Цілі навчання
Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості дикарбонових кислот для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.
Конкретні цілі
Вміти:
Інтерпретувати будову дикарбонових кислот.
Обирати способи добування дикарбонових кислот.
Визначати хімічні властивості дикарбонових кислот.
Проводити реакції ідентифікації дикарбонових кислот.
Зміст навчання
Основні теоретичні питання:
Класифікація, номенклатура, ізомерія насичених, ненасичених і ароматичних карбонових кислот.
Способи отримання кислот.
Фізичні властивості кислот.
Дикарбонові кислоти. Властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. Відношення до нагрівання.
Використання малонового естеру в органічному синтезі.
Граф логічної структури
Джерела інформації
Обов'язкова література:
Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.383-398.
Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 281-296.
Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 287-297.
Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.
Лекції з органічної хімії за темою: «Карбонові кислоти та їх функціональні похідні».
Додаткова література:
1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 418 с.
2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 338с.
3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 453 с.
4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 334 с.
Орієнтовна основа дії (оод)
1. Алгоритм складання синтезу за участю малонового естеру
2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості дикарбонових кислот
Принцип методу: наявність в молекулах дикарбонових кислот двох карбоксильних групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами.
Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу дикарбонових кислот .
Обладнання та реактиви: штатив з пробірками, пальник, водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої, оксалатної і фумарової кислот, натрій форміат, 5% р-н CaCl2, баритова вода.
Методика виконання:
Опит 91. Отримання натрію оксалату із натрію формиату.
В суху пробірку поміщають невелику кількість натрію форміату і нагрівають в полум’ї пальника до плавлення. Пробирку підносять отвором до полум’я пальника .
Плав оксалату натрію зберігають для проведення оп. 92.
Опит 92. Відкриття оксалатної кислоти у вигляді кальцієвої солі.
В пробірку з плавом натрію оксалату, отриманого в оп. 91, додають 5-10 крап. Води. Каплю прозорого розчину наносять на предметне скло и додають 1 краплю 5% р-ну CaCl2.
Опит 93. Розкладання оксалатної кислоти.
В суху пробірку на 10-12мм поміщують оксалатну кислоту. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку с 2мм баритової води. Пробірку з кислотою нагрівають. Спостерігають зміни в пробірці з баритовою водою.
Опит 95. Відкриття оцтової та бензойної кислот реакцією з ферруму (III) хлоридом.
В двох пробірках окремо в 0,5мл води розчиняють по декілька кристалів натрієвих солей оцтової та бензойної кислот.
Додають по 2 краплі 1%-ного розчину ферруму(III) хлориду в кожну із пробірок. Спостерігають зміну кольору.
Опит 96. Реакція карбонових кислот з натрію гідрокарбонатом.
В пробірки окремо поміщають по 0,5 мл розчинів оцтової, бензойної та оксалатної кислот. Додають по краплям 5%-ний розчин натрію гідрокарбонату. Спостерігають бурхливе виділення бульбашок газу. Отриманий газ пропускають повз баритову воду.
Опит 99. Возгонка саліцилової кислоти (“зимовий сад”).
В хімічний стакан на 200 мл поміщають приблизно 2 г саліцилової кислоти і опускають ялицеву гілку. Стакан накривають чашкою Петрі, ставлять на сітку и нагрівають в полум’ї пальника .
Хід роботи:
Підготуйте робоче місце.
Виконайте опити згідно методики.
Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
Приберіть за собою робоче місце.