагенты. Радикальные, электрофильные и нуклеофильные реагенты и реакции.
Номенклатура, строение, изомерия, способы получения алканов: каталитическое гидрирование алкенов и алкинов, синтез Вюрца галагеноалканов с металлическим Na; сплавление солей карбоновых кислот со щелочами.
Номенклатура, строение, изомерия, химические свойства алканов: галогенирование, нитрование, сульфирование.
Циклоалканы. Номенклатура. Получение их дигалогенопроизводных с Zn. Реакции замещения и присоединения. Теория напряжения циклов.
Строение, номенклатура, изомерия, способы получения алкенов: дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеноалканов, дигалогено-производных с Zn.
Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова.
Сопряженные диены. Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства. Реакции электрофильного присоединения. Реакция полимеризации.
Алкины. Ацетилен. Получение ацетилена из карбида кальция Химические свойства ацетилена. Реакция гидратации ацетилена (Кучерова), образование ацетиленида серебра, тримеризация ацетилена (получение бензола).
Моноядерные арены. Электронное строение бензола. Ароматичность: правило Хюккеля. Номенклатура: на примере орто-, мета-, пара-диметилбензола. Методы получения: природные источники. Синтез Вюрца-Фиттига.
Химические свойства бензола. Тип реакций нитрования, сульфирования, галоидирования. Условия протекания реакций присоединения (водорода, хлора, окисления).
Индуктивный и мезомерный эффекты; электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Правило ориентации заместителей в бензольном ядре.Заместители I и II рода.
Многоядерные арены с конденсированными циклами. Строение нафталина и фенантрена. Химические свойства нафталина (реакция нитрования). Правила ориентации в нафталиновом ядре.
Неконденсированные арены: дифенил, дифенилметан, трифенилметан. Реакция нитрования дифенилметана. Подвижность атома водорода метиновой группы в молекуле трифенилметана. Роль бриллиантового зелёного.
Номенклатура и изомерия галогенопроизводных алифатического ряда. Способы получения галогенпроизводных углеводородов из алканов, спиртов с галогенидами фосфора (РСl3); галогеноалкенов (хлорвинила).
Химические свойства галогенопроизводных углеводородов алифатического ряда. Реакции нуклеофильного замещения на примере гидратации хлористого метила. Реакция элиминирования в ряду галогеналканов.
Номенклатура и изомерия галогенопроизводных ароматического ряда. Способы получения ароматических галогенопроизводных. Химические свойства галогенопроизводных углеводородов ароматического ряда. Реакция нитрования хлорбензола.
Номенклатура и способы получения нитросоединений: нитрование алканов, окисление аминов. Химические свойства нитроалканов: реакция с азотистой кислотой, с альдегидами и кетонами, реакция восстановления.
Получение и свойства ароматических нитросоединений соединений. Получение анилина; реакция сульфирования, тип реакции сульфирования. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Идентификация ароматических нитросоединений (восстановление с последующим азосочетанием)
Амины. Строение, номенклатура. Способы получения алифатических аминов: из галогеноалканов, восстановлением нитроалканов. Химические свойства алифатических аминов: основность аминов. Гидратация аминов, взаимодействие с кислотами, реакция ацилирования и алкилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Изонитрильная реакция.
Ароматические амины, их основность. Получение ароматического амина, анилина(реакция Зинина).Реакции электрофильного замещения (галогенирование,сульфирование). Гидратация аминов, взаимодействие с кислотами, реакция ацилирования и алкилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Изонитрильная реакция. Взаимодействие с ароматическими альдегидами с образованием оснований Шиффа.
Диазосоединения. Общая формула алифатических и ароматических диазосоединений. Реакция диазотирования. Строение солей диазония. Химические свойства диазосоединений. Реакции с выделением и без выделения азота. Реакция азосочетания солей диазония с ароматическими аминами.
Строение, классификация, изомерия и номенклатура спиртов. Способы получения и химические свойства одноатомных спиртов. Первичные, вторичные и третичные спирты. Простые эфиры, номенклатура, способы получения.
Строение, классификация, изомерия и номенклатура спиртов. Способы получения и химические свойства двух- и трех атомных спиртов. Глицерин, качественная реакция на глицерин. Понятие об аминоспиртах. Биологическая роль коламина, холина.
Фенолы, одно-, двух-, трехатомные фенолы. Синтез фенола. Химические свойства. Реакции по ОН-связи, образование фенолятов; образование простых и сложных эфиров; реакции электрофильного замещения: галоидирования, нитрования, сульфирования. Аминофенолы. Парацетамол.
Строение, классификация и номенклатура альдегидов и кетонов алифатического ряда. Способы получения алифатических альдегидов и кетонов: окисление спиртов, гидратация ацетилена, гидролиз дигалогенопроизводных углеводов, пиролиз солей карбоновых кислот.
Строение, классификация и номенклатура альдегидов и кетонов ароматического рядов. Способы получения ароматических альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов и кетонов ароматического ряда (взаимодействие с аммиаком, реакция Канниццаро, реакции конденсации, замещение в бензольном кольце.
Химические свойства альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения (синильной кислоты HCN, гидросульфита Na, воды, спиртов). Реакции с участием -углеродного атома, реакции полимеризации. Качественная реакция на альдегиды и кетоны.
Классификация, номенклатура и способы получения монокарбоновых насыщенных кислот. Электронное строение карбоксильной группы. Кислотные свойства. Химические свойства монокарбоновых кислот. Образование солей. Образование сложных эфиров, галогеноангидридов, ангидридов, амидов кислот, замещение водорода у -углеродного атома.
Ненасыщенные и ароматические монокарбоновые кислоты. Классификация, номенклатура и способы получения. Акриловая кислота, ее химические свойства: реакции по карбонильной группе и углеводородном радикалу. Присоединение против правила Марковникова. Бензойная кислота, реакции по карбоксильной группе и за счет бензольного кольца.
Насыщенные дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная). Отношение дикарбоновых кислот к нагреванию. Реакции декарбоксилирования и дегидратации.
Ненасыщенные дикарбоновые кислоты. Малеиновая и фумаровая кислоты. Цис- и трансизомеры ненасыщенных кислот. Ароматическая дикарбоновая кислота фталевая, фталевый ангидрид в составе индикатора фенолфталеина.
Гетерофункциональные карбоновые кислоты. -, -, -галогенкарбоновые кислоты. Кислотные свойства и их зависимость от количества галогена в углеводородном радикале.
Номенклатура, изомерия и способы получения гидроксикислот. Оптическая изомерия. D и L-изомеры молочной кислоты. Способы получения молочной кислоты, химические свойства: реакции по карбоксильной группе, реакции по спиртовому гидроксилу: образование эфиров и окисление. Специфические свойства -, - и -оксикислот при нагревании.
Химические свойства салициловой (орто-окси-бензойной) кислоты, ее производные, как лекарственные препараты (аспирин, салол). Винные кислоты.
Оксокислоты. Пировиноградная кислота, способы получения. Реакция восстановления и декарбоксилирования. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия.
Угольная кислота и ее производные: фосген, уретаны, карбаминовая кислота. Химические свойства мочевины: образование биурета и уреида.