Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості спиртів, аміноспиртів та етерів

Принцип методу:особливості хімічних властивостей спиртів, аміноспиртів та етерів витікають з особливостей будови, тобто наявності атому оксигену. Для сполук цього класу легко протікають реакції окислення, більшість з яких може бути використана для ідентифікації цих сполук. Відмінність властивостей в межах одного класу залежить від кількості гідроксигруп, а такод від будови вуглецевого скелету.

Ціль:за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класів спиртів, аміноспиртів та етерів .

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, склянки 25 мл, пальник, універсальний індикаторний папір, мірний циліндр, трубка 75 і діаметром 1,5 см, запаяна з одного цінця, штатив, склограф, конц. H₂SO₄, 10 %-ний р-н H₂SO₄, 10%-ний р-н NaOH, NaOH сух., 10 %-ний р-н K₂Cr₂O₇, 5 %-ний р-н KMnO₄, 3 %-ний р-н CuSO₄, безводний натрію ацетат, етанол, ізопропиловий спирт, трет-бутиловий спирт, реактив Лукаса (еквімолекулярні кількості цинку хло­риду і концентрованої хлороводородной кислоти), розчин фуксин­серністої кислоти, розчин йоду в калію йодиді, діетиловий ефір, сірковуглець, калію гід­росульфіт безводний, гліцерин.

Методика виконання:

Опит 38. Зміна об'єму спирту при змішуванні з водою (контракція)

У скляну трубку завдовжки 75 і діаметром 1,5 см, запаяну з одного кінця і закріплену в штативі, наливають 48 мл води і обережно по стінці трубки додають 52 мл спирту-ректифі­кату (спирт утворює шар над водою).

Верхній рівень розчину відмічають гумовим кільцем або склографом. Закривають верхній отвір трубки пробкою, енергійно збовтують вміст і знову відмічають верхній рівень розчину. Відчувається розігрівання водно-спиртової суміші і відмічають зменшення сумарного об'єму розчину приблизно до 96 мл

Опит 42. Реакція спиртів з цинку хлоридом в хлоридній кислоті (проба Лукаса)

У три пробірки окремо поміщають по 3-4 краплі етилового, ізопропилового і трет-бутилового спирту, додають по 6 крапель реактиву Лукаса (еквімолекулярні кількості цинку хло­риду і концентрованої хлороводородной кислоти). Вміст пробірок збовтують і спостерігають за змінами, що проходять в пробірках впродовж 5 хв.

Первинні, вторинні і третинні спирти, що містять менше 6 атомів вуглецю, з різними швидкостями утворюють з ре­активом Лукаса хлоралкани. Цю особливість використовують для ідентифікації спиртів. Третинні спирти реагують майже відразу ж з виділенням шару хлоралкану, що не змішується з водою. Вто­ринні спирти – повільніше, приблизно через 5 хв, з ви­діленням крапель хлоралкану і помутнінням розчину. Первинні спирти, за винятком алілового і бензилового спиртів, не взаємодіють з реактивом Лукаса.

Третинні і вторинні спирти можна розрізнити пробою з концентрованою хлоридною кислотою без присутності цинку хлориду. У цих умовах третинні спирти реагують протягом 3-5 хв, вторинні – не реагують.

Опит 43. Отримання складного ефіру

У суху пробірку поміщають на висоту близько 2 мм безводний натрію ацетат, 3 краплі етанолу і 2 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки обережно нагрівають в полум’ї пальника. Відчувають характерний приємний освіжаючий за­пах етилового ефіру оцтової кислоти.

Ця реакція використовується для ідентифікації спиртів і карбонових кислот.

Опит 46. Окислення спиртів

А. Окислення етанолу хромовою сумішшю в кислому середовищі. У пробір­ку поміщають 2 краплі етанолу, 1 краплю 10 %-ного розчину сульфатної кислоти і 2 краплі 5 %-ного розчину калію дихромату. Вміст пробірки нагрівають в полум'ї пальника і через декілька секунд спостерігають перехід помаранчевого забарвлення розчину в синьо-зелений, що обумовлено зміною ступеню окислення хрому.

Відчувають характерний запах оцтового альдегіду, що нагадує запах антонівських яблук. Ця реакція може бути використана для відкриття етилового спирту.

За допомогою піпетки відбирають 1 краплю отриманого розчину і додають в пробірку, що містить 3 краплі розчину фуксин­серністої кислоти. Спостерігають появу рожево-фіолетового забарвлення розчину, що підтверджує утворення оцтового альдеги­ду (див. опит 74).

Б. Окислення етанолу калію перманганатом. У пробірку поміщають 2 краплі етанолу, 2 краплі 5 %-ного розчину калію перманганату і 3 краплі 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. Спостерігають знебарвлення рожево-фіолетового забарвлення розчину і вже при слабкому нагріванні відчувають запах оцтового альдегіду, що нагадує запах антонівських яблук :

За допомогою піпетки відбирають 1 краплю отриманого розчину і додають в пробірку, що містить 3 краплі розчину фуксинсерністої кислоти. Спостерігають появу рожево-фіолетового забарвлення розчину, що підтверджує утворення оцтового альде­гіду (див. опит 74).

Опит 47. Утворення йодоформу із спирту (йодоформна проба)

У пробірку поміщають 3 краплі ізопропилового спирту, 3 краплі розчину йоду в калію йодиді і 1-2 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду (до знебарвлення розчину).

Вміст пробірки нагрівають в полум'ї пальника і спостерігають помутніння або появу осаду свлабо-жовтого кольору з характерним запахом йодоформу.

Опит 48. Взаємодія багатоатомних спиртів з купруму (II) гидроксидом

У пробірку поміщають 6 крапель 3 %-ного розчину купруму (II) сульфату і 6 крапель 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Вміст пробірки збовтують і спостерігають виділення осаду блакитного кольору – міді (II) гідроксиду.

Частину осаду переносять в пробірку, що містить 1-2 краплі гліцерину. Спостерігають розчинення осаду і появу синього забарвлення розчину, обумовленого утворенням купруму (II) гліцерату. Обидві пробірки нагрівають в полум'ї пальники до кипіння. У пробірці з купруму (II) гліцератом видимих змін не відбувається, на відміну від пробірки з купруму (II) гідроксидом. При на­гріванні купруму (II) гідроксид розкладається з утворенням осаду чорного кольору – купруму (II) оксиду :

Ця реакція є якісною реакцією на багатоатом­ні спирти, що містять у своїй структурі -глікольний фраг­мент. Вони утворюють з купруму (II) гідроксидом в лужному середовищі хелатний комплекс інтенсивно-синього кольору, що не розкладається при кип'ятінні.

Опит 49. Ксантогенова проба

У пробірку поміщають 1 краплю етилового спирту (ректифика­ту) і 1 мл діетилового ефіру. Вміст пробірки перемішують, додають 1 краплю сірковуглецю і декілька крупинок на­трію гідроксиду. Реакційну суміш злегка підігрівають на водяній лазні, а потім додають 1 краплю 2 %-ного розчину купруму (II) сульфату. Спостерігають появу коричневого осаду купруму (I) этилксантогената :

Ксантогенова проба є найбільш чутливою реак­цією на первинні і вторинні спирти.

Опит 50. Утворення акролеїну з гліцерину

У суху пробірку поміщають декілька кристалів калію гід­росульфіту безводного і 2-3 краплі гліцерину. Вміст про­бірки нагрівають в полум'ї пальника і спостерігають появу па­рів акролеїну, які відчувають по їдкому характерному запаху.

При внесенні в пробірку смужки фільтрувального паперу, змоченою фуксинсерністою кислотою, спостерігають появу рожево-фіолетового забарвлення, що підтверджує утворення акролеїну (див. опит 74).

Опит 67. Міжмолекулярна дегідратація

У суху пробірку поміщають 2 краплі етанолу і 2 краплі кон­центрованої сульфатної кислоти. Суміш обережно нагрівають в полум'ї пальника до початку кипіння. Видаливши від полум'я пальника пробірку, в реакційну суміш додають ще 2 краплі етанолу. Відчувають характерний запах діетилового ефіру.

Міжмолекулярна дегідратація спиртів здійснюється при нагріванні спиртів у присутності каталітичних кількостей мі­неральної кислоти при температурі 140-160 °С.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.