Заняття № 9 галогенопохідні вуглеводнів. Реакції нуклеофільного заміщення та елімінування актуальність теми

Галогенопохідні вуглеводнів широко використовуються в органічному синтезі, багато з них знайшли використання в фармації та медицині. Наприклад, фторетан виявляє сильну наркотичну дію і використовується в медицині для місцевого знеболювання при невралгіях, нейроміозитах, невеликих поверхневих розрізах. Йодоформ з давнїх часів застосовується як антисептичний засіб у стоматології, а також у формі присипок і мазей для лікування інфікованих ран і виразок. Фторетан виявляє сильну наркотичну дію і низьку токсичність, тому він широко застосовується в медичній практиці як засіб для комбінованого інгаляційного наркозу. Перфторвуглеводні використовують в якості основи для створення кровозамінників ( перфторан, чи так названа “блакитна кров“ ). Дифтордихлорметан ( фреон-12 ) використовується як хладагент у холодильних установках, а також як пропелент у виробництві аерозольних лікарських препаратів.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості галогенопохідних вуглеводнів необхідне для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати будову галогенопохідних вуглеводнів.

2. Обирати способи одержання галогенопохідних вуглеводнів.

3. Визначати хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів.

4. Проводити реакції ідентифікації галогенопохідних вуглеводнів.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія галогенопохідних вуглеводнів

2. Способи отримання галогенопохідних вуглеводнів. Механізми введення атома галогену в органічні сполуки (S_E , SR, SN,A E ).

3. Фізичні, хімічні властивості та умови, визначаючі реакційну здатність галогенопохідних вуглеводнів: галогеналкани, ненасичені галогенопохідні вуглеводнів, ароматичні галогенопохідні вуглеводнів

4. Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів

Граф логічної структури

ГАЛОГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ.

СПОСОБИ ОТРИМАННЯ

БУДОВА МОЛЕКУЛ

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

СИНТЕЗ ПОХІДНИХ

Реакції нуклеофільного

заміщеня S_E1 і S_N 2

Реакціі елімінування Е1 і Е2

ІДЕНТИФІКАЦІЯ

ВИКОРИСТАННЯ ГАЛОГЕНОПОХІДНИХ ВУГЛЕВОДНІВ В СИНТЕЗІ ЛІКАРСЬКИХ ЗАСОБІВ

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.153 -186.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.146-163.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.204-212.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 143-156.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975.