Орієнтовна основа дії (оод)

1. План опису механізму реакцій нуклеофільного заміщення

Утворення нестійкого перехідного стану

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів

Принцип методу:наявність атому галогену в вуглеводні створює умови для проведення подібних реакцій ідентифікації для всіх речовин цього класу. Хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів значно відрізняються в залежності відбудови вуглецевого залишку.

Ціль:за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу галогенпохідних вуглеводнів

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, чистий та технічний хлороформ, хлорбензен, бензилхлориду, 10 %-ний р-н KI, 5 %-ний р-н NaOH, 5 %-ного р-н HNO₃, крохмальний клейстер, 4 %-ний спиртовий р-н AgNO₃, 1 %-ний р-н AgNO₃.

Методика виконання:

Опит 17. Визначення доброякісності хлороформу

Хлороформ під дією світла і кисню повітря посту­пово окислюється з утворенням хлороводню і отруйного фос­гену, який при подальшому окисленні розкладається до карбон (IV) оксиду і вільного хлору.

Паралельно для порівняння проводять досліди з очищеним хлороформом.

Для відкриття хлороводню в пробірку поміщають 2 краплі технічного хлороформу, додають 3 краплі води і 2 краплі 1 %-ного розчину срібла нітрату. У пробірці з технічним хло­роформом спостерігають появу муті білого кольору.

Для відкриття хлору в пробірку поміщають 3 краплі технічного хлороформу, додають 5 крапель води і 1 краплю 10 %-ного розчину калію йодиду. Вміст пробірки перемішують і за наявності вільного хлору в розчині спостерігають забарвлення нижнього хлороформного шару в рожевий колір.

Відсутність рожевого забарвлення свідчить про те, що розчин не містить йоду, а отже, і домішок хлору. Якщо забарвлення розчину слабке і з'являється сумнів в наявності йоду, додають 1 краплю крохмального клейстеру. Спостерігають появу фіолетового забарвлення розчину.

Опит 18. Гідроліз сполук, що містять галогени в аромати­чному ядрі і боковому ланцюзі

У одну пробірку поміщають 2 краплі хлорбензену, в іншу - 2 краплі бензилхлориду і додають по 6-8 крапель 5 %-ного рас­твора натрію гідроксиду. Вміст пробірок нагрівають до кипіння і додають по 2 краплі 1 %-ного розчину срібла нітрату. У пробірці з бензилхлоридом спостерігають появу білого осаду :

У пробірці з хлорбензеном видимих змін не спостерігають.

Опит 19. Проба Бельштейна

Аналізовану пробу наносять на кінець заздалегідь прожареного мідного дроту і нагрівають в полум'ї пальника, що не світиться. За наявності в пробі галогенів полум'я пальника забарвлюється в зелений колір.

Опит 21. Відщеплення галогену під дією спиртового розчину срібла нітрату

Опит проводять паралельно з різними галогенпохідними вуглеводнів, заздалегідь промитими водою для усунення можливих домішок.

У суху пробірку поміщають 1 мл 4 %-ного спиртового розчину срібла нітрату і 1 краплю досліджуваної сполуки. Якщо впродовж 1-2 хв не виділяється осад срібла галогеніду, то вміст пробірки нагрівають до кипіння. Осади срібла галогенідів, на відміну від інших можливих сполук, не розчиняються при додаванні 2-3 крапель 5 %-ного розчину азотної кислоти.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.