Заняття №13 Феноли. Амінофеноли Актуальність теми

Феноли мають гідроксильну групу при sp² - гібридизованому атомі вуглецю, тому істотно відрізняються за своїми фізичними і хімічними властивостями від спиртів.

Фенол має антисептичні властивості. У вигляді 5 % розчину (карболова кислота) використовується як дезінфікуючий засіб. Знайшов широке застосування у виробництві пластмас, барвників, вибухових речовин, лікарських засобів. Похідні фенолу - крезоли і тимол - дезінфікуючий та антисептичний засоби, пікрінова кислота (2,4,6- тринітрофенол) та - нафтол - реагенти у фармацевтичному аналізі.

Поліатомні феноли, наприклад, пірокатехін, резорцин також проявляють антисептичні властивості. Крім того, пірокатехін є вихідною речовиною в синтезі адреналіну, резорцин використовують при лікуванні шкірних захворювань. Похідне пірокатехіну - адреналін є гормоном групи катехоламінів, який виробляється наднирниками. Він бере участь у регуляції вуглеводневого та жирового обмінів і здатний викликати звуження дрібних кровоносних судин, підвищувати артеріальний тиск, стимулювати діяльність серця.

Амінофеноли, які мають у своєму складі гидроксі- та аміногрупу, також знайшли своє застосування у медичній практиці. Наприклад, п-ацетиламінофенол (парацетамол) використовується як жарознижуючий та болезаспокійливий засіб. Велике значення у синтезі лікарських препаратів і барвників мають ефіри амінофенолів. Ацетильне похідне етилового ефіру амінофенолу - фенацетин - застосовується як жарознижуючий і антиневралгічний засіб.

Вивчення одно- та поліатомних фенолів, уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу визначити взаємозв’язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості фенолів для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати електронну будову фенолів;

2. Вибирати способи добування фенолів;

3. Визначати хімічні властивості фенолів;

4. Проводити хімічні реакції добування, ідентифікації та інші реакції, властиві фенолам.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія фенолів;

2. Способи добування фенолів;

3. Фізичні та хімічні властивості одно- та поліатомних фенолів:

• кислотні властивості;

• реакції по гідроксильній групі;

• реакції по ароматичному кільцю;

• окислення фенолів;

4. Способи добування і хімічні властивості амінофенолів.

5. Реакції ідентифікації фенолів. Значення похідних фенолів в фармацевтичній хімії.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.183-347.-с.275-298.

2. Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харків. – 2005. – С. 223-241.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 251-261.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 171-189.

5. Лекції з органічної хімії за темою: «Феноли. Амінофеноли».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харків: Основа. - 1989.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 327 с.

5. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. - М.: Просвещение, 1978. - 303 с.